2-(2-methoxybenzylidene)aminophenol | 6136-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzylidene)aminophenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-N-<2-methoxy-benzyliden>-anilin；2-[(2-Methoxybenzylidene)amino]phenol；2-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 6136-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: VFMDBCJKLNQLIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  416.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzylidene)aminophenol 在 sodium cyanide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  氰化物是通过好氧氧化轻松合成苯并稠合杂芳族化合物的有力催化剂

  摘要：

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.138
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 邻甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(2-methoxybenzylidene)aminophenol
  参考文献：
  名称：

  双齿配体及其Cu(II)配合物：结构表征、电化学特性和生物学评价

  摘要：

  摘要 在这份手稿中，三个双齿配体 2-[(2-甲氧基亚苄基)氨基]苯酚 (HA1)、2-[(3,4,5-三甲氧基亚苄基)氨基]苯酚 (HA2) 和 2-[(2,3, 4-三甲氧基苯亚甲基)氨基]苯酚(HA3)是由2-氨基苯酚和甲氧基苯甲醛衍生物在MeOH溶液中的反应合成的。这些配体的 Cu2+ 金属配合物以 1:1 (M:L) 的比例获得。所有化合物均通过显微分析和光谱技术表征。双齿配体（HA2和HA3）的单晶从MeOH溶液中重结晶获得，其结构表征通过X射线衍射法进行。双齿配体及其 Cu2+ 金属配合物的抗菌活性研究已针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、蜡状芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、S. 作为细菌的鼠伤寒杆菌和作为真菌的白色念珠菌以及配体 HA2 的复合物 Cu2+ 对金黄色葡萄球菌表现出最高的活性。配体HA2和HA3对细菌和真菌没有活性，配体HA1对鼠伤寒沙门氏菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌有活

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127059

文献信息

• Improvement in aluminum complexes bearing a Schiff base in ring-opening polymerization of ε-caprolactone: the synergy of the N,S-Schiff base in a five-membered ring aluminum system
  作者：Ting-Wei Huang、Rou-Rong Su、Yi-Chen Lin、Hsin-Yu Lai、Chien-Yi Yang、Gopal Chandru Senadi、Yi-Chun Lai、Michael Y. Chiang、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1039/c8dt03285h

  日期：——

  period was observed when the five-membered ring aluminum complexes bearing thiol-Schiff base ligands were used compared with the other types of aluminum complexes bearing Schiff base ligands. The electron-withdrawing groups enhanced the catalytic activity of the Al complexes compared with the electron donating groups. The thiol-Schiff base ligand and the five-membered ring aluminum catalysis had a synergistic

  合成了一系列带有硫醇-席夫碱配体的五元环铝配合物，研究了它们在ε-己内酯（CL）的开环聚合中的应用。与六元环S 2 AlMe 2络合物（约高4至10倍）和五元环L 5-Ph AlMe 2相比，该络合物表现出显着更高的催化活性。复杂（大约高7到19倍）。此外，与带有席夫碱配体的其他类型的铝配合物相比，当使用带有硫醇-席夫碱配体的五元环铝配合物时，观察到的诱导期更短。与给电子基团相比，吸电子基团增强了Al配合物的催化活性。硫醇-席夫碱配体和五元环铝催化的协同作用强于其各自作用的组合。
• Cyanide as a Powerful Catalyst for Facile Preparation of 2-Substituted Benzoxazoles<i>via</i>Aerobic Oxidation
  作者：Yeon Ho Cho、Chun-Young Lee、Deok-Chan Ha、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201200684

  日期：2012.11.12

  synthesis of 2-substituted benzoxazoles from Schiff bases via aerobic oxidation has been developed. The products from various Schiff bases were obtained in high yields in an open flask under ambient conditions without other external oxidants. We have also developed a simple one-step protocol for the synthesis of benzoxazoles from aminophenol and the corresponding aldehydes in the presence of cyanide without

  已经开发出一种通过氰化物通过需氧氧化从席夫碱中合成2取代的苯并恶唑的方法。在环境条件下，在没有其他外部氧化剂的情况下，在开放式烧瓶中以高收率获得了来自各种席夫碱的产物。我们还开发了一种简单的一步操作规程，可在氰化物存在下从氨基苯酚和相应的醛类合成苯并恶唑，而无需分离亚胺中间体。
• Construction of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines via [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds with imines
  作者：Ya-Ru Zhang、Jian-Wu Xie、Xu-Jiao Huang、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25927c

  日期：——

  A series of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines were obtained in moderate to excellent yields via domino [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds 2 with imines 1 under mild conditions and the application of this method in the synthesis of bioactive analogues, such as functionalized tetracyclic-1,4-benzoxazines which contain two new heterocyclic rings and one quaternary carbon

  在中度得到以优异的产率的一系列官能化2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪的经由多米诺[5 + 1] 2-卤代-1,3-二羰基的化合物annulations 2与亚胺1温和的条件和所述下还开发了该方法在生物活性类似物合成中的应用，例如含有两个新的杂环和一个季碳中心的功能化四环-1,4-苯并恶嗪。
• Catalyst-free allylation of 2-aminophenol–derived aldimines with allyltrichlorosilane under thermal conditions
  作者：Kesa Venkatanna、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.012

  日期：2017.9

  Allylation of 2-aminophenol-derived aldimines using allyltrichlorosilane under catalyst free conditions has been developed. This reaction afforded the corresponding homoallylic amines in good to excellent yields (68–94%). The salicylaldehyde-derived aldimines as well as benzoylhydrazone also found to react with allyltrichlorosilane smoothly under the same conditions, to furnish the corresponding homoallylic

  已经开发了在无催化剂条件下使用烯丙基三氯硅烷对2-氨基苯酚衍生的亚胺进行烯丙基化。该反应以良好至极好的收率（68-94％）提供了相应的均烯丙基胺。还发现水杨醛衍生的亚胺以及苯甲酰hydr在相同条件下与烯丙基三氯硅烷平滑地反应，以提供相应的均烯丙基胺衍生物。这项研究表明，酚-OH基团是从烯丙基硅烷试剂转移烯丙基的锚定基团。
• Directed Amination of Aryl Methyl Ethers Mediated by Ti(NMe₂)₄at Room Temperature
  作者：Zhou Chen、Jinna Liu、Hao Pei、Wei Liu、Yanmei Chen、Jian Wu、Wu Li、Yahong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01229

  日期：2015.7.17

  An efficient C–O amination of aryl methyl ethers has been achieved. This transformation proceeds via imine-directed Ti(IV)-mediated cross-coupling reactions between aryl methyl ethers and Ti(NR2)4 at room temperature, straightforwardly leading to a series of arylamines. This protocol features a wide substrate scope, exclusive regioselectivity, and mild reaction conditions.

  已经实现了芳基甲基醚的有效C-O胺化反应。这种转变是通过在室温下亚甲基定向的Ti（IV）介导的芳基甲基醚与Ti（NR 2）4之间的交叉偶联反应进行的，直接导致了一系列芳基胺的出现。该方案具有广泛的底物范围，独特的区域选择性和温和的反应条件。