(E)-3-Acetoxy-1-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-propene | 126080-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Acetoxy-1-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-propene
• 英文别名: (E)-3-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-propen-1-ol acetate；methyl 2-[(E)-3-acetyloxyprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 126080-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: USMDASSKPQBYRP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯硼钠 、 (E)-3-Acetoxy-1-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-propene 在 chloro-[2-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl]palladium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  A palladium NNC-pincer complex: an efficient catalyst for allylic arylation at parts per billion levels

  摘要：

  在50°C下，甲醇中存在ppb到ppm（摩尔）负载的钯NNC-夹持配合物催化剂的情况下，烯丙基乙酸酯通过钠四芳基硼酸盐的烯丙基芳基化反应以极高产率得到相应的芳基化产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc09726b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)acrylic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-Acetoxy-1-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329

文献信息

• PdII-Catalyzed Highly Selective Arylation of Allyl Esters via CH Functionalization of Unreactive Arenes with Retention of the Traditional Leaving Group
  作者：Delin Pan、Miao Yu、Wei Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1002/asia.200900558

  日期：2010.5.3

  A highly selective Fujiwara–Moritani oxidative Heck reaction of allyl esters with unreactive arenes via CH bond activation was developed, in which β‐H elimination is highly chemo‐, regio‐ and stereoselective. Moreover, even electron‐deficient arenes are tolerated in this type of CH activation.

  通过C selective H键活化，开发了具有非反应性芳烃的烯丙基酯的高度选择性藤原-莫里塔尼氧化Heck反应，其中β-H消除具有高度的化学，区域和立体选择性。此外，这种CH活化作用甚至可以耐受电子缺乏的芳烃。
• ALABASTER, RAMON J.;COTTRELL, IAN F.;HANDS, DAVID;HUMPHREY, GUY R.;KENNED+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 598-603
  作者：ALABASTER, RAMON J.、COTTRELL, IAN F.、HANDS, DAVID、HUMPHREY, GUY R.、KENNED+

  DOI：——

  日期：——