(E)-1-phenyl-2-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-hexene
• 英文别名: (E)-1-Phenylhex-2-ene；(E)-hex-2-en-1-ylbenzene；2-Hexenylbenzene；[(E)-hex-2-enyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: FCQIDIXSTWPSBT-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-hexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(2R*,3R*)-2-benzyl-3-propyloxirane
  参考文献：
  名称：

  试剂控制能够选择性地和区域发散地打开不对称的苯鎓离子

  摘要：

  我们报告了非对称苯鎓离子与氯离子的选择性和区域发散性开放的第一个例子。这些反应是通过 SnCl4 和 TiCl4 作为路易斯酸和氯化物亲核试剂的双重作用实现的。试剂控制要求在苯鎓离子的取代内部位置 (SnCl4) 或未取代末端位置 (TiCl4) 添加氯化物。这些反应具有高度选择性、立体有择性、操作简单，并且以良好的收率进行。展示了多样化的产品实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02095
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-1-phenyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  膦-镍和-钯配合物催化芳基格氏试剂的烯丙基化的区域化学和立体化学

  摘要：

  具有1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁配体的镍和钯配合物可有效催化烯丙基醚（如1-或3-甲基-2-丙烯基甲硅烷基醚）与芳基-格利雅试剂的区域选择性交叉偶联，其中镍催化剂在钯催化剂的情况下，导致碳-碳键的形成在取代度较高的位置，而碳-碳键的形成在取代度较低的位置发生。顺式和反式的烯丙基化发现-5-甲基-2-环己烯基甲硅烷基醚与镍和钯催化剂一起进行构型转化。还研究了在膦配体存在下，（1-甲基-π-烯丙基）钯配合物与苯基格氏试剂的化学计量反应。提出了一种涉及形成π-烯丙基（芳基）ML 2中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87380-0

文献信息

• A Highly Active and Reusable Self-Assembled Poly(Imidazole/Palladium) Catalyst: Allylic Arylation/Alkenylation
  作者：Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/anie.201103799

  日期：2011.9.26

  Gobs of globules: A polymeric imidazole/acrylamide palladium catalyst, MPPI‐Pd (M=PdIICl and Pd0), was utilized for the allylic arylation/alkenylation of allylic esters with aryl/alkenylboronic acids and tetraaryl borates. Low catalyst loadings efficiently promoted the reaction with a catalytic turnover number of 20 000–1 250 000. The catalyst can be reused without loss of catalytic activity.

  小球小滴：聚合的咪唑/丙烯酰胺钯催化剂MPPI-Pd（M = Pd II Cl和Pd 0）用于芳基/烯基硼酸和四芳基硼酸酯的烯丙基酯的烯丙基芳基化/烯基化反应。较低的催化剂载量有效地促进了反应，催化转化数为20000-1250000。可以重复使用催化剂而不会损失催化活性。
• Self-Assembled Poly(imidazole-palladium): Highly Active, Reusable Catalyst at Parts per Million to Parts per Billion Levels
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja210772v

  日期：2012.2.15

  uniformly dispersed in MEPI-Pd. MEPI-Pd was utilized for the allylic arylation/alkenylation/vinylation of allylic esters and carbonates with aryl/alkenylboronic acids, vinylboronic acid esters, and tetraaryl borates. Even 0.8-40 mol ppm Pd of MEPI-Pd efficiently promoted allylic arylation/alkenylation/vinylation in alcohol and/or water with a catalytic turnover number (TON) of 20,000-1,250,000. Furthermore

  金属酶是必不可少的蛋白质，具有促进高效酶促反应的重要活性。为了确保安全、无毒、可持续化学和绿色有机合成的催化活性、稳定性和可重复使用性，开发金属酶启发的聚合物负载金属催化剂非常重要。在这里，我们提出了一种受金属酶启发的聚（咪唑-丙烯酰胺）和钯物种的高活性、可重复使用、自组装催化剂，并将我们的卷积方法应用于聚合物金属催化剂的制备。因此，通过 (NH(4))(2)PdCl(4) 和聚[(N-乙烯基咪唑)-co-(N-异丙基丙烯酰胺)(5)] 在甲醇-水溶液中，在 80 °C 下放置 30 分钟。SEM观察表明MEPI-Pd具有球状聚集的自组装结构。TEM 观察和 XPS 和 EDX 分析表明 PdCl(2) 和 Pd(0) 纳米粒子均匀分散在 MEPI-Pd。MEPI-Pd 用于烯丙基酯和碳酸酯与芳基/烯基硼酸、乙烯基硼酸酯和四芳基硼酸酯的烯丙基芳基化/烯基化/乙烯基化。甚至 0.8-40 mol
• A palladium NNC-pincer complex: an efficient catalyst for allylic arylation at parts per billion levels
  作者：Go Hamasaka、Fumie Sakurai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c4cc09726b

  日期：——

  Allylic arylation of allylic acetates by sodium tetraarylborates in the presence of ppb to ppm (molar) loadings of a palladium NNC-pincer complex catalyst in methanol at 50 °C gave the corresponding arylated products in excellent yields.

  在50°C下，甲醇中存在ppb到ppm（摩尔）负载的钯NNC-夹持配合物催化剂的情况下，烯丙基乙酸酯通过钠四芳基硼酸盐的烯丙基芳基化反应以极高产率得到相应的芳基化产物。
• Reactions of Polymer-Supported α-Selenoaldehydes with Grignard Regents. A Facile Solid-Phase Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1,2-Disubstituted Ethenes
  作者：Shou-Ri Sheng、Xian Huang

  DOI：10.1002/jccs.200300125

  日期：2003.8

  Polymer-supported α-selenoaldehydes easily obtained by reaction of polymer-supported 4-(phenyl-seleno)morpholine with aldehydes react with Grignard reagents to form polymer-supported (3-hydroxyalkyl selenides, which were treated with thionyl chloride/triethylamine leading to (E)-1,2-disubstituted ethenes in good yields.

  聚合物负载的 α-硒醛很容易通过聚合物负载的 4-(苯基-硒基)吗啉与醛与格氏试剂反应形成聚合物负载的 (3-羟烷基硒化物) 反应得到，然后用亚硫酰氯/三乙胺处理得到 ( E)-1,2-二取代乙烯，收率良好。
• A vesicular self-assembled amphiphilic palladium NNC-pincer complex-catalyzed allylic arylation of allyl acetates with sodium tetraarylborates in water
  作者：Go Hamasaka、Fumie Sakurai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.108

  日期：2015.9

  The allylic arylation of various allyl acetates with sodium tetraarylborates proceeded in water in the presence of a vesicular self-assembled amphiphilic palladium NNC-pincer complex to give the corresponding arylated products in high yield, whereas the same complex as an amorphous powder did not promote the reaction efficiently. The formation of a vesicular structure was therefore shown to be essential

  各种乙酸烯丙基酯与四芳基硼酸钠的烯丙基芳基化反应在水泡中进行，水泡是自组装的两亲性钯NNC-钳形复合物，以高收率得到相应的芳基化产物，而与无定形粉末相同的复合物则不能促进该化合物的芳基化。有效地反应。因此，表明水泡结构的形成对于有效促进反应是必不可少的。