3-(2-phenyl-1-propenyl)-2-oxotetrahydro-1,3-oxazole | 478918-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenyl-1-propenyl)-2-oxotetrahydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (Z)-3-(2-phenylpropenyl)oxazolidin-2-one；3-[(1Z)-2-phenylprop-1-en-1-yl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[(Z)-2-phenylpropenyl]oxazolidin-2-one；3-[(Z)-2-phenylprop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 478918-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OIGRYPMUJPBEJU-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenyl-1-propenyl)-2-oxotetrahydro-1,3-oxazole 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-Methyl-3-phenyl-oxiranyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯草胺在氧化中作为选择底物：[2 + 2]环加成和单线态氧的烯键反应以及DMD和m CPBA的环氧化中的手性-辅助控制模式选择性和非对映选择性

  摘要：

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。

  DOI：

  10.1021/jo035745c
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-phenyl-1-propenyl)-2-oxotetrahydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二烷基锌试剂和二氧化碳对亚酰胺的烷基羧化

  摘要：

  已经开发了使用N杂环卡宾（NHC）-铜催化剂将CO 2和二烷基锌试剂与酰胺进行的烷基化羧化反应。各种环状和非环状的酰胺都在温和的条件下进行这种转化，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸，其中包含α，β-脱氢氨基酸骨架。目前的烷基化羧化反应由Cu催化的酰胺与二烷基锌试剂的羰基化羰基化反应，以及随后的烯基锌物质与CO 2的亲核羧化反应组成。带有β-氢原子的二烷基锌试剂，例如Et 2 Zn和Bu 2尽管有消除β-氢化物的潜力，但锌仍可提供烷基化产物。由于其高的区域选择性和立体选择性，简单的一锅法以及使用CO 2作为起始原料，该方案对于合成高度取代的α，β-脱氢氨基酸衍生物是一种理想的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201502774

文献信息

• Combined Theoretical and Experimental Studies Unravel Multiple Pathways to Convergent Asymmetric Hydrogenation of Enamides
  作者：Jianping Yang、Luca Massaro、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Hao Su、Emanuele Silvi、Sudipta Ponra、Lars Eriksson、Mårten S. G. Ahlquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.1c09573

  日期：2021.12.29

  We present a highly efficient convergent asymmetric hydrogenation of E/Z mixtures of enamides catalyzed by N,P–iridium complexes supported by mechanistic studies. It was found that reduction of the olefinic isomers (E and Z geometries) produces chiral amides with the same absolute configuration (enantioconvergent hydrogenation). This allowed the hydrogenation of a wide range of E/Z mixtures of trisubstituted

  我们提出了一种由 N,P-铱配合物催化的E / Z烯酰胺混合物的高效收敛不对称氢化，并得到机理研究的支持。发现烯烃异构体（E和Z几何形状）的还原产生具有相同绝对构型的手性酰胺（对映收敛氢化）。这允许以优异的对映选择性（高达 99% ee）。使用氘标记和动力学实验的详细机理研究揭示了观察到的对映收敛的两种不同途径。对于 α-芳基烯酰胺，双键发生快速异构化，整个过程导致两种异构体的动力学拆分。对于 α-烷基烯酰胺，没有检测到双键异构化，竞争实验表明底物螯合是对映收敛立体化学结果的原因。进行 DFT 计算以预测产物的正确绝对构型并加强提出的铱催化异构化途径的机制。
• Iron(II)/copper(I)-mediated stereoselective carbozincation of ynamides. One-pot synthesis of α-allyl-tetrasubstituted-enamides
  作者：Hugo Lingua、François Vibert、Dominique Mouysset、Didier Siri、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.065

  日期：2017.6

  The iron(II) chloride- and copper(I) iodide-mediated carbozincation of a panel of substituted ynamides is described in this article. The reaction is totally regio- and stereoselective. Experiments showed that the reaction mediated with Fe(II) was more substrate dependent than the reaction performed with Cu(I). Interestingly, in the presence of allylbromide, stereoselective carboallylation can be achieved

  本文描述了一组取代的乙酰胺的氯化铁（II）和碘化铜（I）介导的碳氧合。该反应是完全区域和立体选择性的。实验表明，Fe（II）介导的反应比Cu（I）进行的反应对底物的依赖性更大。有趣的是，在存在烯丙溴化物的情况下，可以第一次在单锅法中实现立体选择性碳烯丙基化，导致跳过二烯酰胺。
• Control of the Mode Selectivity (Ene Reaction versus [2 + 2] Cycloaddition) in the Photooxygenation of Ene Carbamates:  Directing Effect of an Alkenylic Nitrogen Functionality
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja028407m

  日期：2002.11.1

  The geometry of the double bond in oxazolidinone-substituted ene carbamates controls the mode selectivity (ene reaction versus [2+2] cycloaddition) of singlet oxygen through stereoelectronic effects, whereas the chiral auxiliary provides high diastereoselectivity through steric shielding.

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯中双键的几何形状通过立体电子效应控制单线态氧的模式选择性（烯反应与 [2+2] 环加成），而手性助剂通过空间屏蔽提供高非对映选择性。
• Chiral-Auxiliary-Controlled Diastereoselectivity in the Epoxidation of Enecarbamates with DMD and <i>m</i>CPBA
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Barbara T. Wolff

  DOI：10.1021/ol0273194

  日期：2003.3.1

  text] Chiral oxazolidinone-substituted enecarbamates 1 are epoxidized in a diastereoselectivity up to 93:7 for both DMD and mCPBA. The diastereofacial differentiation depends on the steric interaction between the R(1) substituent on the oxazolidinone ring and the incoming electrophile. The stereochemical course of epoxidation was assessed by chemical correlation with the known optically active diols

  [结构：见正文]对DMD和mCPBA而言，手性恶唑烷酮取代的氨基甲酸酯1均以高达93：7的非对映选择性环氧化。非对面分化取决于恶唑烷酮环上的R（1）取代基与传入的亲电子试剂之间的空间相互作用。通过与已知的旋光性二醇的化学相关性评估环氧化的立体化学过程。
• Gourdet, Benoit; Lam, Hon Wai, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3802 - 3803
  作者：Gourdet, Benoit、Lam, Hon Wai

  DOI：——

  日期：——