N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl]-P,P-diphenylphosphinic amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl]-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: (2R)-2-(4-bromophenyl)-N-diphenylphosphoryl-1,1,1-trifluoropropan-2-amine
• 化学式: C₂₁H₁₈BrF₃NOP
• 分子量: 468.253
• InChiKey: ONVFBWKWJXAGJF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl]-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的二有机锌试剂向亚胺的亲核加成反应，催化不对称合成α，α，α-三氟甲胺。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种铜催化的不对称二有机锌试剂加到N-膦基嘧啶中的方法，用于合成手性的α，α，α-三氟甲基胺。由相应的半缩醛胺原位产生的三氟甲基酮亚胺可高收率（71-89％）和优异的对映体控制（91-99％ee）产生手性酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0607847

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of α,α,α-Trifluoromethylamines by the Copper-Catalyzed Nucleophilic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines
  作者：Caroline Lauzon、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol0607847

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] A copper-catalyzed asymmetric addition of diorganozinc reagents to N-phosphinoylimines has been developed for the synthesis of chiral alpha,alpha,alpha-trifluoromethylamines. The trifluoromethyl ketimines, generated in situ from the corresponding hemiaminals, led to the chiral amides in high yields (71-89%) and excellent enantiocontrol (91-99% ee).

  [反应：见正文]已开发出一种铜催化的不对称二有机锌试剂加到N-膦基嘧啶中的方法，用于合成手性的α，α，α-三氟甲基胺。由相应的半缩醛胺原位产生的三氟甲基酮亚胺可高收率（71-89％）和优异的对映体控制（91-99％ee）产生手性酰胺。