1-phenyl-3,3-dimethyl-1,3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-4H-furo[2',3':3,2]pyrano[4,5-c]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3,3-dimethyl-1,3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-4H-furo[2',3':3,2]pyrano[4,5-c]isoxazole
• 英文别名: (1R,2S,6R,9S,10R,14R)-5,5,12,12-tetramethyl-3-phenyl-4,8,11,13,15-pentaoxa-3-azatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecane
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: GJKIKDONPSONTG-YHPRMOQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(3'-methyl-2'-butenyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-phenyl-3,3-dimethyl-1,3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-4H-furo[2',3':3,2]pyrano[4,5-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  在有机水性介质中通过分子内硝基环加成反应立体选择性合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  据报道，在水性介质中高度立体选择性的表面活性剂催化的分子内硝酮（通过在水中脱水形成）环加成导致独家形成单个异构体。环氧丙烷或吡喃由3- O-烯丙基呋喃糖苷衍生物形成，其构成大量生物活性化合物的框架。因此，这些手性中间体的环保，有效和高度立体选择性的合成仍然是有意义的追求。

  DOI：

  10.1021/jo051414j

文献信息

• Increased formation of oxepanes in non-aqueous medium in the cycloaddition of 3-O-allyl-1,2-isopropylidenefuranose N-Ph nitrones
  作者：Seema Datta、Madhumita Nath、Sandip Chowdhury、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.014

  日期：2008.4

  Cycloaddition of 3-O-allyl-1,2-isopropylidene N-Ph nitrones afforded appreciably increased yields of oxepanes compared to the corresponding N-Me or N-Bn nitrones. Higher yields permitted some useful further transformations of the oxepanes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Chiral Oxepanes and Pyrans through Intramolecular Nitrone Cycloaddition in Organized Aqueous Media
  作者：Amrita Chatterjee、Pranab K. Bhattacharya

  DOI：10.1021/jo051414j

  日期：2006.1.1

  A highly stereoselective surfactant-catalyzed intramolecular nitrone (formed by dehydration in water) cycloaddition in aqueous media leading to exclusive formation of a single isomer is reported. Either oxepane or pyran is formed from 3-O-allyl furanoside derivatives, which constitute the framework of a large number of biologically active compounds. Therefore, the environmentally friendly, efficient

  据报道，在水性介质中高度立体选择性的表面活性剂催化的分子内硝酮（通过在水中脱水形成）环加成导致独家形成单个异构体。环氧丙烷或吡喃由3- O-烯丙基呋喃糖苷衍生物形成，其构成大量生物活性化合物的框架。因此，这些手性中间体的环保，有效和高度立体选择性的合成仍然是有意义的追求。