双环[2.2.2]-2,5-辛二烯-2-羧酸乙酯 | 39863-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[2.2.2]-2,5-辛二烯-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 双环[2.2.2]辛烷-2,5-二烯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Bicyclo<2.2.2>octa-2.5-dien-2-carbonsaeureaethylester；2-Carboethoxy<2.2.2>bicyclooctadien-2.5；Ethyl-bicyclo<2.2.2>octa-2,5-dien-2-carboxylat；Bicyclo<2.2.2>octa-2,5-diencarbonsaeure-2-ethylester；Ethyl bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 39863-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GFQTZTQVDBODHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.2]-2,5-辛二烯-2-羧酸乙酯 在 环丁砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 3-(2-chloro-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠杂环类化合物及其制备方法与用途

  摘要：

  稠杂环类化合物及其制备方法与用途。本申请提供一类式(I)所示的化合物，或其立体异构体、前药或药学上可接受的盐，其中各个基团变量如说明书中所定义。本申请化合物作为PB2抑制剂，此类化合物及其药物组合物具有制备用于预防、处理、治疗或减轻个体病毒感染疾病的药物的用途。#imgabs0#

  公开号：

  CN117417355A
• 作为产物：
  描述：

  2-(Phenylthio)-bicyclo-<2.2.2>-oct-5-en-2-carbonsaeureethylester 生成 双环[2.2.2]-2,5-辛二烯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reactions. Sulfenylations and dehydrosulfenylations of esters and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00432a034

文献信息

• Ethynyl ortho esters as precursors of propargyl cations
  作者：Paul G Gassman、Subhash P Chavan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85175-x

  日期：1988.1

  3,3,3-Triethoxypropyne (triethyl orthopropiolate) was added to a series of 1,3-dienes at low temperature in the presence of trimethylsilyl inflate to yield the 4π + 2π products of the formal addition of ethyl propiolate to the 1,3-dienes.

  将3,3,3-三乙氧基丙炔（原丙酸三乙酯）在低温下在三甲基甲硅烷基膨胀的存在下添加到一系列的1,3-二烯中，得到将丙炔酸乙酯正式添加到1,3中的4π+2π产物-dienes。
• Organoselenium chemistry. Conversion of ketones to enones by selenoxide syn elimination
  作者：Hans J. Reich、James M. Renga、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/ja00852a019

  日期：1975.9

  of the selenoxide function. The many synthetic transformations originating from a,P-unsaturated carbonyl compounds have made their prep- aration a long standing important synthetic problem. The most straightforward method is the dehydrogenation of car- bonyl compounds. There are a number of methods for per- forming this the most important of which is the a-bromination-dehydrobromination method.' Orienta-

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易
• METHODS OF PREPARING INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20160251354A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  A method of preparing Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: comprises: (a) reacting Compound (X): or a pharmaceutically acceptable salt thereof with Compound (Y): in the presence of a palladium catalyst and a carbonate or phosphate base to form compound (Z): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and (b) deprotecting the Ts group of Compound (Z) to form Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  制备化合物（1）或其药学上可接受的盐的方法：包括：（a）在钯催化剂和碳酸盐或磷酸盐碱存在下，将化合物（X）或其药学上可接受的盐与化合物（Y）反应，形成化合物（Z）或其药学上可接受的盐；（b）去保护化合物（Z）的Ts基团，形成化合物（1）或其药学上可接受的盐。
• Methods of preparing inhibitors of influenza viruses replication
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10023569B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  A method of preparing Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: comprises: (a) reacting Compound (X): or a pharmaceutically acceptable salt thereof with Compound (Y): in the presence of a palladium catalyst and a carbonate or phosphate base to form compound (Z): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and (b) deprotecting the Ts group of Compound (Z) to form Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种制备化合物（1）或其药学上可接受的盐的方法： 包括： (a) 使化合物 (X) 发生反应： 或其药学上可接受的盐与化合物 (Y)： 在钯催化剂和碳酸盐或磷酸盐碱存在下生成化合物 (Z)： 或其药学上可接受的盐；以及 (b) 对化合物 (Z) 的 Ts 基团进行脱保护，形成化合物 (1) 或其药学上可接受的盐。
• Pyrrolopyrimidine derivatives useful as inhibitors of influenza virus replication
  申请人：COCRYSTAL PHARMA, INC.

  公开号：US11014941B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient a safe and effective amount of a compound represented by any of Formulas I-III, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a safe and effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者体内流感病毒复制、减少生物样本或患者体内流感病毒数量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用安全有效量的由式I-III中任一项代表的化合物或其药学上可接受的盐。药物组合物包括安全有效量的此类化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体、佐剂或载体。