(2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-2-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran | 1092965-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-2-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1092965-58-6
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅
• 分子量: 470.649
• InChiKey: JSMLPKCDHIPNOH-XAMAHSDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 (2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-2-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-2-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  海洋天然双树皮藻油酸甲酯的全合成

  摘要：

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802249k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hex-5-ene-2,3-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-2-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  海洋天然双树皮藻油酸甲酯的全合成

  摘要：

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802249k

文献信息

• Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate, a Marine Natural Biscembranoid
  作者：Takahiro Ichige、Yusuke Okano、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo802249k

  日期：2009.1.2

  The total synthesis of methyl sarcophytoate (1), a marine natural biscembranoid, has been achieved by the thermal Diels−Alder reaction between the 14-membered dienophile unit, methyl sarcoate (2), and the 14-membered diene unit 64. Methyl sarcoate (2) was prepared using n-BuLi-Bu2Mg-mediated dithiane coupling, Kosugi−Migita−Stille coupling, and Grubbs ring-closing metathesis. The diene unit 64 was

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。