N-[5'-nitro-2'-(((trifluoromethane)sulfonyl)oxy)phenyl]butyramide | 500991-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5'-nitro-2'-(((trifluoromethane)sulfonyl)oxy)phenyl]butyramide
• 英文别名: 2-Butyramido-4-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate；[2-(butanoylamino)-4-nitrophenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 500991-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₆S
• 分子量: 356.279
• InChiKey: DWUOQKOAKGTBIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  481.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5'-nitro-2'-(((trifluoromethane)sulfonyl)oxy)phenyl]butyramide 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-nitro-2-propylindole
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第2部分：在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成

  摘要：

  已经开发了在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成方法。从可商购的硝基2-氨基苯酚开始，通过2-炔基苯胺的碱促进的闭环，硝基的还原和磺酰化来合成5-，6-和7-芳烃磺酰基吲哚。作为关键步骤，通过2-炔基-1,3-二氨基苯的环化反应，由2-氯-1,3-二硝基苯合成了C4氮取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01851-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[5'-nitro-2'-(((trifluoromethane)sulfonyl)oxy)phenyl]butyramide
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第2部分：在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成

  摘要：

  已经开发了在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成方法。从可商购的硝基2-氨基苯酚开始，通过2-炔基苯胺的碱促进的闭环，硝基的还原和磺酰化来合成5-，6-和7-芳烃磺酰基吲哚。作为关键步骤，通过2-炔基-1,3-二氨基苯的环化反应，由2-氯-1,3-二硝基苯合成了C4氮取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01851-8

文献信息

• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。
• 6-SUBSTITUTED INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20080171772A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R 4 , n, o, A, A 1 , A 2 , X, Z, R 1 , R 3 , R 2 , p, q and r are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing

  该发明提供了由公式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和（或）拮抗剂生物活性：其中变量Y，R4，n，o，A，A1，A2，X，Z，R1，R3，R2，p，q和r如规范中所定义。这些化合物可用于治疗选自包括青光眼，干眼症，血管生成，心血管疾病和疾病以及伤口愈合的疾病或病况。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20110195932A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种化合物（1）的一个或多个辅助剂组合的组合物，以制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了包含这些组合物的制药组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。
• Drug combinations for the treatment of duchenne muscular dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US08501713B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种公式（1）化合物和一种或多种辅助剂组成的组合物（或本质上由其组成的组合物），以及制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。此外，还提供了包含这些组合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗Duchenne肌肉萎缩症、Becker肌肉萎缩症或消瘦的方法。
• Treatment of Duchenne muscular dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US08518980B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  There are disclosed compound of Formula (1): A1, A2, A3 and A4 which may be the same or different, represent N or CR1, X is a divalent group selected from O, S(O)n, C═W, NR4, NC(═O)R5 and CR6R7, W is O, S, NR20, Y is N or CR8, one of R4, R5, R6, R8, R9 and NR20 represents -L-R3, in which L is a single bond or a linker group, additionally, R1, R3-R9, which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO2, NR30R31, in which R30 and R31, which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R30 and R31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A1-A4 each represent CR1, then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR6R7, R6 and R7, together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，可以相同或不同，表示N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）中选择的双价基团R5和CR6R7，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接器基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可选地被芳基取代的烷基，可选地被芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可选地被烷氧基取代，可选地被芳氧基取代，可选地被取代的烷酰基，可选地被取代的芳酰基，NO2，NR30R31，其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地被取代的烷基或可选地被取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，此外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，然后相邻的碳原子及其取代基可以形成一个环B，当X是CR6R7时，R6和R7与它们所附着的碳原子一起可以形成一个环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜兴肌肉营养不良，贝克肌肉营养不良或消瘦的药物时使用。