nonafluorobutanesulfinyl chloride | 41006-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: nonafluorobutanesulfinyl chloride
• 英文别名: Perfluorbutan-sulfinsaeurechlorid；Perfluorobutanesulfinyl chloride；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfinyl chloride
• CAS: 41006-41-1
• 化学式: C₄ClF₉OS
• 分子量: 302.548
• InChiKey: NZTIKPWWXCHFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  33-34 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonafluorobutanesulfinyl chloride 在 六甲基二硅氮烷 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用自裂解聚氟乙基亚磺酰基导向基团通过Pd（II）催化的C（sp3）-H烯烃化合成γ-内酰胺。

  摘要：

  据报道，用于惰性C（sp 3）-H键活化的单齿导向基团2-氯四氟乙基亚磺酰亚胺（-NHSOCF 2 CF 2 Cl）。该指导基团在Pd（II）催化的C（sp 3）–H烯化反应中显示出有效的能力。所需的烯烃化产物随后进行迈克尔加成反应并就地排出助剂以提供游离的NHγ-内酰胺产物。初步的机理研究表明，辅助基团对于C（sp 3）–H激活至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00326
• 作为产物：
  描述：

  nonafluorobutanesulfinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到nonafluorobutanesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基过（多）氟烷烃亚磺酰胺与二烯的非对映选择性可切换和区域特异性杂Diels-Alder反应

  摘要：

  N-亚磺酰基过（多）氟链亚磺酰胺在-78°C下容易与二烯在二氯甲烷中反应，得到具有完全区域选择性和良好的非对映选择性的相应环加合物。在路易斯酸如TiCl 4和SnCl 4的催化下，反应的非对映选择性可转换为相反的值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.022

文献信息

• Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction
  作者：Peng Li、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c0ob00699h

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction assisted by per(poly)fluoro-alkanesulfinamides is presented, providing a broad spectrum of highly functionalized piperidine derivatives with excellent endo/exo and facial diastereoselectivities. The electron-withdrawing perfluoroalkyl groups are crucial for the success of this reaction under mild conditions and facilitate monitoring the process and stereoselectivities of the reaction. The synthetic potential of these cycloadducts is also highlighted.

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。
• Synthesis of α-alkynyl perfluoroalkyl sulfoxides by the reaction of terminal alkynes and perfluoroalkanesulfinyl chlorides
  作者：Qian Liu、Xiao-Bo Li、Min Jiang、Zhen-Jiang Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131994

  日期：2021.3

  The reaction of terminal alkynes with perfluoroalkanesulfinyl chlorides was achieved in the presence of n-BuLi/ZnCl2. A series of α-alkynyl perfluoroalkyl sulfoxides were synthesized for the first time in moderate to good yields via the nucleophilic substitution reaction of alkynylzinc chlorides formed in situ with perfluoroalkanesulfinyl chlorides.

  在存在n- BuLi / ZnCl 2的情况下，末端炔烃与全氟烷烃亚磺酰氯的反应得以实现。通过原位形成的炔基氯化锌与全氟烷烃亚磺酰氯的亲核取代反应，首次以中等至良好的收率合成了一系列α-炔基全氟烷基亚砜。
• Synthesis and Identification of Solution-Stable Sulfenic Acids: Perfluoroalkanesulfenic Acids
  作者：Xiao-Bo Li、Ze-Feng Xu、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201301563

  日期：2014.2

  electron-withdrawing effect of perfluoroalkyl groups, solution-stable perfluoroalkanesulfenic acids were synthesized for the first time by Cope-type elimination of the corresponding imines; the acids were identified by 1H NMR, 19F NMR, and IR spectroscopy and mass spectrometry. Trapping reagents were utilized to capture the in situ generated sulfenic acids, which provided further experimental evidence for

  利用全氟烷基的强吸电子作用，通过Cope型消去相应的亚胺，首次合成了溶液稳定的全氟烷烃亚磺酸；这些酸通过 1H NMR、19F NMR、IR 光谱和质谱进行鉴定。捕获试剂用于捕获原位生成的次磺酸，这为这些氟化次磺酸的形成提供了进一步的实验证据。
• A Chiral Sulfoxide-Based C–H Acid
  作者：Benjamin List、Denis Höfler、Karl Kaupmees、Ivo Leito

  DOI：10.1055/a-1695-4516

  日期：2022.1

  AbstractWe report the design and synthesis of a strong, chiral, enantiopure sulfoxide-based C–H acid. Single-crystal X-ray analysis confirms the proposed structure and its absolute configuration. The new motif shows a high acidity and activity in Brønsted and Lewis acid catalyzed transformations. So far, only little to no enantioselectivities were achieved.

  摘要我们报道了强手性、对映纯亚砜基 C-H 酸的设计和合成。单晶 X 射线分析证实了所提出的结构及其绝对构型。新基序在 Brønsted 和 Lewis 酸催化的转化中显示出高酸度和活性。到目前为止，几乎没有达到对映选择性。
• Trifluoromethylsulfinylation Reaction of Activated Arenes and Indoles with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Tian‐Cheng Zhong、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202301281

  日期：2024.3.25

  A facile method for the trifluoromethylsulfinylation of activated arenes with trifluoromethanesulfinyl chloride in the presence of Lewis acid was developed. The protocol could be expanded to the perfluoroalkylsulfinylation of activated arenes, as well as the trifluoromethylsulfinylation of indoles without additive.

  开发了一种在路易斯酸存在下用三氟甲亚磺酰氯对活化芳烃进行三氟甲基亚磺酰化的简便方法。该方案可以扩展到活化芳烃的全氟烷基亚磺酰化，以及无添加剂的吲哚的三氟甲基亚磺酰化。