3,4-二甲基-1,2,5,6-四氢吡啶 | 54152-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基-1,2,5,6-四氢吡啶
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；1,2,5,6-Tetrahydro-3,4-dimethyl-pyridin；4,5-Dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin
• CAS: 54152-48-6
• 化学式: C₇H₁₃N
• mdl: MFCD19217753
• 分子量: 111.187
• InChiKey: VRKGEWIQYFKDEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1,2,5,6-四氢吡啶 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3R)-N-{(1S)-1-[(4,5-dimethyl-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-methyl]-2-methylpropyl}-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铅化合物（3 R）-7-羟基-N -[（1 S）-2-甲基-1-（哌啶-1-基甲基）丙基] -1,2,3的强效和选择性四氢异喹啉Kappa阿片受体拮抗剂4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（PDTic）

  摘要：

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -{（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00673
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 3,4-二甲基-1,2,5,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  铅化合物（3 R）-7-羟基-N -[（1 S）-2-甲基-1-（哌啶-1-基甲基）丙基] -1,2,3的强效和选择性四氢异喹啉Kappa阿片受体拮抗剂4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（PDTic）

  摘要：

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -{（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00673

文献信息

• SUBSTITUTED BIPIPERIDINYL DERIVATIVES
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20160318866A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention relates to novel substituted bipiperidinyl derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of diabetic microangiopathies, diabetic ulcers on the extremities, in particular for promoting wound healing of diabetic foot ulcers, diabetic heart failure, diabetic coronary microvascular heart disorders, peripheral and cardiac vascular disorders, thromboembolic disorders and ischaemias, peripheral circulatory disturbances, Raynaud's phenomenon, CREST syndrome, microcirculatory disturbances, intermittent claudication, and peripheral and autonomous neuropathies.

  该发明涉及新型取代的双哌啶衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防糖尿病微血管病变、四肢糖尿病溃疡，特别是促进糖尿病足溃疡愈合、糖尿病心力衰竭、糖尿病冠状微血管心脏疾病、外周和心脏血管疾病、血栓栓塞疾病和缺血、外周循环障碍、雷诺现象、CREST综合征、微循环障碍、间歇性跛行以及外周和自主神经病变的治疗和/或预防。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2016090079A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same. It has now been found that compounds of this invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are effective as inhibitors of one or more protein kinases. Such compounds have general formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ring A, Ring B, W, Ry, R3 and R4 are as defined herein.

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组合物，以及使用它们的方法。现在已经发现，本发明的化合物及其药学上可接受的组合物作为一种或多种蛋白激酶的抑制剂是有效的。这些化合物具有通式I或其药学上可接受的盐，其中环A、环B、W、Ry、R3和R4如本文所定义。
• [EN] IMIDAZO-CONDENSED BICYCLES AS INHIBITORS OF DISCOIDIN DOMAIN RECEPTORS (DDRS)<br/>[FR] BICYCLES IMIDAZO-CONDENSÉS COMME INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS À DOMAINE DISCOÏDINE (DDR)
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2015004481A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention provides a compound of formula (I) (Formula (I)) or a tautomeric form, stereochemically isomeric form, N-oxide, pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R2, R3, R4, Ra, Rb. X, W, Y and t are as defined in the claims. Compounds of formula (I) are inhibitors of DDRs and therefore useful in the treatment of diseases such as cancer. Also provided are uses of the compounds of formula (I) and processes for their preparation.

  该发明提供了一种式(I)的化合物（式(I)），或其互变异构体、立体化学异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或溶剂，其中R2、R3、R4、Ra、Rb、X、W、Y和t如权利要求中所定义。式(I)的化合物是DDR的抑制剂，因此在治疗癌症等疾病方面是有用的。还提供了式(I)的化合物的用途和其制备方法。
• Sulfone derivatives as 5-HT7 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040229864A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to sulfone derivatives of formula (I): Ar—SO 2 —CR 2 R 3 -L-N(R 1 ) 2 I wherein Ar, L, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, useful in the treatment of a condition which is susceptible to treatment by modulation of 5-HT 7 receptor activity, such as depression or a sleep disorder.

  本发明涉及式（I）的砜衍生物：Ar—SO2—CR2R3-L-N(R1)2I，其中Ar，L，R1，R2和R3如本文所定义，并且其药用盐和N-氧化物，用于治疗通过调节5-HT7受体活性可治疗的疾病，如抑郁症或睡眠障碍。
• Identification of novel 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[ d ]thiazoles: Lead generation and optimization toward potent and orally active EP 1 receptor antagonists
  作者：Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Kazuya Tatani、Yasushi Kohno、Nobuyuki Tanaka、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.028

  日期：2017.7

  described the design, synthesis and evaluation of a novel series of benzo[d]thiazole derivatives toward an orally active EP1 antagonist. Lead generation studies provided benzo[d]thiazole core from the four designed scaffolds. Optimization of this scaffold in terms of EP1 antagonist potency and ligand-lipophilicity efficiency (LLE; pIC50-clogP) led to a 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[d]thiazole

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。