1-[3,5-二(哌啶-1-基)苯基]哌啶 | 16857-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[3,5-二(哌啶-1-基)苯基]哌啶
• 英文名称: 1,3,5-tripiperidinobenzene
• 英文别名: 1,1',1''-benzene-1,3,5-triyltripiperidine；1,3,5-tris(1-piperidinyl)benzene；1,3,5-tris(N-piperidinyl)benzene；1,3,5-tripiperidin-1-ylbenzene；1,3,5-tris(1-piperidyl)benzene；1,3,5-tris(N-piperidyl)benzene；1-[3,5-di(piperidin-1-yl)phenyl]piperidine
• CAS: 16857-95-7
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃
• 分子量: 327.513
• InChiKey: VYSPTRONAFCTMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  519.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-二(哌啶-1-基)苯基]哌啶 在 4-硝基碘苯 、 一氯化碘 、 铜 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,4'-二硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and spectral behavior of donor-acceptor substituted biphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a040
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(bis(4-(methyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)phenyl)methyl)-3,5-di(pyrrolidin-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)pyrrolidin-1-ium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 1-[3,5-二(哌啶-1-基)苯基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三（二烷基氨基）苯的路易斯碱度和亲核性的量化

  摘要：

  3xy形成的平衡常数已通过光度测定法确定。环碳趋势的路易斯碱度为：三吗啉代苯1a <三哌啶基苯1b <三吡咯烷基苯1c；亲核性参数在 10< N <15的范围内。由于在环的不同位置发生快速逆反应和重组，一些配合物显示出温度依赖性 NMR 光谱。DFT 计算与实验数据一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100939

文献信息

• Nickel-catalysed sequential amination of aryl- and heteroaryl di- and trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00730-x

  日期：2001.9

  Unsymmetrical 1,3-diaminobenzenes and diaminopyridines were efficiently prepared by reaction of 3-chloroanilines and chloroaminopyridines with amines via a nickel-catalysed amination. The Ni/2,2′-bipyridine catalyst is also effective for the sequential amination of aryl trichlorides. After a first selective monoamination of 1,3,5-trichlorobenzene, the obtained 3,5-dichloroanilines were subsequently transformed

  通过使3-氯苯胺和氯氨基吡啶与镍通过胺催化的胺化反应有效地制备了不对称的1，3-二氨基苯和二氨基吡啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于芳基三氯化物的顺序胺化也是有效的。在对1,3,5-三氯苯进行第一次选择性单胺化之后，随后将获得的3,5-二氯苯胺转化为新型且不对称的1,3,5-三氨基苯。
• Unusual Reactions Between Aromatic Carbon Supernucleophiles and 1,2-Diazabuta-1,3-dienes: Useful Routes to New Pyrazolone and Cinnoline Derivatives
  作者：Luciano Forlani、Orazio A. Attanasi、Carla Boga、Lucia De Crescentini、Erminia Del Vecchio、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Silvia Tozzi、Nicola Zanna

  DOI：10.1002/ejoc.200800445

  日期：2008.9

  Reactions between 1,3,5-tris(dialkylamino)benzenes and 1,2-diazabuta-1,3-dienes produce semicarbazone derivatives through attack of the supernucleophile aromatic carbon atom at the terminal carbon atom of the heterodiene reagent. The strong activation of the aromatic ring due to the presence of the three amino groups in a symmetrical relationship promotes electrophilic aromatic substitution by the neutral

  1,3,5-三(二烷基氨基)苯和1,2-二氮杂丁酯-1,3-二烯之间的反应通过攻击杂二烯试剂末端碳原子上的超亲核芳香碳原子产生缩氨基脲衍生物。由于对称关系中三个氨基的存在，芳香环的强烈活化促进了亲电试剂的中性碳原子的亲电芳香取代。所得缩氨基脲在甲醇钠存在下的甲醇中主要提供吡唑啉酮衍生物，而在甲醇钠存在下的四氢呋喃中，不寻常的环化反应产生肉啉衍生物作为主要产物。讨论了两种环化反应机制。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Palladium-Catalyzed Selective Amination of Haloaromatics on KF-Alumina Surface
  作者：Basudeb Basu、Pralay Das、Ashish Nanda、Sajal Das、Sajal Sarkar

  DOI：10.1055/s-2005-865241

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed amination, including polyaminations of aromatic bromides mediated on a surface of KF-alumina, is reported. The solvent-free one-pot protocol avoids the use of a strong base (sodium tert-butoxide) making it applicable to substrates containing a base-sensitive functional group. It proceeds without concomitant reductive bromination and provides access to selective amination of polyhaloaromatics.

  报道了一种高效的钯催化胺化反应，包括在KF-氧化铝表面介导的芳香溴化物的多胺化反应。该无溶剂一步法方案避免了强碱（叔丁醇钠）的使用，使其适用于含有碱敏感官能团的底物。该反应无需伴随还原性溴化作用，能够实现对多卤代芳香化合物的高选择性胺化反应。
• Highly conjugated architectures and labile reaction intermediates from coupling between 10π electron-deficient heteroaromatics and<i>sym</i>-trihydroxy- or triamino-benzene derivatives
  作者：Gabriele Micheletti、Carla Boga、Silvia Cino、Silvia Bordoni、Elena Chugunova

  DOI：10.1039/c8ra09460h

  日期：——

  (WM) zwitterionic intermediates, intercepted and fully characterized via NMR at low temperature, whereas stable Meisenheimer complexes (M) were isolated in the reaction of phloroglucinol with 1,3,5-trimethoxybenzene. The latter also gave exclusively M complexes when reacted with 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF), or 4,6-dinitrotetrazolopyridine (DNTP). The detection of WM or M intermediates can be rationalized

  中性芳香碳亲核试剂（如 1,3,5-三氨基苯衍生物和 1,3,5-三羟基苯衍生物）与 7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃 ( Cl-DNBF ) 或 7- 之间的 C-C 偶联反应氯-4,6-二硝基苯并呋喃（ Cl-DNBZ ）以高产率给出了相应的共轭结构，这在材料领域具有潜在的意义。当亲电子试剂上不存在氯时，如 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBZ )，与 1,3,5-三氨基苯衍生物的反应会产生 Wheland-Meisenheimer ( WM ) 两性离子中间体，在低温下通过NMR 进行截取和充分表征，而稳定的 Meisenheimer 配合物 ( M ) 在间苯三酚与 1,3,5-三甲氧基苯的反应中分离出来。当与 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBF ) 或 4,6-二硝基四唑吡啶 ( DNTP ) 反应时，后者也仅产生M配合物。 WM或M中间体的检测可以通过调用WM中间体中正电荷的取代基稳定能力来合理化，从中性碳亲核试剂
• Synthesis of 2,3-Dihydroindoles, Indoles, and Anilines by Transition Metal-Free Amination of Aryl Chlorides
  作者：Matthias Beller、Claudia Breindl、Thomas H. Riermeier、Annegret Tillack

  DOI：10.1021/jo001544m

  日期：2001.2.1

  and 3-chlorostyrene in the presence of potassium tert-butoxide to give N-substituted 2,3-dihydroindoles in good yields. The combination of this domino-amination protocol with a suitable dehydrogenation reaction gives access to pharmacologically interesting indoles in a one-pot procedure. Overall product yields of N-substituted indoles >50% are obtained by this method starting from commercially available

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，

表征谱图