2-chloro-1-(4-cyanophenoxy)-4-nitrobenzene | 17076-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-cyanophenoxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 4-(2-Chloro-4-nitrophenoxy)benzonitrile
• CAS: 17076-84-5
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₃
• 分子量: 274.663
• InChiKey: UJOAPBQQLNMQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  390.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-cyanophenoxy)-4-nitrobenzene 在 铁粉 、 calcium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[2-chloro-4-(5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)phenoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型人表皮生长因子受体2（HER2）/表皮生长因子受体（EGFR）双重抑制剂带有吡咯并[3,2- d ]嘧啶骨架的设计与合成

  摘要：

  已经研究了人类表皮生长因子受体2（HER2）和表皮生长因子受体（EGFR）的双重抑制剂可治疗乳腺癌，肺癌，胃癌，前列腺癌和其他癌症。一种是拉帕替尼，目前已获准用于乳腺癌。为了开发新型的HER2 / EGFR双激酶抑制剂，我们设计并合成了能够适合受体ATP结合位点的吡咯并[3,2- d ]嘧啶衍生物。在制备的化合物中，34e显示出有效的HER2和EGFR（HER1）抑制活性以及肿瘤生长抑制活性。34e与HER2和EGFR的X射线共晶体结构表明34e与它们各自的ATP口袋中的预期残基相互作用。此外，由于34e具有良好的口服生物利用度，因此在过表达HER2的肿瘤异种移植模型中显示出强大的体内功效。基于这些发现，我们报道34e（TAK-285）作为一种新型HER2 / EGFR双激酶抑制剂在临床开发中很有希望。

  DOI：

  10.1021/jm2008634
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 、 4-羟基苯甲腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-chloro-1-(4-cyanophenoxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  停止流微波技术在使用可溶有机碱的情况下扩大S N Ar反应的应用† ‡

  摘要：

  已开发了一种S N Ar模型反应，该反应给出了一系列取代的二芳基醚，可与可溶性有机碱DBU代替不溶的碳酸钾一起发挥作用。然后，通过在自动停止流微波反应器中按比例放大生产这些二芳基醚，以实现每天> 0.5 kg的生产率。在该反应器中也已扩大了类似的反应伙伴，以扩大研究范围。还对放大的间歇式微波反应器进行了简要比较。最后，据报道，该小型微波停止流反应器连续处理24小时，启动后无需人工干预。

  DOI：

  10.1039/b926537f

文献信息

• Translation of microwave methodology to continuous flow for the efficient synthesis of diaryl ethers via a base-mediated S_NAr reaction
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts

  DOI：10.3762/bjoc.7.160

  日期：——

  for rapid reaction screening, a microwave-absorbing solvent is often required in order to achieve efficient reactant heating. In comparison, microreactors can be readily heated and pressurised in order to "super-heat" the reaction mixture, meaning that microwave-transparent solvents can also be employed. To demonstrate the advantages associated with microreaction technology a series of S(N)Ar reactions

  虽然微波加热已被广泛证明是用于快速反应筛选的综合有用工具，但通常需要微波吸收溶剂以实现有效的反应物加热。相比之下，微反应器可以很容易地加热和加压以“过热”反应混合物，这意味着也可以使用微波透明溶剂。为了证明与微反应技术相关的优势，按照先前开发的微波协议作为研究的起点，在连续流动下进行了一系列 S(N)Ar 反应。通过这种方法，采用自动化微反应平台 (Labtrix((R)) S1) 在 195 摄氏度和 25 巴下连续流动合成二芳基醚，
• Design and Synthesis of Novel Human Epidermal Growth Factor Receptor 2 (HER2)/Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) Dual Inhibitors Bearing a Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Scaffold
  作者：Tomoyasu Ishikawa、Masaki Seto、Hiroshi Banno、Youichi Kawakita、Mami Oorui、Takahiko Taniguchi、Yoshikazu Ohta、Toshiya Tamura、Akiko Nakayama、Hiroshi Miki、Hidenori Kamiguchi、Toshimasa Tanaka、Noriyuki Habuka、Satoshi Sogabe、Jason Yano、Kathleen Aertgeerts、Keiji Kamiyama

  DOI：10.1021/jm2008634

  日期：2011.12.8

  Dual inhibitors of human epidermal growth factor receptor 2 (HER2) and epidermal growth factor receptor (EGFR) have been investigated for breast, lung, gastric, prostate, and other cancers; one, lapatinib, is currently approved for breast cancer. To develop novel HER2/EGFR dual kinase inhibitors, we designed and synthesized pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives capable of fitting into the receptors’

  已经研究了人类表皮生长因子受体2（HER2）和表皮生长因子受体（EGFR）的双重抑制剂可治疗乳腺癌，肺癌，胃癌，前列腺癌和其他癌症。一种是拉帕替尼，目前已获准用于乳腺癌。为了开发新型的HER2 / EGFR双激酶抑制剂，我们设计并合成了能够适合受体ATP结合位点的吡咯并[3,2- d ]嘧啶衍生物。在制备的化合物中，34e显示出有效的HER2和EGFR（HER1）抑制活性以及肿瘤生长抑制活性。34e与HER2和EGFR的X射线共晶体结构表明34e与它们各自的ATP口袋中的预期残基相互作用。此外，由于34e具有良好的口服生物利用度，因此在过表达HER2的肿瘤异种移植模型中显示出强大的体内功效。基于这些发现，我们报道34e（TAK-285）作为一种新型HER2 / EGFR双激酶抑制剂在临床开发中很有希望。
• The application of stop-flow microwave technology to scaling-out SNAr reactions using a soluble organic base
  作者：Jameel A. Marafie、Jonathan D. Moseley

  DOI：10.1039/b926537f

  日期：——

  A model SNAr reaction which gives a range of substituted diaryl ethers has been re-developed to function with the soluble organic base DBU in the place of insoluble potassium carbonate. Manufacture of these diaryl ethers has then been achieved by scaling-out in an automated stop-flow microwave reactor to give productivities of >0.5 kg per day. Analogous reaction partners have also been scaled up in

  已开发了一种S N Ar模型反应，该反应给出了一系列取代的二芳基醚，可与可溶性有机碱DBU代替不溶的碳酸钾一起发挥作用。然后，通过在自动停止流微波反应器中按比例放大生产这些二芳基醚，以实现每天> 0.5 kg的生产率。在该反应器中也已扩大了类似的反应伙伴，以扩大研究范围。还对放大的间歇式微波反应器进行了简要比较。最后，据报道，该小型微波停止流反应器连续处理24小时，启动后无需人工干预。