3-bromo-6-carboxymethyl-10-chloro-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine | 934171-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-bromo-6-carboxymethyl-10-chloro-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 2-(15-Bromo-5-chloro-2,4,8,9,11-pentazatetracyclo[11.4.0.02,6.08,12]heptadeca-1(13),3,5,9,11,14,16-heptaen-10-yl)acetic acid
• CAS: 934171-46-7
• 化学式: C₁₄H₉BrClN₅O₂
• 分子量: 394.615
• InChiKey: GROXNKHZXPTKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-carboxymethyl-10-chloro-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine 、 乙酰肼 在 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolidinium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以11%的产率得到3-Bromo-10-chloro-6-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo-[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4] benzodiazepine derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮䓬啉衍生物，其中取代基的定义在权利要求中描述。这类化合物对GABA A α5受体结合位点表现出高亲和力和选择性，可能有助于作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病的药物。

  公开号：

  US20070082890A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-10-chloro-6-cyanomethyl-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-bromo-6-carboxymethyl-10-chloro-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo-[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4] benzodiazepine derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮䓬啉衍生物，其中取代基的定义在权利要求中描述。这类化合物对GABA A α5受体结合位点表现出高亲和力和选择性，可能有助于作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病的药物。

  公开号：

  US20070082890A1

文献信息

• IMIDAZO BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1937688A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• US7507729B2
  申请人：——

  公开号：US7507729B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• [EN] IMIDAZO BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO BENZODIAZEPINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007042421A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] The present invention is concerned with substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5- d][1,4]benzodiazepine derivatives of the following formula (I) wherein the definition of substituents is described in the claims. It has been found that this class of compounds show high affinity and selectivity for GABA a5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.
  [FR] La présente invention a trait à des dérivés substitués d'imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5- d][1,4]benzodiazépine de formule (I), dans laquelle les substituants sont tels que définis dans les revendications. On a observé que cette classe de composés présentent une affinité et une sélectivité élevées pour des sites de liaison au récepteur GABA a5 et peuvent être utiles en tant que activateur cognitif ou pour le traitement de troubles cognitifs tels que la maladie d'Alzheimer.