methyl 5-hexenylcyanoacetate | 172877-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hexenylcyanoacetate
• 英文别名: Methyl 2-cyanooct-7-enoate
• CAS: 172877-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: QKOMDJXNCCPUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 methyl 5-hexenylcyanoacetate 在 Pd(dppe) 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到1-Cyano-2-(2-methyl-allyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ɛ-不饱和氰基酯和同类物在钯催化的反应中环己烷的形成

  摘要：

  先前描述的导致环戊烷衍生物的钯催化的环化已经通过不利于竞争性的Heck反应而扩展到环己烷的形成。亲核试剂的性质在这种概括中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01676-9
• 作为产物：
  描述：

  5-hexenyl methanesulfonate 、 氰乙酸甲酯 生成 methyl 5-hexenylcyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  ɛ-不饱和氰基酯和同类物在钯催化的反应中环己烷的形成

  摘要：

  先前描述的导致环戊烷衍生物的钯催化的环化已经通过不利于竞争性的Heck反应而扩展到环己烷的形成。亲核试剂的性质在这种概括中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01676-9

文献信息

• Formation of cyclohexanes in the palladium catalyzed reaction of ɛ-unsaturated cyano esters and congeners
  作者：D. Bouyssi、I. Coudanne、H. Uriot、J. Goré、G. Balme

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01676-9

  日期：1995.10

  A previously described palladium-catalyzed cyclization leading to cyclopentane derivatives has been extended to the formation of cyclohexanes by disfavoring the competing Heck reaction. The nature of the nucleophile plays a prominent part in this generalization.

  先前描述的导致环戊烷衍生物的钯催化的环化已经通过不利于竞争性的Heck反应而扩展到环己烷的形成。亲核试剂的性质在这种概括中起着重要的作用。