tributyl(2-fluorophenyl)stannane | 7579-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(2-fluorophenyl)stannane
• CAS: 7579-74-0
• 化学式: C₁₈H₃₁FSn
• 分子量: 385.153
• InChiKey: CGUOMXACFRRYOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(2-fluorophenyl)stannane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到9,10-苯并菲
  参考文献：
  名称：

  从芳基三氟甲磺酸酯和（卤芳烃）铬配合物合成中间（芳炔）铬配合物的尝试

  摘要：

  以两种方式研究了作为反应中间体的（η6-芳烃）铬配合物的生成。尽管早期针对从各种三羰基（苯基三氟甲磺酸酯）铬配合物中消除三氟甲磺酸酯的尝试失败了，但人们考虑了更多富含电子的苯基三氟甲磺酸酯配合物。这是通过用芳烃配体中的两个甲氧基取代或用三苯基膦取代三羰基铬配合物的三个羰基配体之一来实现的。然而，企图消除仍然没有发生；尽管芳族配体中的电子密度增加，但在 –78 °C 下仍以高产率观察到阴离子硫杂-弗里斯重排。作为替代，测试了氟化锂的消除。三羰基（2-锂硫氟苯）铬（0）是通过锡/锂交换产生的。水解后得到主要产物三羰基（氟苯）铬，表明锂化步骤成功。二聚副产物为（苄基）三羰基铬的中间体提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200176
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 三正丁基甲氧基锡 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 四乙基碘化铵 、 三苯基膦 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到tributyl(2-fluorophenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Sn原子经济方法制备芳基锡的方法：使用Bu 3 SnOMe † Ni催化的芳基卤化物的苯乙烯基化†

  摘要：

  碳-卤素键的锡烷基化是制备有机锡烷化合物的最有前途和最直接的方法之一。尽管现在有各种各样的方法可用，但是所有方案都要求使用高度亲核的有机金属或像二锡烷之类的浪费的苯乙烯原料。在这里，我们报告了一种新的镍催化的芳基和卤代烷基苯磺酸盐，使用Bu 3 SnOMe作为苯乙烯源，分别提供了芳基和乙烯基-锡烷。该方法不仅能使溴化物，而且能使氯化物和三氟甲磺酸酯进行甲锡烷基化，从而提供官能化的芳基-和链烯基-stantanes，而不会释放出浪费且有毒的苯乙烯基副产物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01096a

文献信息

• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2015131080A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• Copper-catalyzed arylstannylation of arynes in a sequence
  作者：Hideya Tanaka、Hitoshi Kuriki、Teruhiko Kubo、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c9cc02738f

  日期：——

  Copper-catalyzed arylstannylation of arynes has been developed. This transformation enables variously substituted ortho-stannylbiaryls and teraryls to be constructed straightforwardly. An electron-deficient tin center is the key, and thus the single or dual insertion of arynes into arylstannanes is precisely controllable by simply changing the equivalence of aryne precursors.

  已经开发了铜催化的芳烃的芳基甲锡烷基化。该转化使得可以直接构建各种取代的邻-锡烷基二芳基和三芳基。缺电子的锡中心是关键，因此，只需简单地改变芳烃前体的当量，即可精确控制芳烃单芳基或双芳烃的插入。
• Thiostannylation of arynes with stannyl sulfides: synthesis and reaction of 2-(arylthio)arylstannanesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405883f/
  作者：Hiroto Yoshida、Tsuguaki Terayama、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b405883f

  日期：——

  Arynes were found to insert into a sulfur-tin sigma-bond of stannyl sulfides to give a variety of 2-(arylthio)arylstannanes, whose carbon-tin bonds were applicable to further transformations.

  发现Arynes插入到苯乙烯-硫化物的硫-锡-sigma键中，得到各种2-（芳硫基）芳基锡烷，其碳-锡键可用于进一步的转化。
• Synchronous ArF and ArSn Bond Formation through Fluorostannylation of Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Ryuma Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201302783

  日期：2013.8.12

  An aryne insertion into the FSn bond of tributyltin fluoride leads to the synchronous formation of ArF and ArSn bonds to afford diverse 2‐fluoroarylstannanes straightforwardly. The formal total synthesis of flurbiprofen by using a fluorostannylation product is also reported.

  的芳炔插入到在F 三丁基锡氟化物通向同步形成的Ar Sn键 F和氩锡键，得到多样2- fluoroarylstannanes直截了当。还报告了通过使用氟代甲锡烷基化产物进行的氟比洛芬的正式全合成。
• Catalytic C−H Bond Stannylation: A New Regioselective Pathway to C−Sn Bonds via C−H Bond Functionalization
  作者：Meghan E. Doster、Jillian A. Hatnean、Tamara Jeftic、Sunjay Modi、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/ja105588v

  日期：2010.9.1

  ubiquitous Stille coupling reaction utilizes Sn-C bonds and is of great utility to organic chemists. Unlike the B-C bonds used in the Miyaura-Suzuki coupling reaction, which are readily obtained via direct borylation of C-H bonds, routes to organotin compounds via direct C-H bond functionalization are lacking. Here we report that the nickel-catalyzed reaction of fluorinated arenes and pyridines with vinyl

  无处不在的 Stille 偶联反应利用 Sn-C 键，对有机化学家非常有用。与 Miyaura-Suzuki 偶联反应中使用的 BC 键不同，BC 键很容易通过 CH 键的直接硼酸化获得，但缺乏通过直接 CH 键官能化获得有机锡化合物的途径。在这里，我们报告氟化芳烃和吡啶与乙烯基锡烷的镍催化反应没有通过 CF 活化提供预期的乙烯基化合物，而是通过 CH 官能化提供新的 Sn-C 键，同时失去乙烯。这种机制为将 CH 键直接转化为碳-杂原子键提供了一种新的出乎意料的方法。