2-(3-Quinolin-2-ylpropyl)isoindole-1,3-dione | 1134306-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Quinolin-2-ylpropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1134306-32-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: LEQHQJOSMXIMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Quinolin-2-ylpropyl)isoindole-1,3-dione 、 乙酸酐 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80 mg的产率得到N-(3-(quinolin-2-yl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed Enantioselective Beta-Methylene C(sp3)–H Bond Activation

  摘要：

  披露了手性乙酰保护氨基乙基喹啉（APAQ）、吡啶和咪唑啉配体，这些配体使Pd（II）催化的对丙烷酰胺的普遍的原始手性β-亚甲基C-H键进行对芳基或杂芳基化的不对称选择性取代反应成为可能，为构建β-手性中心提供了另一种断裂途径。通过系统调整配体结构发现，这些类型的配体与Pd（II）的六元环而不是五元环的螯合对于加速C（sp3）-H键的活化至关重要，从而实现喹啉和吡啶配体的对映选择性。

  公开号：

  US20190315710A1
• 作为产物：
  描述：

  2-dodecylsulfanylquinoline 、 (3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)zinc(II) iodide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-(3-Quinolin-2-ylpropyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of N-Heteroaryl Sulfides with Organozinc Reagents

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of N-heteroaryl sulfides with organozinc reagents was developed. Scope and limitation of the reaction regarding generality of zinc reagents and substrate were also investigated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)49

文献信息

• Pd(II)-catalyzed enantioselective β-methylene C(sp3)—H bond activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11186563B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp3)-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  本研究公开了手性乙酰基保护的氨基乙基喹啉 (APAQ)、吡啶和咪唑啉配体，这些配体能够在钯(II)催化下对无处不在的脂肪族酰胺的原手性 β-亚甲基 C-H 键进行对映选择性芳基化或杂芳基化，为构建 β-手性中心提供了另一种断开方式。配体结构的系统调整表明，这些配体与 Pd(II) 的六元螯合而非五元螯合对于加速 C(sp3)-H 活化非常重要，从而实现了喹啉和吡啶配体的对映选择性。