苯丙酸,a-氰基-2-碘-,乙基酯 | 122951-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丙酸,a-氰基-2-碘-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-(o-iodobenzyl)cyanoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(2-iodophenyl)propanoate
• CAS: 122951-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₂
• 分子量: 329.137
• InChiKey: NQHYCSAMIXQCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酸,a-氰基-2-碘-,乙基酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-cyano-6-phenyl-2,11-dihydro-1H-indeno[1,7-ab]fluorene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有亲核功能的碳酸钯（0）催化的1,6-二炔-3-基碳酸酯的环化反应：通过丙二烯中间体有效合成多环苯并[ b ]芴衍生物†

  摘要：

  我们在本文中报道了一个有趣的串联反应，该反应涉及依次进行钯（0）催化的二炔碳酸酯的脱羧反应，分子内亲核环化反应和施密特反应，这为轻松地合成各种多环苯并[ b ]芴衍生物提供了一种简便的方法。可访问的起始材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob07148g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 生成 苯丙酸,a-氰基-2-碘-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1,2-二烯杂环环化反应合成中环氮杂环。

  摘要：

  七，八和九元环氮杂环很容易通过钯催化的各种1,2-二烯的杂芳环化反应，通过一系列含甲苯磺酰胺和胺的芳基和乙烯基卤化物来制备。形成环的难易程度是7> 8> 9，使用芳基卤化物而不是乙烯基卤化物和甲苯磺酰胺官能团而不是胺官能团可获得更好的结果。建议该反应通过将芳基或乙烯基钯化合物形成并添加到丙二烯中以产生π-烯丙基钯中间体而进行，该中间体随后在π-烯丙基系统的受阻较小的末端进行钯的亲核置换。

  DOI：

  10.1021/jo980516p

文献信息

• Rh(I)-catalyzed CO gas-free carbonylative cyclization of organic halides with tethered nucleophiles using aldehydes as a substitute for carbon monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Masahiko Fujioka、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.038

  日期：2007.1

  The CO gas-free carbonylative cyclization of organic halides, with tethered nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles, with aldehydes as a substitute for carbon monoxide can be achieved in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex. The reaction involves the decarbonylation of the aldehyde by the rhodium catalyst, and the successive carbonylation of an organic halide utilizing the rhodium carbonyl that is formed in situ. Aldehydes having electron-withdrawing groups showed a higher ability to donate the carbonyl moiety. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Catalytic generation and trapping of acylmetals containing Ni and Cu with enolates
  作者：Ei-ichi Negishi、Hidefumi Makabe、Izumi Shimoyama、Guangzhong Wu、Yantao Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10210-1

  日期：1998.2

  Carbonylative cyclization of iodoarenes and iodoalkenes containing a proximal enolate precursor can selectively provide either cyclic ketones or lactones in the presence of Ni or Cu catalysts via trapping of putative acylmetal derivatives with C-or O-enolates, respectively; the ring size and regioselectivity of the reaction may be predicted based on two generalizations derived from the recently developed corresponding Pd-catalyzed reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed carboannulation of 1,3-dienes by aryl halides
  作者：Richard C. Larock、Colleen A. Fried

  DOI：10.1021/ja00171a040

  日期：1990.7
• Carbonylative cyclization via intramolecular trapping of acylmetal derivatives by carbon nucleophiles catalyzed by late transition metals
  作者：Eiichi Negishi、Yantao Zhang、Izumi Shimoyama、Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/ja00202a055

  日期：1989.9
• NEGISHI, EI-ICHI;ZHANG, YANTAO;SHIMOYAMA, IZUMI;WU, GUANGZHONG, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8018-8020
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、ZHANG, YANTAO、SHIMOYAMA, IZUMI、WU, GUANGZHONG

  DOI：——

  日期：——