(1-(苯基乙炔基)环丙基)甲醇 | 1009319-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-(苯基乙炔基)环丙基)甲醇
• 英文名称: (1-(phenylethynyl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: [1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 1009319-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: PELKVTGXHQVGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(苯基乙炔基)环丙基)甲醇 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-(phenylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Au-Containing All-Carbon 1,4-Dipoles:  Generation and [4 + 2] Annulation in the Formation of Carbo-/Heterocycles

  摘要：

  A novel concept of Au-containing all-carbon 1,n-dipoles is advanced. From 1-(1-alkynyl) cyclopropyl ketones, Au-containing all-carbon 1,4-dipoles are presumably generated in situ and can efficiently participate in [4 + 2] annulation with dipolarophiles including indoles, various carbonyl compounds, imines, and silyl enol ethers. Polycyclic, fully substituted furans are readily synthesized under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja077948e
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1-(苯基乙炔基)环丙基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的1-（芳乙炔基）环烷基）氨基磺酸酯的化学选择性氧化胺化和环化级联反应

  摘要：

  提出了Rh（II）催化的1-（芳基乙炔基）环烷基）氨基磺酸氨基磺酸酯的化学选择性氧化胺化和环化级联反应。对于含有炔基氨基磺酸盐的环丙基或环丁基部分，反应进行了金属丙二烯引发的炔烃氧化以及环丙基扩环或烷氧基部分迁移，从而得到环丁烷稠合的或含亚甲基环丁烷的杂环。在含有氨基磺酸盐的环戊基或环己基部分的情况下，反应进行直接的CH键插入事件，从而得到相应的含氮杂环产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01558

文献信息

• Fe-catalyzed highly selective ring expansion of alkynylcyclopropyl alkanols to cyclobutanols
  作者：Anjun Chen、Riyuan Lin、Qingjian Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/b916623h

  日期：——

  A Fe-catalytic highly selective ring expansion reaction of alkynylcyclopropyl alkanols to alkynylcyclobutanols via a 1,2-carbon shift under mild conditions was developed. A new class of homogeneous FeCl2/O2 catalytic system was employed in these novel transformations.

  开发了一种高选择性铁催化的环扩展反应，能够在温和条件下将炔基环丙烷醇转化为炔基环丁醇，该反应通过1,2-碳迁移进行。采用了一种新型的均相FeCl2/O2催化系统进行这些新转化。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cascade cyclization of <i>O</i>-tethered 1,7-enynes bearing a cyclopropane moiety: construction of multi-substituted furans
  作者：Wenqing Zang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c9cc03735g

  日期：——

  A gold-catalyzed cascade cyclization of O-tethered 1,7-enynes bearing a cyclopropane moiety has been reported in this communication, affording multi-substituted furans in moderate to good yields. The reaction proceeded through an intramolecular O-nucleophilic addition and 3,3-sigmatropic rearrangement followed by ring-opening of the cyclopropane unit along with the further reaction with electrophiles

  在该文献中报道了金催化的带有环丙烷部分的O系1,7-烯炔的金催化级联环化反应，提供了中等至良好收率的多取代呋喃。该反应通过分子内O-亲核加成和3，3-σ重排进行，随后环丙烷单元的开环以及与亲电体的进一步反应进行。在金催化剂存在下，应变环丙烷部分的C–C键裂解和芳构化为级联环化提供了驱动力。还指出了获得的二碘代呋喃的实际转化。