2-bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide | 1422772-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 2-bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide；2-bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide
• CAS: 1422772-56-2
• 化学式: C₁₇H₂₇BrN₄O₃Si
• 分子量: 443.416
• InChiKey: HCYBNYLZWLXOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide 在 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-(3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indazol-1-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazines as Selective Spleen Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  We describe the discovery of several pyrrolopyrazines as potent and selective Syk inhibitors and the efforts that eventually led to the desired improvements in physicochemical properties and human whole blood potencies. Ultimately, our mouse model revealed unexpected toxicity that precluded us from further advancing this series.

  DOI：

  10.1021/jm301720p
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-7-基)甲醇 在 chromium(VI) oxide 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES AS SYK INHIBITORS
  [FR] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES COMME INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2014029732A1

文献信息

• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US08658646B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I中新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量如本文所述，其抑制JAK和SYK并且用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20130059834A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（式I）的使用，其中变量如此处所述，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150218170A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to the use of novel pyrrolo[2,3-b]]pyrazines wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，它们是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Pyrrolo[2,3-B]pyrazines as SYK inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09334278B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  The present invention relates to the use of novel pyrrolo[2,3-b]]pyrazines wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，它们是SYK抑制剂，并且可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES COMME INHIBITEURS DE SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014029732A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to the use of novel pyrrolo[2,3- b]]pyrazines wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。