1-[(1H-benzimidazol-2-yl)amino]propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[(1H-benzimidazol-2-yl)amino]propan-2-ol
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-ylamino)propan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• mdl: MFCD03966903
• 分子量: 191.233
• InChiKey: PSVRXGARSFQENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1H-benzimidazol-2-yl)amino]propan-2-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(2-chloropropyl)-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物作为磷酸二酯酶10A抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估。

  摘要：

  磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂是基于二氢-咪唑并苯并咪唑支架设计和合成的。化合物5a表现出中等的抑制活性和良好的通透性，但不利于脑部渗透的高P-糖蛋白（P-gp）责任。我们进行了优化研究，以提高P-gp外排率和PDE10A抑制活性。结果，鉴定出具有改善的P-gp耐受性和高PDE10A抑制活性的6d。化合物6d还显示出令人满意的脑渗透，抑制苯环利定诱导的运动过度和改善MK-801诱导的工作记忆障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 异丙醇胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以88%的产率得到1-[(1H-benzimidazol-2-yl)amino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物作为磷酸二酯酶10A抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估。

  摘要：

  磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂是基于二氢-咪唑并苯并咪唑支架设计和合成的。化合物5a表现出中等的抑制活性和良好的通透性，但不利于脑部渗透的高P-糖蛋白（P-gp）责任。我们进行了优化研究，以提高P-gp外排率和PDE10A抑制活性。结果，鉴定出具有改善的P-gp耐受性和高PDE10A抑制活性的6d。化合物6d还显示出令人满意的脑渗透，抑制苯环利定诱导的运动过度和改善MK-801诱导的工作记忆障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.010