(4S)-fluoro-L-prolinamide p-toluenesulfonate | 1064078-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-fluoro-L-prolinamide p-toluenesulfonate
• 英文别名: (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile p-toluenesulfonate；(2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide p-tolueneslufonate；(2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide p-toluenesulfonate；(2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 1064078-39-2
• 化学式: C₅H₉FN₂O*C₇H₈O₃S
• 分子量: 304.342
• InChiKey: QEYBCINDWUECPN-AGLLAZAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-fluoro-L-prolinamide p-toluenesulfonate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4S)-1-{2-[(3S,1R)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentyl-N-BOC-amino]acetyl}-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/1195

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S)-fluoro-L-prolinamide p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡咯烷酰胺衍生物的制备方法，同时公开了所述方法使用的中间体化合物。本发明所提供的制备方法原料便宜易得，条件温和、环保，反应时间短，且安全可控，总产率高，特别适合工业化生产。

  公开号：

  CN114573491A

文献信息

• Development of a Practical Large-Scale Synthesis of Denagliptin Tosylate
  作者：Daniel E. Patterson、Jeremiah D. Powers、Michael LeBlanc、Tyler Sharkey、Emily Boehler、Erwin Irdam、Martin H. Osterhout

  DOI：10.1021/op900178d

  日期：2009.9.18

  A large-scale synthesis of denagliptin tosylate has been developed. The efficiency of the synthesis has been improved from the initially scaled route by changing the order of steps (performing a dehydration at a late stage). The key step of the synthesis is a single-step peptide coupling/dehydration, mediated by n-propanephosphonic acid cyclic anhydride. The challenges of developing this synthesis into

  已经开发了甲苯磺酸登格列汀的大规模合成。通过改变步骤顺序（在后期进行脱水），从最初的规模化路线中提高了合成效率。合成的关键步骤是由正丙膦酸环酐介导的单步肽偶联/脱水。描述了将这种合成方法发展为稳健而实用的制造路线所面临的挑战。
• [EN] ANHYDROUS CRYSTALLINE FORMS OF (2S, 4S)-1-{(2R)-2-AMINO-3-'4-METHOXYBENZYL)SULFONYL!-3-METHYLBUTANOYL}-4-FLUOROPYRROLINDINE-2-CARBONITRILE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES ANHYDRES DE (2S, 4S)-1-{(2R)-2-AMINO-3-'4-METHOXYBENZYL)SULFONYL!-3-METHYLBUTANOYL}-4-FLUOROPYRROLINDINE-2-CARBONITRILE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004092128A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention includes anhydrous crystalline forms of (2S,4S)-1-(2R)-2-amino-3-[(4-methoxybenzyl)sulfonyl]-3-methylbutanoyl}-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile. Formula (I).

  本发明涉及(2S,4S)-1-(2R)-2-氨基-3-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]-3-甲基丁酰}-4-氟吡咯烷-2-碳腈的无水晶形式。化学式(I)。
• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF DPP IV INHIBITORS
  申请人：Thomas Abraham

  公开号：US20080076818A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to novel processes for preparing DPP-IV inhibitors having the structure of formula I, and pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for treatment of Type 2 diabetes.

  本发明涉及一种新型制备DPP-IV抑制剂的方法，其具有公式I的结构和药学上可接受的盐，对于治疗2型糖尿病具有用处。
• Processes for the preparation of DPP IV inhibitors
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals, S.A.

  公开号：US07893103B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  The present invention relates to novel processes for preparing DPP-IV inhibitors having the structure of formula I, and pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for treatment of Type 2 diabetes.

  本发明涉及一种制备DPP-IV抑制剂的新工艺，其结构为式I，以及其药学上可接受的盐，其用于治疗2型糖尿病。
• US7893103B2
  申请人：——

  公开号：US7893103B2

  公开（公告）日：2011-02-22