methyl (9S,10E,12S,13S,15Z)-9-acetoxy-12-hydroxy-13-(4-methoxybenzyloxy)-10,15-octadecadienoate | 1275590-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9S,10E,12S,13S,15Z)-9-acetoxy-12-hydroxy-13-(4-methoxybenzyloxy)-10,15-octadecadienoate
• 英文别名: methyl (9S,10E,12S,13S,15Z)-9-acetyloxy-12-hydroxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octadeca-10,15-dienoate
• CAS: 1275590-59-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇
• 分子量: 504.664
• InChiKey: ODSRMIGBVGEVJS-BEIAASJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lithium bromide monohydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl (9S,10E,12R,13S,15Z)-9-acetoxy-12-hydroxy-13-(4-methoxybenzyloxy)-10,15-octadecadienoate 、 methyl (9S,10E,12S,13S,15Z)-9-acetoxy-12-hydroxy-13-(4-methoxybenzyloxy)-10,15-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  麦芽酸和黄腐酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.005