acryloyl fluoride | 430-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acryloyl fluoride
• 英文别名: Acryloylfluorid；propenoyl fluoride；Acrylylfluorid；Prop-2-enoyl fluoride
• CAS: 430-72-8
• 化学式: C₃H₃FO
• 分子量: 74.0546
• InChiKey: HJBYJZCUFFYSGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acryloyl fluoride 、 全氟-2,5-二氮杂己烷-2,5-二氧基 反应 1008.0h， 以16%的产率得到3,3,4,4-tetrafluoro-7-(fluoroformyl)-2,5-bis(trifluoromethyl)-1,6-dioxa-2,5-diazacyclo-octane
  参考文献：
  名称：

  The reaction of perfluoro-2,5-diazahexane 2,5-dioxyl with alkenes

  摘要：

  The liquid-phase reaction at room temperature of the title dioxyl (1) with an excess of the alkenes CH2=CHR (R=H, F, COCl), CF2=CHF, CHCl=CCl2 and cis-CHCl=CHCl gives 1:1 copolymers 3 in high yield, although with the alkenes CH2=CH2, CH2=CHF and CF2=CHF cyclic 1:1 adducts 2 are also formed in low yield. The reactions with the alkenes CH2=CMe(2), CH2=CHEt, CH2=CHCO2H and cis-HO2CCH=CHCO2H produce copolymers which are not 1:1 copolymers. The 1:1 copolymer 3f from acryloyl chloride is hydrolysed readily by water to the acrylic acid/dioxyl 1 1:1 copolymer 3j. Gas-phase reaction at room temperature of 1 with an excess of the alkenes CH2=CHR (R=Cl, Br, COCl, COF), CH2=CXCH(3) (X=Cl, Br), CHCl=CCl2, cis- and trans-CHCl=CHCl, CH2=CCl2, CF2=CCl2, CF2=CFCl and CF2=CFBr affords cyclic 1:1 adducts 2 (11.5-78%) and copolymers 3 (18.5-76.5%): hydrolysis of the acryloyl fluoride 1:1 adduct 2j gives the acrylic acid 1:1 adduct 2s in high yield.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80482-0
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 在 三乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 acryloyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  TFFH as an Excellent Reagent for Acylation of Alcohols, Thiols and Dithiocarbamates

  摘要：

  描述了一种使用TFFH作为偶联剂，从相应的羧酸合成酯和硫酯的方便且简单的程序。还描述了使用TFFH作为偶联剂，从羧酸和1,3-噻唑烷-2-硫酮制备N-酰基二硫代氨基甲酸盐的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831250

文献信息

• Anharmonic vibrational analysis of s-trans and s-cis conformers of acryloyl fluoride using numerical-analytic Van Vleck operator perturbation theory
  作者：Sergey V. Krasnoshchekov、Norman C. Craig、Lidiya A. Koroleva、Nikolay F. Stepanov

  DOI：10.1016/j.saa.2017.07.062

  日期：2018.1

  basis set. The numerical-analytic implementation of the second-order operator canonical Van Vleck perturbation theory was employed for predicting anharmonic IR and Raman scattering (RS) spectra of ACRF. To improve the anharmonic predictions, harmonic frequencies were replaced by their counterparts evaluated with the higher-level CCSD(T)/cc-pVTZ model, to form a "hybrid" PES. The original operator representation

  测量了分辨率为0.1cm-1的丙烯酰氟（ACRF，CH2CHCFO）的新气相红外（IR）光谱，范围为4000-450cm-1。理论上从头算分子结构，全四次势能面（PES），偶极矩的立方表面和ACRF的s-trans和s-cis构象的极化率张量分量（电光学性质，EOP）由下式计算：具有相关一致的Dunning三重ζ基集的二阶Møller-Plesset电子摄动理论。利用二阶算子规范Van Vleck微扰理论的数值分析实现方法预测了ACRF的非谐红外和拉曼散射（RS）光谱。为了改善非谐预测，用更高级别的CCSD（T）/ cc-pVTZ模型评估其对应的谐波频率，从而形成“混合” PES。哈密​​顿量的原始算子表示形式被解析为准对角形式，并以谐波振荡器为基础进行了对角化，以解决强共振耦合问题。EOP扩展的双规范转换使得能够预测IR / RS光谱中基本和多量子跃迁的积分强度。增强的带状分析增强了分配
• Dicobalt hexacarbonyl complexes of conjugated enynes as equivalents of tetradentate synthons for the preparation of bicyclo [3.3.0] octanes
  作者：A. S. Gybin、V. A. Smit、A. L. Veretenov、S. O. Simonyan、A. S. Shashkov、Yu. T. Struchkov、L. G. Kuz'mina、R. Caple

  DOI：10.1007/bf00962438

  日期：1989.12
• Gybing; Smit; Caple, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 14, p. 5555 - 5566
  作者：Gybing、Smit、Caple、Verctenov、Shashkov、Vorontsova、Kurella、Chertkov、Carapetyan、Kosnikov、Alexanyan、Lindeman、Panov、Maleev、Struchkov、Sharpe

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7,7-dimethylbicyclo-[3.3.0]octane by acetylating a dicobaltohexacarbonyl 4-methylpent-3-en-1-yne complex
  作者：A. L. Veretenov、A. S. Gybin、V. A. Smit、V. A. Chertkov、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/bf00956963

  日期：1989.8
• Short path to the synthesis of bi- and tricyclic compounds containing the 3-oxabicyclo[3.3.0]octene fragment from conjugated enynes by successive AdE reaction and [2+2+1]-cycloaddition
  作者：W. A. Smit、S. O. Simonyan、G. S. Mikaelyan、S. S. Mamyan、A. S. Gybin、A. S. Shashkov、R. Caple

  DOI：10.1007/bf00953615

  日期：1989.2