trans-2-acetamidocyclohexyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-acetamidocyclohexyl acetate
• 英文别名: (2-acetamidocyclohexyl) acetate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: BVZMBDRGQAOJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-acetamidocyclohexyl acetate 、 七氟丁酸酐 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到trans-2-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanamido)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过全氟化酸酐对仲酰胺进行一般和化学选择性的N-酰化

  摘要：

  直接途径：报道了仲酰胺经N-酰化成全氟化类似物的可能性，随后可能转化为正酰胺（见方案）。该反应在多种官能团的存在下发生，这些官能团对经典的N-酰化反应所需的水解条件不利。

  DOI：

  10.1002/anie.200906055
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 trans-2-(acetamido)cyclohexanol 在 吡啶 作用下， 以9%的产率得到trans-2-acetamido-1-O-tosyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在 2-乙酰氨基乙醇衍生物中磺酰化诱导的 N- 到 O-乙酰基迁移

  摘要：

  描述了磺酰化诱导的N - 到O - 乙酰基迁移的 2-乙酰氨基乙醇衍生物的第一个例子。在典型的磺酰化条件（TsCl 或 MsCl、吡啶）下，任何 2-乙酰氨基乙醇衍生物都可能发生这种类型的反应，并且可能是一种常见的重要副反应。此外，结果表明，具有空间位阻羟基的 2-乙酰氨基乙醇衍生物可产生高产率的迁移产物。讨论了迁移反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo100456z

文献信息

• Sulfonylation-Induced <i>N</i>- to <i>O</i>-Acetyl Migration in 2-Acetamidoethanol Derivatives
  作者：Takao Yamaguchi、Dusan Hesek、Mijoon Lee、Allen G. Oliver、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/jo100456z

  日期：2010.5.21

  example of sulfonylation-induced N- to O-acetyl migration of 2-acetamidoethanol derivatives is described. This type of reaction could happen with any 2-acetamidoethanol derivatives under typical sulfonylation conditions (TsCl or MsCl, pyridine) and might be a common side reaction of significance. Furthermore, the results reveal that 2-acetamidoethanol derivatives with a sterically encumbered hydroxyl

  描述了磺酰化诱导的N - 到O - 乙酰基迁移的 2-乙酰氨基乙醇衍生物的第一个例子。在典型的磺酰化条件（TsCl 或 MsCl、吡啶）下，任何 2-乙酰氨基乙醇衍生物都可能发生这种类型的反应，并且可能是一种常见的重要副反应。此外，结果表明，具有空间位阻羟基的 2-乙酰氨基乙醇衍生物可产生高产率的迁移产物。讨论了迁移反应的机理。
• General and Chemoselective N-Transacylation of Secondary Amides by Means of Perfluorinated Anhydrides
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Raffaele Colombo、Maria L. Costa、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/anie.200906055

  日期：2010.3.1

  A direct route: The N‐transacylation of secondary amides to their perfluorinated analogues with the possibility of subsequent conversion into a normal amide is reported (see scheme). This reaction occurs in the presence of a variety of functional groups that are labile to the hydrolysis conditions required by classical N‐transacylation.

  直接途径：报道了仲酰胺经N-酰化成全氟化类似物的可能性，随后可能转化为正酰胺（见方案）。该反应在多种官能团的存在下发生，这些官能团对经典的N-酰化反应所需的水解条件不利。