3-phenyl-N-(pyridin-3-yl)propanamide | 119520-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(pyridin-3-yl)propanamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-pyridin-3-ylpropanamide
• CAS: 119520-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: VDIGXPJBFMIXHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >33.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(pyridin-3-yl)propanamide 在 二硫化碳 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 苯亚硒酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-苯丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-N-pyridin-3-yl-thiopropionimidic acid pyridin-2-yl ester 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-phenyl-N-(pyridin-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• Boric Acid Catalyzed Direct Amidation between Amino-Azaarenes and Carboxylic Acids
  作者：Pingwah Tang、Qipeng Yuan、Fan Yun、Chunhui Cheng、Jing Zhang、Jingxuan Li、Xia Liu、Rui Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588126

  日期：——

  acid anhydride is postulated to be the active intermediate responsible for this successful amidation. This direct amidation is an atom- and step-economical reaction. A novel and facile boric acid catalyzed direct amidation between amino-azaarene compounds and carboxylic acids has been developed. The amidation proceeded cleanly and provided good to excellent yields of the desired amides. Boric acid

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。
• tert-Butoxide-Assisted Amidation of Esters under Green Conditions
  作者：Jong Park、Yong-Jin Yoon、Bo Kim、Hyung-Geun Lee、Seung-Beom Kang、Gi Sung、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-0031-1289622

  日期：2012.1

  Efficient and green amidation reactions are of great importance. In this work, we demonstrate the tert-butoxide-assisted amidation of esters with amines under ambient conditions. Aliphatic and/or aromatic esters were converted into the corresponding amides under mild conditions in good to excellent yields. It is noteworthy that the reaction is highly efficient, rapid, versatile, green and economical

  高效的绿色酰胺化反应非常重要。在这项工作中，我们证明了在环境条件下酯与胺的叔丁醇盐辅助酰胺化。脂肪族和/或芳香族酯在温和的条件下以良好或优异的产率转化为相应的酰胺。值得注意的是，该反应是高效，快速，通用，绿色且经济的，并且将在有机合成，生物化学和工业化学中找到巨大的实际应用。 酰胺化-酯-自由基-叔丁醇钾-酰胺
• BARTON, DEREK H. R.;OZBALIK, NUBAR;VACHER, BERNARD, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3501-3512
  作者：BARTON, DEREK H. R.、OZBALIK, NUBAR、VACHER, BERNARD

  DOI：——

  日期：——
• The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)
  作者：Deraǩ H.R. Barton、Nubar Ozbalik、Bernard Vacher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85980-9

  日期：1988.1