4'-hydroxy-2-nitrobiphenyl | 20281-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-hydroxy-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-ol；4'-Hydroxy-2-nitro-diphenyl；4-(o-Nitrophenyl)-phenol；4-(2'-nitrophenyl)phenol；2'-Nitro-4-oxy-diphenyl；2'-nitrobiphenyl-4-ol；4-Hydroxy-2'-nitrobiphenyl；4-(2-nitrophenyl)phenol
• CAS: 20281-23-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• mdl: MFCD00143326
• 分子量: 215.208
• InChiKey: NRRCMTITSCFYOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  371.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-2-nitrobiphenyl 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2'-amino-1,1'-biphenyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氨基联芳基作为抗微管蛋白剂和信号转导抑制剂和转录激活剂 3 (STAT3) 信号

  摘要：

  一系列N-磺酰基-氨基联芳基衍生物已被检测为新型抗微管蛋白药物。化合物21 [ N -(4'-cyano-3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] 对四种癌细胞系（胰腺 AsPC-1、肺 A549、肝 Hep3B、和前列腺 PC-3)，平均 GI 50值为 57.5 nM。其他测定显示21不仅抑制微管蛋白聚合，而且抑制 STAT3 抑制的磷酸化，IC 50值为 0.2 μM。四种其他化合物（8、10、19和35) 也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型N-磺酰基-氨基联芳基（联芳基-苯磺酰胺）作为靶向 STAT3 和微管蛋白的有效抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00659
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4'-hydroxy-2-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  337. 4-羟基二苯基酯的硝化。4-羟基-4'-和-2'-硝基二苯基的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001829

文献信息

• Biphenyl-substituted guanidine derivatives useful as hypoglycaemic agents
  申请人：The Boots Company

  公开号：US05302720A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Compounds of formula I ##STR1## and their salts in which R.sub.1 is optionally substituted phenyl, R.sub.2 is alkyl, cycloalkyl or optionally substituted amino, or R.sub.2 and R.sub.3 together with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring and R.sub.5 is H, halo, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or a group of formula S(O).sub.m R.sub.8 in which m is 0, 1 or 2 and R.sub.8 is alkyl have utility in the treatment of diabetes particularly in the treatment of hyperglycaemia.

  化合物的化学式I ##STR1## 及其盐，其中R.sub.1 可选择地是取代苯基，R.sub.2 是烷基、环烷基或可选择地取代的氨基，或者R.sub.2 和R.sub.3 与它们连接的氮和碳原子一起形成可选择地取代的杂环环或者R.sub.3 和R.sub.4 与它们连接的氮原子一起形成可选择地取代的杂环环，R.sub.5 是H、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基或者化学式S(O).sub.m R.sub.8 的基团，其中m 为0、1 或2，R.sub.8 是烷基，在糖尿病治疗中特别在高血糖治疗中具有用途。
• Method for producing 4-hydroxy-3-nitrobiphenyl
  申请人：——

  公开号：US20030055294A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A process is provided for preparing 4-hydroxy-3-nitrobiphenyl from 4-hydroxy-biphenyl by nitrating in the position adjacent to the phenolic hydroxyl group in high selectivity and yield, and the nitric acid used as the nitrating reagent is metered into the reaction system in a specific manner.

  提供了一种从对羟基联苯制备4-羟基-3-硝基联苯的方法，通过在高选择性和产率下在邻苯酚羟基位置上硝化，所使用的硝酸作为硝化试剂以特定方式计量进入反应系统。
• Biaryloxymethylarenecarboxylic acids as glycogen synthase activator
  申请人：——

  公开号：US20040266856A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, p and s are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are associated with the activation of the glycogen synthase enzyme, such as diabetes.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、m、n、p和s如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与糖原合成酶激活相关的疾病，如糖尿病。
• Chemoselective arylation of phenols with bromo-nitroarenes: synthesis of nitro-biaryl-ols and their conversion into benzofurans and carbazoles
  作者：Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Ajay Verma、Sadhan Jana、Moh. Sattar、Shailesh Kumar、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc03090g

  日期：——

  A series of substituted phenols were chemoselectively arylated with bromo-nitroarenes using KO^tBu at room temperature via an S_NAr pathway.

  一系列取代酚在室温下使用KO^tBu与溴化硝基芳烃进行化学选择性芳基化，通过S_NAr途径。
• Diels–Alder approach to biaryls (DAB): Importance of the ortho-nitro moiety in the [4 + 2] cycloaddition
  作者：Bradley O. Ashburn、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/b714893c

  日期：——

  A series of nitrophenyl acetylenes were evaluated for their utility in a cycloaddition–cycloreversion approach to polysubstituted biaryls. ortho-Nitrophenyl acetylene consistently provided the target biaryls in superior yields as compared to the meta and paranitro substituted variants.

  一系列硝基苯乙炔被评估用于多取代联苯的环加成-环逆反应方法。相比于间硝基和对硝基取代变体，邻硝基苯乙炔始终以更高的产率提供目标联苯。