N-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanamide | 119520-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 119520-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: DLODTULVUARFNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  513.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 酰化与酰胺

  摘要：

  Friedel-Crafts 酰化反应自 1870 年代就已为人所知，它是一种重要的有机合成反应，可生成芳香酮产品。Friedel-Crafts 酰化通常用羧酸氯化物或酸酐进行，而酰胺在这些反应中通常不是有用的底物。尽管是反应性最低的羧酸衍生物，但我们发现了一系列能够以良好的产率提供芳香酮的酰胺（55-96%，17 个例子）。我们提出了一种通过超亲电活化和随后裂解为酰基阳离子来减少 C-N 共振的机制。

  DOI：

  10.1021/jo300922p
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)甲酰胺 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9

文献信息

• Convenient synthesis of acetaminophen analogues containing α-amino acids and fatty acids via their mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous organic solvent
  作者：Seunghee Jung、Yuki Tsukuda、Rie Kawashima、Takumi Ishiki、Ayaka Matsumoto、Aya Nakaniwa、Miho Takagi、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.028

  日期：2013.10

  Acetaminophen analogues containing α-amino acid and fatty acids were easily synthesized in 77–99% yields from the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides of α-amino acid and fatty acids using aniline derivatives in aqueous MeCN.

  使用苯胺衍生物在MeCN水溶液中，可以轻松地以相应的α-氨基酸和脂肪酸混合碳酸酐从77-99％的产率合成含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物。
• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产
• METHOD FOR ALCOHOLYSIS OF AMIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD

  公开号：US20200055807A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided is a method for the alcoholysis of an amide. The method comprises subjecting an amide-containing compound to alcoholysis under alkaline conditions using an epoxy compound as an accelerant of alcoholysis.

  提供了一种酰胺的醇解方法。该方法包括将含酰胺化合物置于碱性条件下，使用环氧化合物作为醇解的催化剂进行醇解。
• An Epoxide-Mediated Deprotection Method for Acidic Amide Auxiliary
  作者：Qing-Lan Pei、Guan-Da Che、Ru-Yi Zhu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02841

  日期：2017.11.3

  A practical method for the removal of a versatile acidic amide auxiliary has been developed. Facile alcoholysis of the amide in the presence of KOAc is enabled by an epoxide, which mechanistically resembles the removal of the Myers’ auxiliary. The protocol has been applied to the removal of a variety of amide substrates and their C–H functionalization products with high efficiency and low cost, representing

  已经开发了一种去除通用酸性酰胺助剂的实用方法。在KOAc存在下，酰胺的轻松醇解是通过环氧化物实现的，该环氧化物的机理类似于Myers助剂的去除。该方案已应用于高效，低成本去除各种酰胺底物及其C–H功能化产品，代表着朝着开发C–H活化多功能导向基团迈出的一步。
• 一种酰胺醇解的方法
  申请人：凯莱英医药集团(天津)股份有限公司

  公开号：CN107417594B

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明提供了一种酰胺醇解的方法。该方法包括使用环氧化合物作为促进剂，在碱性条件下对含酰胺化合物进行醇解。上述方法不仅操作简便易行，而且后处理只需简单的常规分离步骤即可得到纯产物，同时由于环氧化合物成本低廉，因此可以大大降低了生产操作成本和三废处理的风险和成本。且上述方法在使用时，反应条件温和，能够兼容各种不同取代基和官能团，对各种不同结构类型的酰胺均能取得很好的收率，底物适用范围广。即本发明为酰胺转化为更有用的酯提供了一条环境友好，经济实用的高效方法。本申请的上述醇解反应不会受到上一步C‑H活化反应体系中的杂质影响，节省中间体纯化步骤，可以C‑H活化和酰胺醇解两步反应连投。