(S)-1-acetoxy-2-propanol | 153904-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-acetoxy-2-propanol
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxypropyl] acetate
• CAS: 153904-78-0
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: PPPFYBPQAPISCT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 (S)-1-acetoxy-2-propanol 生成 (S)-1-acetoxy-2-propanol (R)-α-methoxyphenylacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  通过1H NMR光谱预测伯和仲1,2-二醇的绝对立体化学：原理和应用。

  摘要：

  由伯和仲（手性）羟基形成的1,2-二醇的绝对构型可以通过比较相应的（R）-和双-（S）-MPA酯的1H NMR光谱推导得出（MPA =甲氧基苯基乙酸）。该方法涉及使用与仲（手性）碳相连的取代基L1 / L2的化学位移和与手性中心（C alpha-H）相连的氢原子的化学位移作为诊断信号。理论（AM1，HF和B3 LYP计算）和实验数据（动态和低温NMR光谱，氘代衍生物研究，恒定耦合分析，圆二色性（CD）光谱以及使用许多已知绝对二醇的NMR研究）构型）证明为那些信号获得的delta delta（RS）的符号与二醇的绝对构型相关。

  DOI：

  10.1002/chem.200500181
• 作为产物：
  描述：

  过氧化乙酰丙酮 在 D-葡萄糖-6-磷酸 、 MES buffer pH 6.0 作用下， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-acetoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母不对称还原 1-乙酰氧基-2-烷酮：α-乙酰氧基酮还原酶的纯化和表征

  摘要：

  已经从面包酵母（酿酒酵母）的无细胞提取物中纯化并表征了 α-乙酰氧基酮还原酶。在面包酵母中只发现了一种催化 α-乙酰氧基酮还原的 NADPH 依赖性脱氢酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳估计酶的分子量为36kDa。该酶由单个多肽链组成。该酶对脂肪族和芳香族 α-乙酰氧基酮均具有还原活性，但未发现对 α-氯酮和 α-羟基酮有还原活性。该酶不仅催化 α-乙酰氧基酮的还原，还催化 β-酮酯的还原。对色谱行为和立体特异性的研究表明，该酶与从面包酵母中纯化的一种 β-酮酯还原酶相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3314

文献信息

• Highly Efficient and Convenient Regeneration of NADPH for Asymmetric Reduction Using Bakers’ Yeast Cell Free Extract
  作者：Masanori Utaka、Tomoko Yano、Tadashi Ema、Takashi Sakai

  DOI：10.1246/cl.1996.1079

  日期：1996.12

  An asymmetric reduction of ethyl pyruvate was carried out using bakers’ yeast cell free extract with addition of NADPH in catalytic amounts and glucose as a hydride source. The total turnover number of NADPH reached 7680. The efficiency of the cell free extract is discussed.

  使用面包酵母无细胞提取物进行丙酮酸乙酯的不对称还原，并添加催化量的 NADPH 和作为氢化物来源的葡萄糖。NADPH的总周转数达到7680。讨论了无细胞提取物的效率。
• Synthesis of optically active 2-hydroxy monoesters via-kinetic resolution and asymmetric cyclization catalyzed by heterometallic chiral (salen) Co complex
  作者：Wenji Li、Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Chang-Kyo Shin、Rahul B. Kawthekar、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.042

  日期：2006.5

  The binuclear chiral (salen) Co complexes bearing Lewis acids of Al and Ga catalyze regio- and enantioselective ring opening of terminal epoxides with carboxylic acids. The ring opened product of epichlorohydrin with carboxylic acids followed by cyclization step in the presence of catalyst and base represent straightforward, efficient methods for the synthesis of enatiomerically enriched (>99% ee)

  带有Al和Ga的路易斯酸的双核手性（salen）Co配合物用羧酸催化末端环氧化物的区域和对映选择性开环。表氯醇与羧酸的开环产物，然后在催化剂和碱的存在下进行环化步骤，是合成对映体富集（> 99％ee）有价值的末端环氧化物的直接，有效的方法。在催化过程中，Co-Al和Co-Ga的不同路易斯酸具有很强的协同作用。
• Highly efficient enzymatic asymmetric reduction by use of regenerating NADPH in bakers' yeast cell-free extract
  作者：Kohji Ishihara、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60730-x

  日期：1994.6

  Bakers' yeast cell-free extract was found to reduce 1-acetoxy-2-alkanones to (S)-1-acetoxy-Z-alkanols in 59 - 88% yield and 95 - >99% ee by use of a catalytic amount of NADPH with glucose as a hydride source and without addition of any enzyme for the cofactor regeneration.
• The baker's yeast reduction of 1-acetoxy-2-alkanones in the presence of a sulfur compound
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00434-5

  日期：1997.10

  Improved enantioselectivity was achieved in the baker's yeast reduction of the 1-acetoxy-2-alkanone derivatives by the addition of a sulfur compound such as L-cysteine and phenyl vinyl sulfide. The reaction rate of the baker's yeast reduction was accelerated using a sulfur compound as an additive. The migration of the acetyl group and the hydrolysis of the acetoxy group of the substrate was suppressed using a sulfur compound. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Breeden, Simon; Cole-Hamilton, David J.; Foster, Douglas F., Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4106 - 4108
  作者：Breeden, Simon、Cole-Hamilton, David J.、Foster, Douglas F.、Schwarz, Gary J.、Wills, Martin

  DOI：——

  日期：——