3-甲基异烟酰氯化物 | 64915-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基异烟酰氯化物
• 英文名称: 5-methylpyridine-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-methylisonicotinic acid chloride；3-methyl-isonicotinoyl chloride；3-Methylpyridine-4-carbonyl chloride
• CAS: 64915-79-3
• 化学式: C₇H₆ClNO
• 分子量: 155.584
• InChiKey: KSDVVNBPDOBZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基异烟酰氯化物 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-甲基-4-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  与苯并[c]菲啶骨架的一步合成进入等位和有效的抗癌氮杂环

  摘要：

  描述了一种通用的一步式两组分环化反应，可构建新的四环氮杂环。将邻甲基甲基戊烯腈成分与醛缩合，以访问一个由大量不同取代的环系统组成的库。通过改变环内氮原子在邻位的位置，可以很容易地修饰杂环核-甲基戊烯甲腈底物。导致缩合的亲核攻击方式可以由氮原子位置引起的分子中不同的电子密度分布来触发。考虑到这一点，存在电子偏好，其导致以吡啶并菲咯啉或相应的吡啶并氮杂咔唑为主要产物。我们证明了某些合成杂环具有很高的抗肿瘤潜力，这在很大程度上取决于通过醛组分引入的取代模式。内环氮原子的位置和数量在所研究化合物的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600308
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-甲基异烟酰氯化物
  参考文献：
  名称：

  与苯并[c]菲啶骨架的一步合成进入等位和有效的抗癌氮杂环

  摘要：

  描述了一种通用的一步式两组分环化反应，可构建新的四环氮杂环。将邻甲基甲基戊烯腈成分与醛缩合，以访问一个由大量不同取代的环系统组成的库。通过改变环内氮原子在邻位的位置，可以很容易地修饰杂环核-甲基戊烯甲腈底物。导致缩合的亲核攻击方式可以由氮原子位置引起的分子中不同的电子密度分布来触发。考虑到这一点，存在电子偏好，其导致以吡啶并菲咯啉或相应的吡啶并氮杂咔唑为主要产物。我们证明了某些合成杂环具有很高的抗肿瘤潜力，这在很大程度上取决于通过醛组分引入的取代模式。内环氮原子的位置和数量在所研究化合物的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600308

文献信息

• Improved synthesis of sterically encumbered heteroaromatic biaryls from aromatic β-keto esters
  作者：Brandon R. Rosen、Ehesan Ul Sharif、Dillon H. Miles、Nicholas S. Chan、Manmohan R. Leleti、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151855

  日期：2020.5

  A protocol for the synthesis of hindered 4-aryl 2-aminopyrimidines from β–keto esters is described. The process employs trifluoroethanol as an essential additive to promote the guanidine condensation reaction, enabling the synthesis of 25 aryl- and heteroaryl substituted aminopyrimidines in good yields and high purities with no column chromatography. The conditions described herein are readily scalable

  描述了由β-酮酸酯合成受阻4-芳基2-氨基嘧啶的方法。该方法采用三氟乙醇作为促进胍缩合反应的必要添加剂，无需柱色谱法即可以高收率和高纯度合成25个芳基和杂芳基取代的氨基嘧啶。本文所述的条件易于扩展，并且已用于临床A 2a / A 2b R拮抗剂AB928的大规模合成。
• [EN] NOVEL OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS D'OXADIAZOLE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011071570A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Novel oxadiazole compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions as agonists or antagonists of the S1P family of G protein-coupled receptors for treating diseases associated with modulation of S1P family receptor activity, in particular by affording a beneficial immunosuppressive effect are disclosed.

  新型噁二唑化合物，含有这种化合物的药物组合物以及将这些化合物或组合物用作治疗与调节S1P家族G蛋白偶联受体活性相关的疾病的激动剂或拮抗剂的用途被披露，特别是通过提供有益的免疫抑制作用。
• Structure-activity relationship study and discovery of indazole 3-carboxamides as calcium-release activated calcium channel blockers
  作者：Sha Bai、Masazumi Nagai、Steffi K. Koerner、Aristidis Veves、Lijun Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.062

  日期：2017.2

  complications. The influx of extracellular calcium via the highly calcium selective calcium-release activated calcium (CRAC) channel controls mast cell functions. Intracellular calcium homeostasis in mast cells can be maintained via the modulation of the CRAC channel, representing a critical point for therapeutic interventions. We describe the structure-activity relationship study (SAR) of indazole-3-carboxamides

  肥大细胞的异常激活导致多种疾病的发生，包括癌症、自身免疫性疾病以及糖尿病及其并发症。细胞外钙通过高度钙选择性钙释放激活钙 (CRAC) 通道流入控制肥大细胞功能。肥大细胞中的细胞内钙稳态可以通过 CRAC 通道的调节来维持，这是治疗干预的关键点。我们描述了吲唑-3-甲酰胺作为有效的 CRAC 通道阻滞剂的构效关系研究 (SAR) 及其稳定肥大细胞的能力。我们的 SAR 结果表明，酰胺连接体独特的区域化学对于抑制钙内流、激活肥大细胞释放促炎介质 β-己糖胺酶和肿瘤坏死因子 α 至关重要。因此，indazol-3-carboxamide 12d能有效抑制钙内流，并以亚μM IC 50稳定肥大细胞。相比之下，其反向酰胺异构体9c在钙内流测定中即使在 100 μM 浓度下也无活性。吲唑中对特定 3-甲酰胺区域化学的要求在已知的 CRAC 通道阻滞剂中是前所未有的。本报告中描述的新结构支架扩大了 CRAC
• AZAINDENOISOQUINOLINE TOPOISOMERASE I INHIBITORS
  申请人：CUSHMAN Mark S.

  公开号：US20140018360A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention described herein pertains to substituted azaindenoisoquinoline compounds, in particular 7-, 8-, 9-, and 10-azaindenoisoquinoline compounds, which are inhibitors of topoisomerase I, processes and intermediates for their syntheses, pharmaceutical compositions of the compounds, and methods of using them in the treatment of cancer.

  本发明涉及替代的氮杂吲哚异异喹啉化合物，特别是7-、8-、9- 和10-氮杂吲哚异异喹啉化合物，它们是拓扑异构酶I的抑制剂，以及用于合成它们的过程和中间体，这些化合物的药物组合物，以及在癌症治疗中使用它们的方法。
• Compounds for inflammation and immune-related uses
  申请人：Sun Lijun

  公开号：US20060173021A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The invention relates to compounds of structural formula (I) and structural formula (VI): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, or prodrug thereof, wherein R, R 1 , R 2 , Z, L, and n are defined herein. These compounds are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  该发明涉及结构式(I)和结构式(VI)的化合物：或其药用可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药，其中R、R1、R2、Z、L和n在此定义。这些化合物可用作免疫抑制剂，用于治疗和预防炎症性疾病、过敏性疾病和免疫障碍。