5-nitro-1,3,2λ⁶-benzodioxathiol-2,2-dione | 20110-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-1,3,2λ⁶-benzodioxathiol-2,2-dione
• 英文别名: 4-Nitro-brenzcatechin-cyclosulfat；5-Nitro-1,3,2-benzodioxathiole 2,2-dioxide；5-nitro-1,3,2λ6-benzodioxathiole 2,2-dioxide
• CAS: 20110-52-5
• 化学式: C₆H₃NO₆S
• 分子量: 217.159
• InChiKey: AQVMFDGPADINCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-2-(4-nitrophenyl)diazene 1-oxide 在 氟磺酸 作用下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到4-硝基儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  N-硝基-O-(4-硝基苯基)羟胺与强酸反应生成芳氧鎓离子

  摘要：

  N-硝基-O-(4-硝基苯基)羟胺(1)与浓的反应。H2SO4 提供 4-硝基焦儿茶酚和浓。磺酸（RSO3H，其中 R = Me，CF3）以 80-85% 的产率提供 2-羟基-5-硝基苯基-R-磺酸盐。假定这些反应通过中间体（苯氧基）氧重氮离子 [NO2C6H4O-N=N=O]+ 进行，它消除了 N2O 分子以形成芳氧离子 [NO2C6H4O]+。后者在苯环的邻碳原子处与酸阴离子反应。在 B3LYP/6−311+G(d) 研究中计算了导致（苯氧基）氧重氮离子 [NO2C6H4O-N=N=O]+ 和芳氧离子 [NO2C6H4O]+ 形成的元素反应的热力学参数结合的分子系统（硝基羟胺 1 + [H3SO4]+）。硝基羟胺 1 与强酸（~70% H2SO4、CF3SO3H）的水溶液反应主要得到 4-硝基苯酚。看来该反应的机制不涉及芳基氧鎓离子的形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0346-x