bis(pentafluorophenyl)(pentachlorophenyl)borane | 1286770-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)(pentachlorophenyl)borane
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentachlorophenyl)-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 1286770-03-3
• 化学式: C₁₈BCl₅F₁₀
• 分子量: 594.258
• InChiKey: VODKGQUFLDSETK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentafluorophenyl)(pentachlorophenyl)borane 在 水 作用下， 生成 hydroxy(perchlorophenyl)bis(perfluorophenyl)-l4-borane
  参考文献：
  名称：

  分离亲电性和路易斯酸度：缺电子三（芳基）硼烷 B(C6F5)3–n(C6Cl5)n(n=1–3) 的合成、表征和电化学

  摘要：

  一类新的缺电子三（芳基）硼烷，B(C(6)F(5))(3-n)(C(6)Cl(5))(n) (n = 1-3)，已合成，允许对 C(6)F(5) 逐渐替换为 C(6)Cl(5) 配体所产生的空间和电子效应进行调查。B(C(6)F(5))(2)(C(6)Cl(5)) (3) 通过 C(6)Cl(5)BBr(2) 获得，C(6)Cl(5)BBr(2) 本身由无供体的 Zn 制备(C(6)Cl(5))(2) 和 BBr(3)。C(6)Cl(5)Li 与 BCl(3) 在 Et(2)O/己烷浆液中的反应选择性地产生 B(C(6)Cl(5))(2)Cl，它经历 B-Cl 交换用 CuC(6)F(5) 得到 B(C(6)F(5))(C(6)Cl(5))(2) (5)。虽然 3 与 H(2)O 形成复合物，可以在真空或分子筛存在下快速去除，但 B(C(6)Cl(5))(3) (6) 对回流的甲苯完全稳定/H(2)O

  DOI：

  10.1021/ja205037t
• 作为产物：
  描述：

  六氯苯 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(pentafluorophenyl)(pentachlorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING METHANOL
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE MÉTHANOL

  摘要：

  本发明涉及一种生产甲醇的新工艺。该工艺包括通过一个受阻的刘易斯对（包括一个刘易斯酸和一个刘易斯碱）对氢进行异裂；以及用异裂的氢对CO2进行氢化，形成甲醇。

  公开号：

  WO2011045605A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 bis(pentafluorophenyl)(pentachlorophenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， -196.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以80%的产率得到1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的硼烷催化的无金属氢化：使用溶剂作为受阻路易斯碱

  摘要：

  近年来，“受阻路易斯对”（FLP）已被证明是许多不饱和底物氢化的有效无金属催化剂。即便如此，有限的官能团耐受性限制了可以进行 FLP 介导反应的溶剂范围，迄今为止报道的所有 FLP 介导的氢化反应都是在非供体烃或氯化溶剂中进行的。在此，我们报道了大体积的路易斯酸 B(C 6 Cl 5 ) x (C 6 F 5 ) 3− x ( x =0–3) 能够在强供体溶剂 THF 中杂解 H 2活化，在不存在的情况下任何额外的路易斯碱。这使得无金属催化氢化可以在温和条件下在供体溶剂介质中进行；这些系统对于弱碱性底物的氢化特别有效，包括呋喃杂环的无金属催化氢化的第一个例子。最有效的硼烷 B(C 6 Cl 5 )(C 6 F 5 ) 2的空气稳定性使其成为一种实用简单的反应方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201405531

文献信息

• Structural and theoretical studies of intermolecular dihydrogen bonding in [(C6F5)2(C6Cl5)B]–H⋯H–[TMP]
  作者：Hasna Zaher、Andrew E. Ashley、Mark Irwin、Amber L. Thompson、Matthias J. Gutmann、Tobias Krämer、Dermot O'Hare

  DOI：10.1039/c3cc45889j

  日期：——

  The product of the intermolecular ‘frustrated Lewis pair’ (FLP) B(C6F5)2(C6Cl5)/2,2,6,6-tetramethylpiperidine and H2 has been studied by single-crystal neutron diffraction. This is the first structurally characterised example of a geometrically unconstrained dihydrogen (H⋯H) bond within a hydrogenated FLP system.

  单晶中子衍射研究了分子间“受阻Lewis对”(FLP) B(C6F5)2(C6Cl5)/2,2,6,6-四甲基哌啶与H2的反应产物。这是在氢化的FLP体系中第一个结构表征的几何不受约束的二氢(H⋯H)键的例子。
• Novel B(Ar′)₂(Ar′′) hetero-tri(aryl)boranes: a systematic study of Lewis acidity
  作者：Robin J. Blagg、Trevor R. Simmons、Georgina R. Hatton、James M. Courtney、Elliot L. Bennett、Elliot J. Lawrence、Gregory G. Wildgoose

  DOI：10.1039/c5dt03854e

  日期：——

  Nine homo- and hetero-tri(aryl)boranes related by stepwise aryl substitutions, are studied for H₂ cleavage as part of an FLP, and comparative Lewis acidity/electrochemical measurements discussed.

  研究了通过逐步芳基取代相关的九种同系和异系三(芳基)硼烷，作为FLP的一部分进行H₂裂解，并讨论了比较Lewis酸度/电化学测量。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING METHANOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE MÉTHANOL
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011045605A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to a novel process for the production of methanol. The process comprises the heterolytic cleavage of hydrogen by a frustrated Lewis pair comprising a Lewis acid and a Lewis base; and the hydrogenation of CO2 with the heterolytically cleaved hydrogen to form methanol.

  本发明涉及一种生产甲醇的新工艺。该工艺包括通过一个受阻的刘易斯对（包括一个刘易斯酸和一个刘易斯碱）对氢进行异裂；以及用异裂的氢对CO2进行氢化，形成甲醇。
• Metal-Free Hydrogenation Catalyzed by an Air-Stable Borane: Use of Solvent as a Frustrated Lewis Base
  作者：Daniel J. Scott、Matthew J. Fuchter、Andrew E. Ashley

  DOI：10.1002/anie.201405531

  日期：2014.9.15

  Herein we report that the bulky Lewis acids B(C6Cl5)x(C6F5)3−x (x=0–3) are capable of heterolytic H2 activation in the strong‐donor solvent THF, in the absence of any additional Lewis base. This allows metal‐free catalytic hydrogenations to be performed in donor solvent media under mild conditions; these systems are particularly effective for the hydrogenation of weakly basic substrates, including the

  近年来，“受阻路易斯对”（FLP）已被证明是许多不饱和底物氢化的有效无金属催化剂。即便如此，有限的官能团耐受性限制了可以进行 FLP 介导反应的溶剂范围，迄今为止报道的所有 FLP 介导的氢化反应都是在非供体烃或氯化溶剂中进行的。在此，我们报道了大体积的路易斯酸 B(C 6 Cl 5 ) x (C 6 F 5 ) 3− x ( x =0–3) 能够在强供体溶剂 THF 中杂解 H 2活化，在不存在的情况下任何额外的路易斯碱。这使得无金属催化氢化可以在温和条件下在供体溶剂介质中进行；这些系统对于弱碱性底物的氢化特别有效，包括呋喃杂环的无金属催化氢化的第一个例子。最有效的硼烷 B(C 6 Cl 5 )(C 6 F 5 ) 2的空气稳定性使其成为一种实用简单的反应方法。
• Separating Electrophilicity and Lewis Acidity: The Synthesis, Characterization, and Electrochemistry of the Electron Deficient <i>Tris</i>(aryl)boranes B(C₆F₅)_3–<i>n</i>(C₆Cl₅)_<i>n</i> (<i>n</i> = 1–3)
  作者：Andrew E. Ashley、Thomas J. Herrington、Gregory G. Wildgoose、Hasna Zaher、Amber L. Thompson、Nicholas H. Rees、Tobias Krämer、Dermot O’Hare

  DOI：10.1021/ja205037t

  日期：2011.9.21

  removed under vacuum or in the presence of molecular sieves, B(C(6)Cl(5))(3) (6) is completely stable to refluxing toluene/H(2)O for several days. Compounds 3, 5, and 6 have been structurally characterized using single crystal X-ray diffraction and represent the first structure determinations for compounds featuring B-C(6)Cl(5) bonds; each exhibits a trigonal planar geometry about B, despite having different

  一类新的缺电子三（芳基）硼烷，B(C(6)F(5))(3-n)(C(6)Cl(5))(n) (n = 1-3)，已合成，允许对 C(6)F(5) 逐渐替换为 C(6)Cl(5) 配体所产生的空间和电子效应进行调查。B(C(6)F(5))(2)(C(6)Cl(5)) (3) 通过 C(6)Cl(5)BBr(2) 获得，C(6)Cl(5)BBr(2) 本身由无供体的 Zn 制备(C(6)Cl(5))(2) 和 BBr(3)。C(6)Cl(5)Li 与 BCl(3) 在 Et(2)O/己烷浆液中的反应选择性地产生 B(C(6)Cl(5))(2)Cl，它经历 B-Cl 交换用 CuC(6)F(5) 得到 B(C(6)F(5))(C(6)Cl(5))(2) (5)。虽然 3 与 H(2)O 形成复合物，可以在真空或分子筛存在下快速去除，但 B(C(6)Cl(5))(3) (6) 对回流的甲苯完全稳定/H(2)O