2-Oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester | 156301-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 156301-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: FUGWQSJPTHWZSM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Marko Istvan E., Evans Graham R., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2767-2770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-pyrone-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮衍生物的催化不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  手性2-吡喃酮衍生物9与各种二烯类化合物之间的环加成反应，通过镧系元素转移试剂催化，得到非对映体纯的双环内酯3。使用光学活性镧系元素催化剂，已成功研究了这些反应的催化不对称形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89387-x

文献信息

• Diastereoselective, lanthanide-catalysed, inverse electron-demand diels-alder (IEDDA) reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrone (3-CMP) derivatives
  作者：István E Markó、Graham R Evans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77028-6

  日期：1994.4

  Cycloaddition reactions between the chiral 2-pyrone derivatives 3 and various dienophiles, catalysed by lanthanide shift reagents, afford bicyclic lactones 8 in high diastereomeric excesses.
• Marko Istvan E., Evans Graham R., Declercq Jean-Paul, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4557-4574
  作者：Marko Istvan E., Evans Graham R., Declercq Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric Diels-Alder reactions of 2-pyrone derivatives
  作者：István E Markó、Graham R Evans、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89387-x

  日期：1994.4

  Cycloaddition reactions between the chiral 2-pyrone derivatives 9 and various dienophiles, catalysed by lanthanide shift reagents, afforded diastereomerically pure bicyclic lactones 3. A catalytic asymmetric version of these reactions, using optically active lanthanide catalysts, was successfully investigated.

  手性2-吡喃酮衍生物9与各种二烯类化合物之间的环加成反应，通过镧系元素转移试剂催化，得到非对映体纯的双环内酯3。使用光学活性镧系元素催化剂，已成功研究了这些反应的催化不对称形式。
• Marko Istvan E., Evans Graham R., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2767-2770
  作者：Marko Istvan E., Evans Graham R.

  DOI：——

  日期：——