N-(4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl)maleimide | 609816-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl)maleimide
• 英文别名: 1-[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-Tridecafluorohexyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 609816-25-3
• 化学式: C₁₆H₆F₁₃NO₂
• 分子量: 491.208
• InChiKey: RWTNRWOELVTGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 、 N-(4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl)maleimide 以 甲苯 为溶剂， 155.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(3aα,4β,7β,7aα)-2-(4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl)-4,7-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在Diels-Alder反应中，氟亲二烯体是强力的二烯清除剂。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了三种氟二烯亲核体，并显示了它们在Diels-Alder反应后清除过量二烯的价值。通过在氟硅胶（FSPE）上进行固相萃取来分离所得的氟衍生物。氟[1,2,4]三唑啉-3,5-二酮10在数秒或数分钟内与大多数二烯反应。

  DOI：

  10.1021/ol035214a
• 作为产物：
  描述：

  在 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 以 乙酸丙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到N-(4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  使用酸性离子液体作为催化剂合成马来酰亚胺衍生物的简便且经济的方法

  摘要：

  使用布朗斯台德酸性室温离子液体（RTIL）作为催化剂，从相应的马来酰胺酸中以高收率和高纯度合成了七个马来酰亚胺衍生物。仅通过de析和除去溶剂即可获得产物，这表明该方法优于常规方法，在常规方法中，使用强有机/无机酸作为催化剂，并且对烃类进行了复杂的后处理程序。使用产物的分离和纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.025

文献信息

• A facile and economical procedure for the synthesis of maleimide derivatives using an acidic ionic liquid as a catalyst
  作者：Kai Li、Chao Yuan、Shijun Zheng、Qiang Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.025

  日期：2012.8

  in good yields and high purity from the corresponding maleamic acids using a Brønsted acidic room temperature ionic liquid (RTIL) as a catalyst. The products were obtained through merely a decanting and removal of the solvent, suggesting that this procedure is superior to the conventional routes, in which the strong organic/inorganic acids were used as the catalysts, as well as a complicated post-processing

  使用布朗斯台德酸性室温离子液体（RTIL）作为催化剂，从相应的马来酰胺酸中以高收率和高纯度合成了七个马来酰亚胺衍生物。仅通过de析和除去溶剂即可获得产物，这表明该方法优于常规方法，在常规方法中，使用强有机/无机酸作为催化剂，并且对烃类进行了复杂的后处理程序。使用产物的分离和纯化。
• Fluorous Dienophiles Are Powerful Diene Scavengers in Diels−Alder Reactions
  作者：Stefan Werner、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol035214a

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Three fluorous dienophiles have been synthesized, and their value in scavenging an excess diene after Diels-Alder reactions is shown. The resulting fluorous derivatives are separated by solid-phase extraction on fluorous silica gel (FSPE). The fluorous [1,2,4]triazoline-3,5-dione 10 reacted with most dienes within seconds or minutes.

  [反应：见正文]合成了三种氟二烯亲核体，并显示了它们在Diels-Alder反应后清除过量二烯的价值。通过在氟硅胶（FSPE）上进行固相萃取来分离所得的氟衍生物。氟[1,2,4]三唑啉-3,5-二酮10在数秒或数分钟内与大多数二烯反应。