N-methyl-N-styrylbenzylamine | 84395-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-styrylbenzylamine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-N-methyl-2-phenylethenamine；(E)-N-benzyl-N-methyl-2-phenylethen-1-amine；benzyl-methyl-styryl-amine
• CAS: 84395-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ADHFEFURXGIMRA-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-styrylbenzylamine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-phenethyl)benzylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  在 TpRh(C2H4)2/PPh3 系统催化下将伯胺和仲胺反马尔科夫尼科夫加成到末端炔烃

  摘要：

  末端炔烃在 TpRh(C2H4)2/PPh3（Tp = 三吡唑基硼酸酯）存在下与仲胺反应，得到抗马尔科夫尼科夫 E-烯胺。Tp 和 PPh3 配体对于反应都是必不可少的。该反应耐受末端炔烃上的官能团，例如酯、腈和甲硅烷氧基。伯胺也以反马尔科夫尼科夫方式加到末端炔烃上，产生相应的亚胺。亚乙烯基-铑配合物的形成，然后是亚乙烯基-金属中间体的α-碳原子上的胺氮分子间亲核攻击，这可能是催化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja075484e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-2-phenylethen-1-amine 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 N-methyl-N-styrylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  醛烯胺的动态共价化学：胺-烯胺交换的BiIII-和ScIII-催化。

  摘要：

  烯胺与仲胺和可烯醇化醛的动态交换已在有机溶剂中得到证明。Bi（OTf）3和Sc（OTf）3（2 mol％）有效催化了胺与胺的交换，在室温下数小时内即可达到平衡（60 mm）。完全平衡后一周内，形成的动态共价体系在基本环境中显示出较高的稳定性，副产物的形成<2％。这项研究将动态CN键的范围从亚胺化学扩展到烯胺，从而为探索系统化学中这一重要结构类别提供了进一步的动态方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201702363

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective Formal Hydroamination of Enamines for the Synthesis of 1,2‐Diamines
  作者：Lu Yu、Peter Somfai

  DOI：10.1002/anie.201902642

  日期：2019.6.17

  The asymmetric formal hydroamination of enamines using a CuH catalyst is reported. The method provides a straightforward and efficient approach to the synthesis of chiral 1,2‐dialkyl amines in good yields with high levels of enantioselectivities for a broad range of substrates, and should have significant value for the preparation of molecules bearing a 1,2‐diamine motif.

  报道了使用CuH催化剂对烯胺进行不对称的正式加氢胺化。该方法为高收率的手性1,2-二烷基胺的合成提供了一种简单有效的方法，对各种底物都有很高的对映选择性，对于制备带有1,2-二甲基的分子应该具有重要的价值。二胺基序。
• Broadening the Scope of Group 4 Hydroamination Catalysis Using a Tethered Ureate Ligand
  作者：David C. Leitch、Philippa R. Payne、Christine R. Dunbar、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ja906955b

  日期：2009.12.30

  A broadly applicable group-4-based precatalyst for the hydroamination of primary and secondary amines was developed. Screening experiments involving a series of amide and urea proligands led to the discovery of a tethered bis(ureate) zirconium complex with unprecedented reactivity in the intermolecular hydroamination of alkynes and the intramolecular hydroamination of alkenes. This catalyst system is

  开发了一种广泛适用的基于 4 族的预催化剂，用于伯胺和仲胺的加氢胺化。涉及一系列酰胺和尿素前配体的筛选实验导致发现了一种系链双（脲）锆络合物，该络合物在炔烃的分子间加氢胺化和烯烃的分子内加氢胺化中具有前所未有的反应性。该催化剂体系对伯胺和仲胺、1,2-二取代烯烃和含杂原子的官能团（包括醚、硅烷、胺和杂芳烃）有效。环化不需要宝石取代基效应。该催化剂通常对分子间炔烃加氢胺化的反马尔科夫尼科夫产物具有区域选择性，
• A General Synthesis of Amines and Hydrazines by Oxidation of Amidocuprates and Zinc-Amidocuprates
  作者：F. Canè、D. Brancaleoni、P. Dembech、A. Ricci、G. Seconi

  DOI：10.1055/s-1997-1218

  日期：1997.5

  A wide range of amines and hydrazines were synthesized according to an electrophilic amination protocol by oxidative decomposition of readily generated lithium- and zinc-amidocyanocuprates. Optimization of the yields was achieved by the appropriate combination of the organometallic cluster and the nature of the oxidizing agent.

  通过氧化分解容易生成的锂氨氰酸酯和锌氨氰酸酯，根据亲电氨基化协议合成了多种胺和肼。通过有机金属簇和氧化剂性质的适当组合，实现了产率的优化。
• Isolation of Catalytic Intermediates in Hydroamination Reactions: Insertion of Internal Alkynes into a Zirconium-Amido Bond
  作者：David C. Leitch、Courtney S. Turner、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/anie.201001927

  日期：2010.8.23

  Insert alkyne to continue: Reaction of a bis(ureate) zirconium dimethylamido complex with electron‐rich alkynes leads to vinylamine insertion products (see scheme). The insertion of CC unsaturated bonds into MN bonds is proposed as a key step in lanthanide chemistry and, more recently, hydroamination reactions catalyzed by Group 4 metals. For the first time, these elusive intermediates have been

  继续插入炔烃：双（脲酸酯）锆二甲基酰胺基络合物与富电子炔烃的反应会生成乙烯基胺插入产物（请参见方案）。C的插入碳不饱和键为M  N键被提议作为镧系元素化学的关键步骤，最近，氢胺化反应由第4族金属催化。这些难以捉摸的中间体首次在具有催化活性的d 0-金属中心进行了分离和表征。
• CELL ADHESIVE MATERIAL FOR BIOLOGICAL TISSUE
  申请人：Sanyo Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2636415A1

  公开（公告）日：2013-09-11

  An object of the present invention is to provide a cell-adhesive material for biological tissues, in which the surface of a material for biological tissues (particularly metallic material) is modified strongly with a large amount of a cell-adhesive artificial peptide (P) that retains a biological activity. The present invention provides a cell-adhesive material for biological tissues including a cell-adhesive artificial peptide (P) and a material for biological tissues, wherein the cell-adhesive artificial peptide (P) is immobilized on the surface of the material for biological tissues through an electrochemical reaction. The cell-adhesive artificial peptide (P) is preferably a peptide (P1) that is synthesized by a genetic recombinant microorganism and has at least one cell-adhesive minimal amino acid sequence (X) in one molecule. The number of the cell-adhesive minimal amino acid sequences (X) in one molecule of the polypeptide (P1) is preferably 3 to 50.

  本发明的目的是提供一种用于生物组织的细胞粘附材料，其中生物组织材料（特别是金属材料）的表面被大量保持生物活性的细胞粘附人工肽（P）强烈修饰。 本发明提供了一种生物组织细胞粘附材料，包括细胞粘附人工肽（P）和生物组织材料，其中细胞粘附人工肽（P）通过电化学反应固定在生物组织材料表面。细胞粘附性人工多肽（P）最好是由基因重组微生物合成的多肽（P1），在一个分子中至少有一个细胞粘附性最小氨基酸序列（X）。在多肽（P1）的一个分子中，细胞粘附性最小氨基酸序列（X）的数量最好为 3 至 50 个。