methyl 2-[chloro(hydroxyimino)methyl]benzoate | 69053-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[chloro(hydroxyimino)methyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[chloro(hydroxyimino)methyl]benzoate；methyl 2-(C-chloro-N-hydroxycarbonimidoyl)benzoate
• CAS: 69053-95-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: OAVFPAKMUWUIPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[chloro(hydroxyimino)methyl]benzoate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(5-Phenylisoxazol-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁促进邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应生成异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  提出了合成各种功能化 3-亚烷基异吲哚啉-1-ones 的有效和方便的途径。该合成涉及使用 Fe/NH 4 Cl的邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应。这是使用 Fe/NH 4 Cl合成 3-亚烷基异吲哚啉-1-one 的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100716
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(hydroximinomethyl)benzoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-[chloro(hydroxyimino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  铁促进邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应生成异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  提出了合成各种功能化 3-亚烷基异吲哚啉-1-ones 的有效和方便的途径。该合成涉及使用 Fe/NH 4 Cl的邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应。这是使用 Fe/NH 4 Cl合成 3-亚烷基异吲哚啉-1-one 的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100716

文献信息

• [EN] NOVEL N-[(PYRAZINYLOXY)PROPANYL]BENZAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX N-[(PYRAZINYLOXY)PROPANYL]BENZAMIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017178339A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  This invention relates to compounds of formula (I) a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions having an association with the orexin sub-type 1 receptor. Ar, R1, R2 and R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗与促觉肽亚型1受体相关的疾病中的应用。Ar、R1、R2和R3的含义如描述中所示。
• Discovery of novel 5-oxa-2,6-diazaspiro[3.4]oct-6-ene derivatives as potent, selective, and orally available somatostatin receptor subtype 5 (SSTR5) antagonists for treatment of type 2 diabetes mellitus
  作者：Hideki Hirose、Takeshi Yamasaki、Masaki Ogino、Ryo Mizojiri、Yumiko Tamura-Okano、Hiroaki Yashiro、Yo Muraki、Yoshihide Nakano、Jun Sugama、Akito Hata、Shinji Iwasaki、Masanori Watanabe、Tsuyoshi Maekawa、Shizuo Kasai

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.007

  日期：2017.8

  enhancement in potency, however, the 4-benzoic acid derivative 10c exhibited moderate human ether-a-go-go related gene (hERG) inhibitory activity. A subsequent optimization study revealed that replacement of the 4-benzoic acid with an isonipecotic acid dramatically reduced hERG inhibition (5.6% inhibition at 30 μM) by eliminating π-related interaction with hERG K+ channel, which resulted in the identification

  生长抑素受体亚型5（SSTR5）已成为2型糖尿病的新型有吸引力的药物靶标。从作为内部命中化合物的N-苄基氮杂环丁烷衍生物1和2开始，我们探索了将羧基引入1的末端苯中以通过异恶唑啉3位上的取代基的组合增强SSTR5拮抗活性的方法。 。在苯环的4位上引入羧基会显着提高效力，但是4-苯甲酸衍生物10c表现出中等程度的人类以太相关基因（hERG）抑制活性。随后的优化研究表明，通过消除与hERG K +通道的π相关相互作用，用异二十二烷酸替换4-苯甲酸显着降低了hERG抑制（在30μM时抑制5.6％），从而鉴定出1-（ 2-（（（2,6-二乙氧基-4'-氟联苯-4-基）甲基）-5-氧杂-2,6-二氮杂螺[3.4] oct-6-en-7-yl）哌啶-4-羧酸25a（hSSTR5 / mSSTR5 IC 50  = 9.6 / 57 nM）。在高脂饮食喂养的C57BL / 6J小鼠中口服25a可以以葡萄
• Synthesis and pharmacological evaluation of conformationally constrained glutamic acid higher homologues
  作者：Lucia Tamborini、Gregorio Cullia、Birgitte Nielsen、Carlo De Micheli、Paola Conti、Andrea Pinto

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.029

  日期：2016.11

  together with conformational constraint is a commonly used strategy to achieve selectivity towards different types of glutamate receptors. In the present work, starting from two potent and selective unnatural amino acids previously developed by us, we investigated the effects on the activity/selectivity profile produced by a further increase in the distance between the amino acidic moiety and the distal

  谷氨酸链的同源性与构象约束一起是实现针对不同类型的谷氨酸受体的选择性的常用策略。在本工作中，从我们先前开发的两种有效的和选择性的非天然氨基酸开始，我们研究了氨基酸部分与远端羧酸酯基团之间距离的进一步增加对活性/选择性谱的影响。有趣的是，插入芳香环作为间隔基可产生低微摩尔亲和力的NMDA配体，这可能是开发新型NMDA拮抗剂的先导。
• Enantioselective synthesis of 8-azabicyclo[3.2.1]octanes <i>via</i> asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of cyclic azomethine ylides using a dual catalytic system
  作者：Hiroyuki Suga、Masahiro Yoshiwara、Takaaki Yamaguchi、Takashi Bando、Mizuki Taguchi、Ayano Inaba、Yuichi Goto、Ayaka Kikuchi、Kennosuke Itoh、Yasunori Toda

  DOI：10.1039/c8cc09224a

  日期：——

  The first example of asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions between diazo imine-derived cyclic azomethine ylides and acryloylpyrazolidinone using a rhodium(II) complex/chiral Lewis acid binary system is reported. The asymmetric cycloadditions afforded optically active 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr, 99% ee). A switch of exo/endo-selectivity

  报道了使用铑（II）配合物/手性路易斯酸二元体系在重氮亚胺衍生的环状偶氮甲亚胺酰基化物和丙烯酰基吡唑烷二酮之间的不对称1，3-偶极环加成的第一个实例。不对称环加成反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性（最高> 99：1 dr，99％ee）的光学活性8-氧杂双环[3.2.1]辛烷。的开关外型/内型取决于重氮基片观察到-选择性。
• [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATES USEFUL AS HCN2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE HCN2
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2022185055A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein the substituents are defined in the specification. The compounds are hyperpolarisation activated cyclic-nucleotide modulated ion channel 2 (HCN2) inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds for the treatment or prevention of medical conditions mediated by HCN2, including neuropathic pain.

  化合物的公式(I)及其药物可接受的盐：(I)其中取代基在规范中定义。这些化合物是超极化激活环核苷酸调节离子通道2 (HCN2)的抑制剂。此外还披露了包含这些化合物的制药组合物，并且这些化合物的用途包括治疗或预防由HCN2介导的医疗状况，包括神经病理性疼痛。