(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)zinc(II) iodide | 208453-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)zinc(II) iodide
• CAS: 208453-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂Zn
• 分子量: 380.5
• InChiKey: KOKMWUGDYNYVFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)zinc(II) iodide 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 以61 %的产率得到2-(hex-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烷基碘化物的自由基锌阳离子

  摘要：

  我们报告了一种新的铁催化 I/Zn 交换，允许将伯或定制的仲烷基碘化物转化为相应的烷基碘化锌。在位置 5 存在远程双键的情况下，观察到非对映选择性闭环。这些锌试剂在转金属化为铜物质（使用 CuCN ⋅ 2LiCl）后或在 Pd 催化下，使用典型的亲电试剂（烯丙基溴化物、酰氯或芳基碘化物）进行淬灭，得到各种多功能产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200907
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-碘丙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 、 diethylzinc 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)zinc(II) iodide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烷基碘化物的自由基锌阳离子

  摘要：

  我们报告了一种新的铁催化 I/Zn 交换，允许将伯或定制的仲烷基碘化物转化为相应的烷基碘化锌。在位置 5 存在远程双键的情况下，观察到非对映选择性闭环。这些锌试剂在转金属化为铜物质（使用 CuCN ⋅ 2LiCl）后或在 Pd 催化下，使用典型的亲电试剂（烯丙基溴化物、酰氯或芳基碘化物）进行淬灭，得到各种多功能产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200907

文献信息

• Reactions of Difluorocarbene with Organozinc Reagents
  作者：Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol400122k

  日期：2013.2.15

  Reactions of difluorocarbene with benzyl and alkylzinc halides leading to fluorinated organozinc species have been described. The generated α-difluorinated organozinc reagents are reasonably stable in solution and can be quenched with external electrophiles (iodine, bromine, proton), affording compounds containing the CF2 fragment.

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Tohru Yamashita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00456-0

  日期：1998.5

  A variety of ketones have been prepared by a palladium-catalyzed reaction of ethanethiol esters with organozinc reagents. Various functional groups, including esters, ketones, aromatic halides and aldehydes, tolerate the reaction conditions. The reaction can also be applied to the synthesis of α-amino ketones using the corresponding L-α-amino thiol esters without racemization.

  通过乙硫醇酯与有机锌试剂的钯催化反应已制备了多种酮。包括酯，酮，芳族卤化物和醛在内的各种官能团可耐受反应条件。该反应也可用于使用相应的L-α-氨基硫醇酯而无需外消旋作用的合成α-氨基酮。
• Molybdenum-mediated diastereoselective synthesis of 2-heterobicyclo[4.4.0]decene derivatives
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chong-Nan Chaung

  DOI：10.1039/p19960002167

  日期：——

  The addition of a variety of functionalized zinc–copper reagents RCu(CN)ZnI 2 to (η5-cyclopentadienyl)(η4-cyclohexa-1,3-diene)dicarbonylmolybdenum cation 1 proceeds in a highly regio- and stereo-specific fashion to generate (η5-cyclopentadienyl)(π-allyl)dicarbonylmolybdenum complexes 3 with a functionalized side-chain at the C-4 position of the ring. Intramolecular cyclization of the (π-allyl)molybdenum

  添加的各种官能化锌-铜试剂的RCU（CN）ZnI 2（η 5 -环戊二烯基）（η 4 -环己-1,3-二烯）dicarbonylmolybdenum阳离子1名进入在一个高度区域选择性和立体特异性的方式以产生（η 5 -环戊二烯基）（π烯丙基），在环的C-4位置上的官能化的侧链dicarbonylmolybdenum络合物3。含有侧链醇，羧酸，硫醇或胺官能团的（π-烯丙基）钼配合物的分子内环化得到稠合的2-杂双环[4.4.0]癸烯衍生物。
• Palladium-Catalyzed Coupling of N-Heteroaryl Sulfides with Organozinc Reagents
  作者：Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama、Takahiro Koshiba、Tohru Miyazaki

  DOI：10.3987/com-08-s(f)49

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling of N-heteroaryl sulfides with organozinc reagents was developed. Scope and limitation of the reaction regarding generality of zinc reagents and substrate were also investigated.