(2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-2-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran | 1092965-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-2-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1092965-51-9
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅
• 分子量: 498.703
• InChiKey: TURQZVSMZHKKMJ-NBMFUYACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-2-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,6S)-2-[(4R,5S)-5-[[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 、
  参考文献：
  名称：

  海洋天然双树皮藻油酸甲酯的全合成

  摘要：

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802249k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 (2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-2-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-2-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  海洋天然双树皮藻油酸甲酯的全合成

  摘要：

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802249k