pentafluorophenyl-prop-2-enyl thioether | 70168-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pentafluorophenyl-prop-2-enyl thioether
• 英文别名: pentafluorophenyl prop-2-enyl sulphide；Pentafluorphenylallylsulfid；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-prop-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 70168-12-6
• 化学式: C₉H₅F₅S
• 分子量: 240.197
• InChiKey: NCWGOODZCWQOQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 9.5 Torr)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl-prop-2-enyl thioether 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SKETCB.;ZUPANCIC, N.;ZUPAN, M., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 753-754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 pentafluorophenyl-prop-2-enyl thioether
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.1, page 61 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural effects upon competitive decomposition pathways of Thiosulfoxide intermediates
  作者：Raymond D. Baechler、Lynn James San Filippo、Alayne Schroll

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92471-2

  日期：——

  Mixtures of sulfides and disulfides are obtained upon reaction of boron trisulfide with a series of allyl aryl suit oxides, with the product distributions dependent upon the structures of the intermediate thiosulfoxides.

  当三硫化硼与一系列烯丙基芳基适合的氧化物反应时，可得到硫化物和二硫化物的混合物，其产物分布取决于中间体硫代亚砜的结构。
• Synthesis of polyfluoroarylalkyl sulfide compounds
  作者：Wayne E. Ward、Stephen Sicree、Brian Chen、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03200-j

  日期：1995.7

  Syntheses of RC6F4SR′ compounds (where R = F, C6F5, H, R′ = alkyl, trifluorovinyl) have been accomplished through reaction between ArfSM (where M = Cu, MgX) and an alkyl or trifluorovinyl halide in dimethylacetamide solvent. Minor by-products from competing reactions have been partially characterized by GC-MS analysis.

  RC 6 F 4 SR'化合物（其中R = F，C 6 F 5，H，R'=烷基，三氟乙烯基）的合成是通过Ar f SM（其中M = Cu，MgX）和烷基或在二甲基乙酰胺溶剂中的三氟乙烯基卤化物。竞争反应产生的少量副产物已通过GC-MS分析得到部分表征。
• Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part 14. Syntheses of 4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dihydro-2-methyl-1-benzothiophen and 5,6,7,8-tetrafluorothiochroman from pentafluorophenyl prop-2-enyl sulphide via the Claisen rearrangement intermediate and the related reaction of prop-2-enyl 2,3,5,6-tetrafluorophenyl sulphide. Reactions which appear to proceed via homolytic fission of an aliphatic carbon–fluorine bond
  作者：Gerald M. Brooke、Derek I. Wallis

  DOI：10.1039/p19810001659

  日期：——

  pentafluorophenyl sulphide (9), and perfluoropoly(phenylene sulphide). Prop-2-enyl 2,3,5,6-tetrafluorophenyl sulphide (2) reacted similarly to give 4,6,7-trifluoro-2,3-dihydro-2-methyl-1-benzothiophen (6), 5,7,8-trifluorothiochroman (7), ethyl 2,3,5,6-tetrafluorophenyl sulphide (8), and N-ethylaniline. Homolytic fission of the aliphatic C–F bond in the respective Claisen rearrangement intermediates from (3) and

  丙-2-烯基2,3,4,5-四氟苯硫醚（1）在NN-二乙基苯胺中进行克莱森重排，得到4,5,6,7-四氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩（4）和5,6,7,8-四氟噻喃（5）。五氟苯基丙-2-烯基硫醚（3）在NN二乙基苯胺也得到（4）和（5）伴随丙-2-烯基-3,4,5,6-四氟-2-（丙-2-烯基）苯基硫化物（10），乙基五氟苯硫醚（9）和全氟聚（苯硫醚）。丙-2-烯基2,3,5,6-四氟苯硫醚（2）反应相似，得到4,6,7-三氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩（6），5,7 ，8-三氟硫代苯并二氢吡喃（7），乙基2,3,5,6-四氟苯硫醚（8）和N-乙基苯胺。提出在（3）和（2）的各个克莱森重排中间体中脂族CF键的均相裂变可解释（4），（5）和（10）以及（6）和（6）的形成。 （7）。化合物（8）–（10）是通过其他方法合成的。
• Low loss high refractive index vinyl sulfide compounds and method of making same
  申请人：——

  公开号：US20040044251A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention is directed to aromatic vinyl sulfide compounds of general formula A(—S—CH═CH 2 ) z , wherein z is in the range of 1-4 and A represents highly halogenated and highly halogenated-deuterated phenyl, biphenyl and naphthalene compounds; highly halogenated and highly halogenated-deuterated biphenyl ethers and thioethers; and highly halogenated and highly halogenated-deuterated unsaturated 5- and 6-member heterocyclic ring systems containing carbon and at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur. The aromatic vinyl sulfide compounds of the invention can be used to prepare elements and devices suitable for use in optical communications.

  该发明涉及一般式A(—S—CH═CH2)z的芳香基硫化乙烯化合物，其中z在1-4范围内，A代表高度卤化和高度卤化-氘代的苯、联苯和萘化合物；高度卤化和高度卤化-氘代的联苯醚和硫醚；以及含有碳和来自氮、氧和硫组成的杂原子中至少一个的高度卤化和高度卤化-氘代的不饱和5-和6-成员杂环系统。该发明的芳香基硫化乙烯化合物可用于制备适用于光通信的元件和器件。
• Evidence for intramolecular [2+2] cycloaddition process in the photo-claisen rearrangement
  作者：Boris S̆ket、Natas̆a Zupanc̆ic̆、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87481-0

  日期：1986.1

  Photoreaction of pentafluorophenyl-prop-2-enyl ether in cyclohexane at λ = 253.7 nm resulted in intramolecular [2+2] cycloaddition, forming 2,3,4,5,6-pentafluoro-1,8-epoximethano bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene, while a similar reaction of the thio analogue led to C—S bond cleavage.

  五氟苯基-丙-2-烯基醚在环己烷中于λ= 253.7 nm处发生光反应，导致分子内[2 + 2]环加成，形成2,3,4,5,6-五氟-1,8-环氧乙烷基双环[4.2.0] ] octa-2，4-二烯，而硫代类似物的类似反应导致CS键断裂。