3-bromo-3-(trifluoromethyl)diazirine | 117113-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3-bromo-3-(trifluoromethyl)diazirine
• 英文别名: 3-bromo-3-trifluoromethyldiazirine
• CAS: 117113-33-4
• 化学式: C₂BrF₃N₂
• 分子量: 188.935
• InChiKey: SBTCLUTTYIKSTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(trifluoromethyl)diazirine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到3-fluoro-3-(trifluoromethyl)diazirine
  参考文献：
  名称：

  3-Fluoro-3-trifluoromethyldiazirine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81057-1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙脒 在 sodium hypobromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-bromo-3-(trifluoromethyl)diazirine
  参考文献：
  名称：

  Push–pull carbenes: methoxytrifluoromethylcarbene

  摘要：

  尽管存在由具有相反电子性质的取代基引起的“推拉”卡宾稳定化的可能性，但绝对反应速率研究表明，甲氧基三氟甲基卡宾在与烯烃的反应中具有高度反应性，并且在电子上没有选择性。

  DOI：

  10.1039/c39910000946

文献信息

• Ground-state multiplicity of halo(trifluoromethyl)carbenes
  作者：Randal A. Seburg、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jo00056a041

  日期：1993.2
• DAILEY, WILLIAM P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5801-5804
  作者：DAILEY, WILLIAM P.

  DOI：——

  日期：——
• Push–pull carbenes: methoxytrifluoromethylcarbene
  作者：Robert A. Moss、Tadeusz Zdrojewski、Guo-Jie Ho

  DOI：10.1039/c39910000946

  日期：——

  Despite the possibility of ‘push-pull’ carbene stabilization by substituents of opposing electronic properties, absolute rate studies show methoxytrifluoromethylcarbene to be highly reactive and electronically indiscriminant in its reactions with alkenes.

  尽管存在由具有相反电子性质的取代基引起的“推拉”卡宾稳定化的可能性，但绝对反应速率研究表明，甲氧基三氟甲基卡宾在与烯烃的反应中具有高度反应性，并且在电子上没有选择性。
• 3-Fluoro-3-trifluoromethyldiazirine
  作者：William P. Dailey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81057-1

  日期：1987.1