3β-acetoxy-21,21-dichloro-21,23-cyclo-24-nor-20ξ-chol-5-en-23-one | 247067-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-21,21-dichloro-21,23-cyclo-24-nor-20ξ-chol-5-en-23-one
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(2,2-dichloro-3-oxocyclobutyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 247067-69-2
• 化学式: C₂₅H₃₄Cl₂O₃
• 分子量: 453.449
• InChiKey: VDGGNOKPDWLELR-GGJPYDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-21,21-dichloro-21,23-cyclo-24-nor-20ξ-chol-5-en-23-one 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-24-nor-21,23-cyclochol-5-en-23-one
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of the 17β-butenolide fragment of cardenolides

  摘要：

  new, efficient synthesis of the 17 beta-butenolide fragment characteristic of cardenolides is effected by [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene to 3 beta-acetoxypregna-5,20-diene, as a key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01130-2
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3β-acetoxy-21,21-dichloro-21,23-cyclo-24-nor-20ξ-chol-5-en-23-one
  参考文献：
  名称：

  环丁酮方法合成 Cardenolides

  摘要：

  17β-(3-氧代环丁基)雄甾烷，通过二氯乙烯酮与 3β-乙酰氧基孕-5,20-二烯的热 [2+2] 环加成反应制备，是新型高效合成含有 17β-丁烯内酯片段的类固醇的关键中间体这是cardenolides的特征。3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-14α-carda-5,20(22)-二烯内酯的六步合成总收率为32%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400580