1-N-(4-methylphenylsulfonyl)amino-3-(phenoxy)propan-2-ol | 119350-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N-(4-methylphenylsulfonyl)amino-3-(phenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 119350-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: IIEQEGHNEAMNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  525.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-(4-methylphenylsulfonyl)amino-3-(phenoxy)propan-2-ol 在 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,6R)-2-hexyl-6-(phenoxymethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  在PTC条件下甲苯磺酰胺通过区域选择性环氧乙烷开环合成2,6-二取代的吗啉

  摘要：

  对称和非对称的2,6-二取代吗啉是通过在固液相转移催化（SL-PTC）条件下，将甲苯磺酰胺与甲苯磺酰胺进行区域选择性亲核开环，然后将由此得到的甲苯磺酰胺基二醇环化，并最终将相应的甲苯磺酸脱保护而合成的N-甲苯磺酰基吗啉。制备的吗啉是药物和农用化学品合成中有趣的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.008
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 sodium hydroxide 、 三正丁基氧化磷 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-N-(4-methylphenylsulfonyl)amino-3-(phenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  McFarland, J. W.; Beaulieu, J. J.; Arrey, L. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1431 - 1434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。
• Synthesis of N-sulfonyl aziridines through regioselective opening of epoxides under solid-liquid PTC conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Michele Penso、Silvia Petricci

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00214-8

  日期：1999.5

  The ring opening of epoxides 1 with 4-toluenesulfonamide (6) under solid-liquid phase transfer catalysis (SL-PTC) conditions afforded regioselectively β-sulfonamidoalcohols 7 in high yields. These were further converted into N-sulfonylaziridines 9 after activation of the hydroxy leaving group followed by ring closing in the presence of potassium carbonate.

  在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下，环氧化物1与4-甲苯磺酰胺（6）的开环以高产率提供了区域选择性的β-磺酰胺基醇7。在羟基离去基团活化后，将它们进一步转化为N-磺酰基氮丙啶9，然后在碳酸钾存在下闭环。
• 3,5-Bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium Bromide (F-TEBA): An Efficient, Easily Recoverable Fluorous Catalyst for Solid-Liquid PTC Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Voichiţa Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Silvio Quici、Richard H. Fish

  DOI：10.1002/adsc.200900631

  日期：2009.12

  reacted under mild conditions to give 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium bromide (F-TEBA), an analogue of the versatile phase-transfer catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBA), containing two fluorous ponytails. This perfluoroalkylated quaternary ammonium salt was successfully employed as a catalyst in a variety of reactions run under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions

  在温和的条件下，将易于获得的3,5-双（全氟辛基）苄基溴与三乙胺反应，得到3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA），这是通用相转移催化剂的类似物，苄基三乙基氯化铵（TEBA），含有两个氟马尾辫。在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下进行的各种反应中，这种全氟烷基化的季铵盐已成功用作催化剂。因此，F-TEBA具有疏水性和疏脂性，可以定量收率快速回收，并可以在多个反应周期内无损失活性的情况下重复使用。
• MCFARLAND, J. W.;BEAULIEU, J. J.;ARREY, L. N.;FREY, L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1431-1434
  作者：MCFARLAND, J. W.、BEAULIEU, J. J.、ARREY, L. N.、FREY, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,6-disubstituted morpholines through regioselective oxiranes ring opening by tosylamide under PTC conditions
  作者：Vittoria Lupi、Domenico Albanese、Dario Landini、Davide Scaletti、Michele Penso

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.008

  日期：2004.12

  non-symmetric 2,6-disubstituted morpholines were synthesized through regioselective nucleophilic ring opening of oxiranes with tosylamide under solid–liquid phase transfer catalysis (SL-PTC) conditions followed by cyclization of the tosylamido diols thus obtained and final deprotection of the corresponding N-tosyl morpholines. The morpholines prepared are interesting building blocks in the synthesis of pharmaceuticals

  对称和非对称的2,6-二取代吗啉是通过在固液相转移催化（SL-PTC）条件下，将甲苯磺酰胺与甲苯磺酰胺进行区域选择性亲核开环，然后将由此得到的甲苯磺酰胺基二醇环化，并最终将相应的甲苯磺酸脱保护而合成的N-甲苯磺酰基吗啉。制备的吗啉是药物和农用化学品合成中有趣的组成部分。