1-Phenyl-hexatrien-(1,3,5) | 54826-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-hexatrien-(1,3,5)
• 英文别名: 6-Phenyl-1,3,5-hexatriene；hexa-1,3,5-trienylbenzene
• CAS: 54826-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: PSJMEAWITNYZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  142-143 °C(Press: 32 Torr)
• 密度：
  0.9658 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-hexatrien-(1,3,5) 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-苯基-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 1,3,5-Hexatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a023
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhex-1,5-dien-3-ol 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到1-Phenyl-hexatrien-(1,3,5)
  参考文献：
  名称：

  甲基三苯氧基碘化（（MTPI）；非质子传递溶剂中引起的脱水和脱卤化氢

  摘要：

  当将1,3-二甲基咪唑啉-2--2-酮用作质子惰性溶剂代替更常用的六甲基磷三酰胺（HMPT）时，甲基三苯氧基碘化碘（MTPI）在温和条件下是一种有效的脱水和脱卤化氢试剂。由于先前提出的机制已将醇-HMPT相互作用作为重要的机理步骤提出，因此该结果与可比较的产物几何异构体分布以及共轭：非共轭三烯产物比率相结合得出的结论是，MTPI-醇与酚盐的置换相互作用是最重要的。反应的第一步。在二甲基亚砜（DMSO）中，DMSO-MTPI相互作用阻止了醇的脱水，从而生成了二甲基硫醚。

  DOI：

  10.1039/p19810002287

文献信息

• Bioinspired Intramolecular Diels-Alder Reaction: A Rapid Access to the Highly-Strained Cyclopropane-Fused Polycyclic Skeleton
  作者：Shifa Zhu、Zhengjiang Guo、Zhipeng Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201304839

  日期：2014.2.24

  bioinsipred gold‐catalyzed tandem Diels–Alder/Diels–Alder reaction of an enynal and a 1,3‐diene, forming the highly‐strained benzotricyclo[3.2.1.02,7]octane skeleton, was reported. In contrast, a Diels–Alder/Friedel–Crafts tandem reaction occurred instead when silver salts were used as the catalyst. Although both reactions experienced the similar Diels–Alder reaction of a pyrylium intermediate with a

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• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

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• Photo-sensitized oxy-thiocyanation of terminal alkynes/1,3-aryldienes and their one-pot conversion to 2-hydroxy 4-substituted aryl thiazoles
  作者：Kumaraswamy Gullapalli、Swargam Vijaykumar

  DOI：10.1039/c9ob00054b

  日期：——

  regioselective visible light induced synthesis of aryl α-thiocyano ketones/thiocyano alcohols from activated terminal aryl alkynes and aryl 1,3-conjugated dienes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air in the presence of an organic photo-catalyst and NH4SCN. This protocol was also demonstrated at the 5 mmol scale for the synthesis of potentially therapeutic

  从活化的末端芳基炔烃和芳基1,3-共轭二烯实现了区域选择性可见光诱导的芳基α-硫氰基酮/硫氰基醇的合成。在有机光催化剂和NH 4 SCN的存在下，这种温和且非金属的氧化仅由良性环境空气驱动。还以5 mmol的规模证明了该方案，可以高收率合成潜在的治疗性2-羟基4-取代的芳基噻唑，表明其可大规模应用。
• Selective α,δ-hydrocarboxylation of conjugated dienes utilizing CO₂ and electrosynthesis
  作者：Ahmed M. Sheta、Mohammad A. Mashaly、Samy B. Said、Saad S. Elmorsy、Andrei V. Malkov、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1039/d0sc03148h

  日期：——

  processes afford the α,δ-dicarboxylated product, the selective mono-carboxylation of dienes is a significant challenge and the major product reported under transition metal catalysis arises from carboxylation at the α-carbon. Herein we report a new electrosynthetic approach, that does not rely on a sacrificial electrode, the reported method allows unprecedented direct access to carboxylic acids derived from

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• New mechanistic aspects on the catalytic transformation of vinylthiiranes to mono and disubstituted 3,6-dihydro-1,2-dithiins by tungsten pentacarbonyl monoacetonitrile
  作者：David W Lupton、Dennis K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00398-8

  日期：2002.5

  alkyl and aryl mono- and disubstituted 3,6-dihydro-1,2-dithiins have been synthesised from their corresponding vinylthiiranes exploiting Adams' tungsten pentacarbonyl monoacetonitrile catalytic transformation. New conclusions pertaining to the rate determining step, the sensitivity of the process to precursor sterics and electronics, and the nature of various reaction intermediates are highlighted.

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