1-烯丙基-2-氟苯 | 56314-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-2-氟苯
• 英文名称: 1-allyl-2-fluorobenzene
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)-1-propene；1-fluoro-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 56314-65-9
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: JWEOGDXJDCCGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-2-氟苯 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到3-(2-氟-苯基)-丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed meta-C–H Olefination of Arene-Tethered Diols Directed by Well-Designed Pyrimidine-Based Group

  摘要：

  The palladium-catalyzed meta-olefination of arene-tethered diols attached to a well-designed pyrimidine moiety is presented. Applications of the protocol are illustrated by the synthesis of various diol-based natural products, such as coumarins, phenylpropanoids, stilbenes, and chalcones. Advantages of this method are demonstrated through the easy removal of the template and a gram-scale olefination reaction. Finally, experimental verification, including H-1 NMR, ESI-MS and IR, and DFT studies are undertaken to elucidate the mechanistic complexity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00433
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 反应 40.0h， 生成 1-烯丙基-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  采用双酰胺锌 Zn(TMP)2 的碱金属醇盐驱动的氟芳烃锌化

  摘要：

  添加 KO t Bu 可以释放 Zn(TMP) 2的金属化潜力，从而激活其酰胺基团，从而促进一系列氟代芳烃的区域选择性锌化，形成更高阶的锌酸钾。该方法甚至可以扩展到温和反应条件下的非活化芳烃甲苯和苯。

  DOI：

  10.1002/anie.202303099

文献信息

• Regioselective and Redox‐Neutral Cp*Ir ^III ‐Catalyzed Allylic C−H Alkynylation
  作者：Shobhan Mondal、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202015249

  日期：2021.3.8

  bromoalkynes via intermolecular allylic C−H alkynylation. The developed mild reaction conditions tolerate a broad range of common functional groups, even enabling selective alkynylation of allylic C−H bonds in the presence of other prominent directing groups. Mechanistic experiments including the isolation of a catalytically active IrIII‐allyl species support an intermolecular allylic C−H activation followed by

  在本文中，我们报道了Cp * Ir III催化的高度区域选择性和氧化还原中性方案，用于通过分子间烯丙基CH-H烷基化反应从未活化的烯烃和溴炔烃构建1,4-烯炔。发达的温和反应条件可以耐受广泛的通用官能团，甚至可以在存在其他重要的导向基团的情况下选择性烯丙基CH键进行炔基化反应。包括分离具有催化活性的Ir III-烯丙基物种的机械实验支持分子间烯丙基CH活化，然后进行亲电炔基化。
• Markovnikov Wacker‐Tsuji Oxidation of Allyl(hetero)arenes and Application in a One‐Pot Photo‐Metal‐Biocatalytic Approach to Enantioenriched Amines and Alcohols
  作者：Jesús Albarrán‐Velo、Vicente Gotor‐Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/adsc.202100351

  日期：2021.8.13

  (>80%) and excellent selectivities (>90%). The key process was the transient formation of Pd nanoparticles that can activate oxygen, thus recycling the Pd(II) species necessary in the Wacker oxidative reaction. While light irradiation was strictly mandatory, the addition of the photocatalyst improved the reaction selectivity, due to the formation of the starting allyl(hetero)arene from some of the obtained

  介绍了在光催化条件下各种烯丙基（杂）芳烃的 Wacker-Tsuji 有氧氧化形成相应的甲基酮。通过使用钯络合物 [PdCl 2 (MeCN) 2 ] 和光敏剂 [Acr-Mes]ClO 4在水性介质中和室温下，通过简单的蓝色 LED 光照射，以高转化率 (>80%) 和优异的选择性 (>90%) 合成了所需的羰基化合物。关键过程是可以激活氧气的 Pd 纳米粒子的瞬时形成，从而回收瓦克氧化反应中所需的 Pd(II) 物质。虽然光照射是严格强制性的，但光催化剂的加入提高了反应选择性，因为从一些获得的副产物中形成起始烯丙基（杂）芳烃，从而回到瓦克-辻催化循环。优化后，将氧化反应与酶促转化结合在一锅两步顺序方案中。取决于所使用的生物催化剂，i．e.R )- 和 ( S )-1-arylpropan-2-amines 或 1-arylpropan-2-ols 在大多数情况下可以以高产率 (>70%)
• [EN] PHENYL CARBAMATE COMPOUNDS FOR USE IN PREVENTING OR TREATING PEDIATRIC EPILESY AND EPILESY-RELATED SYNDROMES<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNYL CARMABATE DESTINÉS À L'UTILISATION DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE PÉDIATRIQUE OU DES SYNDROMES APPARENTÉS À L'ÉPILEPSIE
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2014142477A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention provides a pharmaceutical composition for preventing and/or treating a pediatric epilepsy or epilepsy-related syndrome comprising the phenyl carbamate compound as an active ingredient, and a use of the phenyl carbamate compound for preventing and/or treating pediatric epilepsy or pediatric epilepsy-related syndromes.

  本发明提供了一种用于预防和/或治疗儿童癫痫或与癫痫相关综合征的药物组合物，包含苯基碳酸酯化合物作为活性成分，并且提供了苯基碳酸酯化合物用于预防和/或治疗儿童癫痫或儿童癫痫相关综合征的用途。
• Direct conversion of allyl arenes to aryl ethylketones via a TBHP-mediated palladium-catalyzed tandem isomerization–Wacker oxidation of terminal alkenes
  作者：JinWu Zhao、Li Liu、ShiJian Xiang、Qiang Liu、HuoJi Chen

  DOI：10.1039/c5ob00586h

  日期：——

  A TBHP-mediated palladium-catalyzed tandem isomerization–Wacker oxidation of terminal alkenes was developed.

  通过TBHP介导的钯催化串联异构化-Wacker氧化反应，成功开发了对末端烯烃的反应。
• MIDA boronate allylation – synthesis of ibuprofen
  作者：David Phillips、Glen Brodie、Sarah Memarzadeh、Gi Lum Tang、David J. France

  DOI：10.1039/d0ra03338c

  日期：——

  MIDA boronates are among the most useful reagents for the Suzuki–Miyaura reaction. This chemistry typically generates new bonds between two aromatic rings, thereby restricting access to important areas of chemical space. Here we demonstrate the coupling of MIDA boronates to allylic electrophiles, including a new synthesis of the well-known COX inhibitor ibuprofen.

  MIDA 硼酸盐是铃木-宫浦反应最有用的试剂之一。这种化学通常会在两个芳环之间产生新的键，从而限制进入化学空间的重要区域。在这里，我们展示了 MIDA 硼酸盐与烯丙基亲电子试剂的偶联，包括众所周知的 COX 抑制剂布洛芬的新合成。