magnesium,1H-pyren-1-ide,bromide | 138181-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: magnesium,1H-pyren-1-ide,bromide
• 英文别名: (pyren-1-yl)magnesium bromide；1-pyrenylmagnesium bromide；1-Pyrenylmagnesiumbromid
• CAS: 138181-90-5
• 化学式: C₁₆H₉BrMg
• 分子量: 305.456
• InChiKey: LLSCWKPBQCOQPD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,1H-pyren-1-ide,bromide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 芘-1-乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  聚对苯二甲酸二苯酯作为合成α-二酮和α-酮基羧酸的合成子

  摘要：

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo202304x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 magnesium,1H-pyren-1-ide,bromide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS WITH POLYCYCLIC AROMATIC GROUPS ATTACHED, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREFOR

  摘要：

  公开号：

  EP0927188B1

文献信息

• Subporphyrins with an Axial BC Bond
  作者：Shun Saga、Shin-ya Hayashi、Kouta Yoshida、Eiji Tsurumaki、Pyosang Kim、Young Mo Sung、Jooyoung Sung、Takayuki Tanaka、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201302454

  日期：2013.8.19

  Axial fabrications of subporphyrins have been conveniently accomplished by the reaction of B(methoxo)triphenylsubporphyrin with Grignard reagents such as aryl‐, heteroaryl‐, ferrocenyl‐, β‐styryl‐, phenylethynyl‐, and ethylmagnesium bromides. The axial groups thus introduced are not conjugated with the subporphyrin core. This situation leads to effective fluorescence quenching of subporphyrins when

  亚卟啉的轴向制备已通过B（甲基）三苯基亚卟啉与Grignard试剂如芳基，杂芳基，二茂铁基，β-苯乙烯基，苯基乙炔基和乙基溴化镁的反应而方便地完成。如此引入的轴向基团不与亚卟啉核缀合。当轴向基团是强电子给体（例如4-二甲基氨基苯基和二茂铁基）时，这种情况会导致亚卟啉有效荧光猝灭。
• A Single-Step Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Jacques Einhorn、Farah Benderradji、Malek Nechab、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-2006-948179

  日期：2006.8

  A convenient single-step synthesis of various symmetrically substituted 1,3-diarylisobenzofurans from readily available 3-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one (1a) and two equivalents of aryl Grignard reagents is described. The title compounds are obtained in medium to high isolated yields. Crude isobenzofuran has also been trapped by maleimide, furnishing pure Diels-Alder adduct almost quantitatively.

  本文描述了一种便捷的单步合成多种对称取代的1,3-二芳基异苯并呋喃的方法，该方法以易于获得的3-甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮（1a）和两倍量的芳基格氏试剂为原料。目标产物以中等至较高的分离收率获得。未经纯化的异苯并呋喃亦可通过马来酰亚胺捕获，近乎定量地得到纯净的Diels-Alder加成物。
• Ligand-Less Iron-Catalyzed Aromatic Cross-Coupling Difluoromethylation of Grignard Reagents with Difluoroiodomethane
  作者：Hirotaka Motohashi、Miki Kato、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00585

  日期：2019.5.17

  Iron-catalyzed cross-coupling difluoromethylations of the Grignard reagents with difluoroiodomethane provide various aromatic difluoromethyl products in good yields, not employing sterically demanding ligands. Difluoromethylations proceed within 30 min at −20 °C with 2.0 equiv of the Grignard reagents and FeCl3 or Fe(acac)3 (2.5 mol %). Mechanistic investigations clarify difluoromethyl radical intervention;

  格氏试剂与二氟碘甲烷的铁催化的交叉偶联二氟甲基化以良好的收率提供了各种芳族​​二氟甲基产物，而不使用空间上需要的配体。使用2.0当量的格氏试剂和FeCl 3或Fe（acac）3（2.5 mol％），在-20°C下于30分钟内进行二氟甲基化。机理研究澄清了二氟甲基自由基的干预。最初生成Fe（0）。从Fe（0）的单电子转移到二氟碘甲烷。与芳基的重组产生Ar-CF 2 Hs。催化剂可以通过格氏试剂再生。
• Enantioselective Photocycloaddition Mediated by Chiral Brønsted Acids:  Asymmetric Synthesis of the Rocaglamides
  作者：Baudouin Gerard、Sheharbano Sangji、Daniel J. O'Leary、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja062621j

  日期：2006.6.1

  Enantioselective syntheses of methyl rocaglate and the related natural products rocaglamide and rocaglaol are outlined. The approach involves enantioselective [3 + 2] photocycloaddition promoted by chiral Brønsted acids (TADDOLs) to afford an aglain precursor followed by a ketol shift/reduction sequence to the rocaglate core.

  罗卡格酸甲酯和相关天然产物罗卡格莱胺和罗卡格洛尔的对映选择性合成概述。该方法涉及由手性布朗斯台德酸 (TADDOL) 促进的对映选择性 [3 + 2] 光环加成反应，以提供 aglain 前体，然后是酮醇转移/还原序列到 rocaglate 核心。
• Access to Chiral Silicon Centers for Application to Circularly Polarized Luminescence Materials
  作者：Shinya Koga、Shuhei Ueki、Masaki Shimada、Ryoma Ishii、Yu Kurihara、Yoshinori Yamanoi、Junpei Yuasa、Tsuyoshi Kawai、Taka-aki Uchida、Munetaka Iwamura、Koichi Nozaki、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00583

  日期：2017.6.16

  stepwise, one-pot procedure was used to transform the appropriate aryl iodide to the quaternary silane (22) with good yield and enantioselectivity. Among compounds synthesized in this work, four optically pure tertiary silanes (18–21) were selected to investigate the relationship between the structure and optical properties. Optically pure (S,S)-21 displayed the highest CPL emission with a high fluorescence

  开发了Pd-手性亚磷酰胺络合物催化的仲硅烷的不对称芳基化反应，用于低分子量圆偏振发光（CPL）材料。不对称芳基化用于各种手性叔硅烷（提供一个方便，高效合成法2 - 21，这是关键的中间体用于制备季硅中心）。使用逐步的一锅法将合适的芳基碘化物以良好的收率和对映选择性转化为季硅烷（22）。在这项工作中合成的化合物中，有四种光学纯的叔硅烷（18 – 21选择）以研究结构与光学性质之间的关系。光学纯的（S，S） - 21具有高荧光量子产率（显示最高CPL发射克LUM：0.008，Φ ˚F：0.42）。这种简单的分子设计为开发小型有机CPL染料提供了新的策略。