(Z)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-N-phenylmethanimine oxide | 26447-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: (4-carbomethoxybenzylidene)phenylamine N-oxide；1-(4-methoxycarbonylphenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 26447-77-8；107379-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: IPVHMSYXATZPGS-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-N-phenylmethanimine oxide 在 lithium hydroxide 、 3,3'-diphenyl (R)-BINOL-AlMe 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(3R,5S)-3-(4-carboxyphenyl)-5-ethoxy-2-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  硝酮与烯烃的催化对映选择性逆电子需求 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  已经开发了由手性路易斯酸活化的硝酮与富电子烯烃的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的一般反应方案。硝酮被各种手性 2,2'-二羟基-1,1'-联萘 (BINOL)-AlMe 络合物活化，并且已经发现 3,3'-二芳基-BINOL-AlMe 络合物催化高度区域性、芳族硝酮与乙烯基醚的非对映选择性和对映选择性 1,3-偶极环加成反应，得到异恶唑烷的外非对映异构体，de's 高达 >90%，ee 高达 97%。该反应在不同条件下用不同的硝酮和乙烯基醚（和烯烃）进行了研究，并提出了一般的合成程序。基于催化剂的线性立体化学效应讨论了反应机理，

  DOI：

  10.1021/ja983915a
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  氢键介导的[3 + 3]环氧烯丙基阳离子与硝基的环加成反应合成1,2-氧杂嗪酮

  摘要：

  本文报道了在氧烯丙基阳离子和硝酮之间[3 + 3]环加成反应的发展，以产生1,2-恶嗪烷杂环。发现在六氟-2-丙醇（HFIP），助溶剂和碱的存在下，由α-甲苯磺酰氧基酮原位生成的草酸烯丙基阳离子中间体可与多种硝酮反应，从而提供良好的1,2-恶嗪二酮高产。该反应由氢键供体（例如苯酚和方酸酰胺）催化，观察到4-硝基苯酚的非对映选择性大大提高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02301

文献信息

• Compound, Modified Polymer, Rubber Composition, Tire, And Conveyor Belt
  申请人：THE YOKOHAMA RUBBER CO., LTD.

  公开号：US20180086855A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention is to provide a compound that can provide a modified polymer exhibiting excellent rigidity, wear resistance, and low heat build-up when used in a rubber composition; a modified polymer obtained by subjecting a polymer to modification with the compound; a rubber composition including the modified polymer; and a tire and a conveyor belt that are produced by using the rubber composition. The compound of the present invention is represented by (M) below.
• US3988229A
  申请人：——

  公开号：US3988229A

  公开（公告）日：1976-10-26
• US9932417B1
  申请人：——

  公开号：US9932417B1

  公开（公告）日：2018-04-03
• Catalytic Enantioselective Inverse-Electron Demand 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones with Alkenes
  作者：Klaus B. Simonsen、Pau Bayón、Rita G. Hazell、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja983915a

  日期：1999.4.1

  catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones, activated by chiral Lewis acids, with electron-rich alkenes has been developed. The nitrones are activated by various chiral 2,2‘-dihydroxy-1,1‘-binaphthyl (BINOL)-AlMe complexes, and it has been found that 3,3‘-diaryl-BINOL-AlMe complexes catalyze a highly regio-, diastereo-, and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  已经开发了由手性路易斯酸活化的硝酮与富电子烯烃的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的一般反应方案。硝酮被各种手性 2,2'-二羟基-1,1'-联萘 (BINOL)-AlMe 络合物活化，并且已经发现 3,3'-二芳基-BINOL-AlMe 络合物催化高度区域性、芳族硝酮与乙烯基醚的非对映选择性和对映选择性 1,3-偶极环加成反应，得到异恶唑烷的外非对映异构体，de's 高达 >90%，ee 高达 97%。该反应在不同条件下用不同的硝酮和乙烯基醚（和烯烃）进行了研究，并提出了一般的合成程序。基于催化剂的线性立体化学效应讨论了反应机理，
• Synthesis of 1,2-Oxazinanes via Hydrogen Bond Mediated [3 + 3] Cycloaddition Reactions of Oxyallyl Cations with Nitrones
  作者：Lingbowei Hu、Michael Rombola、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02301

  日期：2018.9.7

  the development of [3 + 3] cycloaddition reactions between oxyallyl cations and nitrones to yield 1,2-oxazinane heterocycles. Oxyallyl cation intermediates, generated in situ from α-tosyloxy ketones in the presence of hexafluoro-2-propanol (HFIP), a cosolvent, and a base, are found to react with a range of nitrones to afford 1,2-oxazinanes in good to high yields. The reactions are catalyzed by hydrogen-bond

  本文报道了在氧烯丙基阳离子和硝酮之间[3 + 3]环加成反应的发展，以产生1,2-恶嗪烷杂环。发现在六氟-2-丙醇（HFIP），助溶剂和碱的存在下，由α-甲苯磺酰氧基酮原位生成的草酸烯丙基阳离子中间体可与多种硝酮反应，从而提供良好的1,2-恶嗪二酮高产。该反应由氢键供体（例如苯酚和方酸酰胺）催化，观察到4-硝基苯酚的非对映选择性大大提高。