S,S-diphenyl-N-(4-nitrophenylsulfonyl)sulfilimine | 18922-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-diphenyl-N-(4-nitrophenylsulfonyl)sulfilimine
• 英文别名: N-(diphenyl-lambda4-sulfanylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 18922-62-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 386.452
• InChiKey: YSGTXTZMLYWFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 S,S-diphenyl-N-(4-nitrophenylsulfonyl)sulfilimine 在 tetra-n-butylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过电化学生成的苄基氨基ulf离子进行的无金属苯甲胺CH胺化反应

  摘要：

  在N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺的存在下对甲苯衍生物进行电化学氧化，得到相应的苄基氨基离子，将其在非电解条件下用碘化四丁基铵处理，得到N-甲苯磺酰基苄基胺。该转变可作为无金属和化学氧化剂的苄基CH氨基化方法。由于N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺具有很高的氧化潜能，因此本方法可用于从功能化的甲苯衍生物合成各种苄胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201604484
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III)-acetylacetonate 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 S,S-diphenyl-N-(4-nitrophenylsulfonyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  通过电化学生成的苄基氨基ulf离子进行的无金属苯甲胺CH胺化反应

  摘要：

  在N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺的存在下对甲苯衍生物进行电化学氧化，得到相应的苄基氨基离子，将其在非电解条件下用碘化四丁基铵处理，得到N-甲苯磺酰基苄基胺。该转变可作为无金属和化学氧化剂的苄基CH氨基化方法。由于N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺具有很高的氧化潜能，因此本方法可用于从功能化的甲苯衍生物合成各种苄胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201604484

文献信息

• Iron-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol060640s

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The Fe(III)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides with sulfonylamides in the presence of iodinanes has been investigated. The best results were obtained when Fe(acac)(3) was used as a catalyst in combination with iodosylbenzene, providing an effective alternative (stereospecific) access to sulfoximines and sulfilimines.

  [反应：见正文]研究了在碘烷存在下，Fe（III）催化亚磺酰胺与亚砜和硫化物的亚氨基化反应。当Fe（acac）（3）与碘基苯结合用作催化剂时，可获得最佳结果，从而提供了对亚砜亚胺和亚砜亚胺的有效替代方法（立体特异性）。
• Rhodium-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides:  Efficient Preparation of N-Unsubstituted Sulfoximines and Sulfilimines
  作者：Hiroaki Okamura、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol049715n

  日期：2004.4.1

  The Rh(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using [Rh(2)(OAc)(4)] as a catalyst and trifluoroacetamide or sulfonylamides in combination with iodobenzene diacetate and magnesium oxide affords sulfoximines and sulfilimines, respectively, in a stereospecific manner. [reaction: see text]

  使用[Rh（2）（OAc）（4）]作为催化剂，三氟乙酰胺或磺酰胺与碘代苯二乙酸盐和氧化镁的Rh（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺，分别以立体定向方式生成亚砜亚胺和亚砜亚胺方式。[反应：看文字]
• A Versatile and Highly Reactive Polyfluorinated Hypervalent Iodine(III) Compound
  作者：Sascha Schäfer、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.200907134

  日期：2010.4.1

  Hyper‐reactive: A highly reactive, fully fluorinated hypervalent iodine reagent (see formula) mediates new transformations (e.g. the one‐pot conversion of sulfides to sulfoximines) and serves as a stoichiometric oxidant in well‐established reactions (e.g. C–C bond cleavage and the conversion of alcohols into aldehydes).

  高反应性：高反应性，完全氟化的高价碘试剂（参见公式）介导新的转化（例如，硫化物向一氧化硫的一锅转化），并在已确立的反应中用作化学计量的氧化剂（例如，C–C键断裂）以及将醇转化为醛）。
• Catalytic Chemoselective Sulfimidation with an Electrophilic [Co ^III (TAML)] ⁻ ‐Nitrene Radical Complex**
  作者：Nicolaas P. Leest、Jarl Ivar Vlugt、Bas Bruin

  DOI：10.1002/chem.202003566

  日期：2021.1.4

  sulfimidation of (aryl)(alkyl)‐substituted sulfides with iminoiodinanes, reaching turnover numbers up to 900 and turnover frequencies of 640 min−1 under mild and aerobic conditions. The sulfimidation proceeds in a highly chemoselective manner, even in the presence of alkenes or weak C−H bonds, as supported by inter‐ and intramolecular competition experiments. Functionalization of the sulfide substituent

  钴物种PPh 4 [Co III（TAML red）]是一种有效且稳定的催化剂，用于用亚氨基碘代烷磺化（芳基）（烷基）取代的硫化物，达到高达900的周转次数和640 min -1的周转频率在温和有氧条件下。在分子间和分子间竞争实验的支持下，即使在存在烯烃或弱CH键的情况下，亚硫酰亚胺化仍以高度化学选择性的方式进行。可以耐受硫化物取代基在各种供电子和吸电子芳烃以及几个烷基，苄基和乙烯基片段上的官能化作用，最高可达到定量的产品收率。苯基烯丙基硫醚的亚磺酰亚胺化导致[2,3]-σ重新排列，最初形成的亚硫酰亚胺种类得到相应的N-烯丙基-S-苯基-硫羟胺是有吸引力的产品。机理研究表明，实际的氮烯转移至硫化物的过程是通过（先前表征的）亲电子性亚硝基自由基中间体进行的，该中间体通过电子异步过渡态提供亚硫酰亚胺产物，其中从硫化物到亚硝基自由基络合物的SET在形成N-S键之前一个统一的过程。
• Synthesis of Sulfilimines via Multicomponent Reaction of Arynes, Sulfamides, and Thiosulfonates
  作者：Pei Xie、Yating Zheng、Yuping Luo、Jinyun Luo、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02217

  日期：2023.8.25

  In this work, a facile and efficient method for the synthesis of sulfilimines through multicomponent reaction of arynes, sulfamides, and thiosulfonates was developed. A variety of structurally diverse substrates and functional groups were very compatible in the reaction, giving the corresponding sulfilimines in good to high yields. This protocol could be conducted on a gram scale, and the product was

  在这项工作中，开发了一种通过芳炔、磺酰胺和硫代磺酸盐的多组分反应合成硫亚胺的简便有效的方法。各种结构多样的底物和官能团在反应中非常相容，从而以良好到高的产率产生相应的硫亚胺。该方案可以在克规模上进行，并且产物很容易转化为硫化物和亚砜亚胺。机理研究表明，原位生成的次磺酰胺是该反应的关键中间体。