tert-butyl (S)-(4,4-dimethyl-2-oxoazepan-3-yl)carbamate | 1389338-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(4,4-dimethyl-2-oxoazepan-3-yl)carbamate
• CAS: 1389338-67-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: SYGUEHBESARUPS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(4,4-dimethyl-2-oxoazepan-3-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-benzyl-2-oxo-3-(tert-butoxycarbonylamino)-azepine
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的纤毛酰胺A和B的全合成及其结构确认

  摘要：

  已经描述了基于保护基的基于闭环复分解的方法来完全合成纤毛酰胺A和B的修饰结构。当前的合成策略利用氨基酸作为起始材料来引入两个立体异构中心。但是，要使用非消旋试剂（EDC·HCl，HATU / NMM）；酰胺偶联的合成和格鲁布斯的第二代己内酰胺环合成催化剂使本方法更方便地获得关于绝对立体化学的正确结论。因此，基于与林德斯利报道的数据相似的旋光度值，该合成进一步支持纤毛酰胺A和B的实际立体化学为（R，R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.017
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl (S)-(4,4-dimethyl-2-oxoazepan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的纤毛酰胺A和B的全合成及其结构确认

  摘要：

  已经描述了基于保护基的基于闭环复分解的方法来完全合成纤毛酰胺A和B的修饰结构。当前的合成策略利用氨基酸作为起始材料来引入两个立体异构中心。但是，要使用非消旋试剂（EDC·HCl，HATU / NMM）；酰胺偶联的合成和格鲁布斯的第二代己内酰胺环合成催化剂使本方法更方便地获得关于绝对立体化学的正确结论。因此，基于与林德斯利报道的数据相似的旋光度值，该合成进一步支持纤毛酰胺A和B的实际立体化学为（R，R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.017

文献信息

• Synthesis of optically active medium-sized α-aminolactams via ring-closing metathesis
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.010

  日期：2012.8

  The synthesis of optically active medium-sized α-aminolactams via ring-closing metathesis is described. The amidation of optically active N-Boc-allylglycine derivatives with N-protected alkenylamine, and ring-closing metathesis resulted in the formation of medium-sized α-aminolactams with good yield.

  描述了通过闭环复分解合成旋光中等大小的α-氨基内酰胺。光学活性的N -Boc-烯丙基甘氨酸衍生物与N-保护的链烯基胺的酰胺化和闭环易位导致中等产率的α-氨基内酰胺的形成。