3,5-Bis(p-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 20821-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-Bis(p-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole；3,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-isoxazoline；3,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole；3,5-Bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 20821-99-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: DIMSUUHVHWLUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  422.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis(p-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-bis(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  利用NOBF4·形成2-异恶唑啉将NO插入环丙烷环

  摘要：

  1,2-二芳基环丙烷与 NOBF4 在 CH3CN 中的反应以良好的收率得到 3,5-二芳基-2-异恶唑啉。对于不对称取代的环丙烷，获得了两种异构异恶唑啉的混合物。描述了这种 NO 插入环丙烷环的机制和区域选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.233
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-di(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以93%的产率得到3,5-Bis(p-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Insertion of nitrogen oxide and nitrosonium ion into the cyclopropane ring: a new route to 2-isoxazolines and its mechanistic studies

  摘要：

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photoreaction of 1,2-diarylcyclopropanes 1a-d in nitrogen oxide (NO)-saturated CH3CN afforded 3,5-diaryl-2-isoxazolines 2a-d in excellent yields. The reaction of 1a-d with NOBF4 or with a mixture of NO and O2 in CH3CN also afforded 2a-d or 2a-b. These reactions proceed via the attack of NO on the radical cation of 1, which is formed by electron transfer from 1 to 1DCA* or NO+. The reaction of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 afforded mixtures of 3-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines and 4-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines via the direct attack of NO+ on the cyclopropane rings. The reaction of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane with NOBF4 afforded 2,3,5,5-tetraphenyl-2-isoxazolinium tetrafluoroborate via the migration of the phenyl group to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo00043a026

文献信息

• Nitrosonium hexachlorostannate: synthesis, crystal structure, and nitrosating activity in the reactions with arylcyclopropanes
  作者：I. V. Morozov、O. B. Bondarenko、E. V. Karpova、A. S. Pryadchenko、Yu. M. Korenev、S. I. Troyanov、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-010-0334-6

  日期：2010.10

  data, the structure of (NO)2[SnCl6] consists of cations NO+ and octahedral anions [SnCl6]2− arranged as ions in antifluorite. Isoxazolines were synthesized by the reactions of (NO)2[SnCl6] with arylcyclopropanes containing donor substituents in the aromatic ring.

  六氯锡酸亚硝 (NO)2[SnCl6] 是由 NOCl 和 SnCl4 在 CH2Cl2 中反应合成的。根据单晶X射线衍射分析数据，(NO)2[SnCl6]的结构由阳离子NO+和八面体阴离子[SnCl6]2-在抗萤石中排列为离子组成。异恶唑啉是通过 (NO)2[SnCl6] 与芳环中含有供体取代基的芳基环丙烷反应合成的。
• 9,10-Dicyanoanthracene-Sensitized NO Insertion into Cyclopropane Ring via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Nobuyuki Ichinose、Kazuhiko Mizuno、Katsuhiko Yoshida、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.723

  日期：1988.4.5

  9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photoreaction of electron-rich 1,2-diarylcyclopropanes with NO in acetonitrile afforded 3,5-diaryl-2-isoxazolines in good yields. The cyclopropanes bearing different aryl-substituents gave a mixture of two isomeric 2-isoxazolines. Mechanistic features of this reaction are described.

  富电子的1,2-二芳基环丙烷与NO在乙腈中通过9,10-二氰基蒽敏化的光反应，以良好的产率得到了3,5-二芳基-2-异恶唑啉。带有不同芳基取代基的环丙烷生成了两种异构的2-异恶唑啉的混合物。该反应的机理特征被详细描述。
• Study of the Features of the Reaction of Arylcyclopropanes with Nitrozonium Ethyl Sulfate or Nitrozonium Tetrafluoroborate
  作者：A. Yu. Gavrilova、O. B. Bondarenko、V. N. Tikhanushkina、T. A. Solodovnikova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s107042802005005x

  日期：2020.5

  AbstractThe reactions of diaryl-, aryl-, and alkyl–arylcyclopropanes with ethyl nitrite in the presence of sulfur trioxide and sulfur trioxide dioxane complex, as well as the reactions of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 were studied. It was found that the attack of the nitrosonium cation, accompanied by the formation of a benzyl carbocation, leads to the formation of isoxazolines. The introduction

  摘要在三氧化硫和三氧化硫二恶烷络合物存在下，二芳基，芳基和烷基芳基环丙烷与亚硝酸乙酯的反应，以及1-烷基-2-芳基环丙烷与NOBF 4的反应被研究了。已发现，亚硝基阳离子的侵蚀伴随着苄基碳阳离子的形成导致异恶唑啉的形成。将大量的烷基取代基引入环丙烷环中会改变亚硝化的区域选择性，有利于亲电粒子在苄基位置上的进攻，并导致形成烷基碳阳离子的竞争性形成。取决于烷基取代基的结构，形成了伴随骨架重排的分子内杂环化产物和在外部亲核试剂参与下形成的产物。
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  作者：O. B. Bondarenko

  DOI：10.1023/a:1023964302707

  日期：——
• Mochalov; Kuz'min; Fedotov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1322 - 1330
  作者：Mochalov、Kuz'min、Fedotov、Trofimova、Gazzaeva、Shabarov、Zefirov

  DOI：——

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