bis([1,1′-biphenyl]-4-yl) sulfide | 64554-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis([1,1′-biphenyl]-4-yl) sulfide
• 英文别名: di([1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane；di(biphenyl) sulfide；bis-biphenyl-4-yl sulfide；Bis-biphenyl-4-yl-sulfid；Di-p-xenyl-sulfid；di-4-biphenylyl sulfide；4-Biphenylyl sulfide；1-phenyl-4-(4-phenylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 64554-57-0
• 化学式: C₂₄H₁₈S
• 分子量: 338.473
• InChiKey: ALSIRHSZEGFPQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis([1,1′-biphenyl]-4-yl) sulfide 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4''-sulfonyldi-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Deutsch, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 在 二硫化碳 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到bis([1,1′-biphenyl]-4-yl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  在DBU存在下，铜碘化物与二硫化碳反应的Cu催化合成二芳基硫醚和S-环

  摘要：

  在DBU存在下，基于二硫化碳和芳基碘化物的铜催化反应，获得了二芳基硫醚和S-环。通过使用廉价，易得且易于处理的二硫化碳与芳基碘化物，该反应能够一锅合成二芳基硫醚。该反应成功地用于构建含硫的环状分子。

  DOI：

  10.1021/jo400709s

文献信息

• Mild synthesis of triarylsulfonium salts with arynes
  作者：Lei Zhang、Xiaojin Li、Yan Sun、Weizhao Zhao、Fan Luo、Xin Huang、Lihui Lin、Ying Yang、Bo Peng

  DOI：10.1039/c7ob01596h

  日期：——

  Reactions between arynes and alkyl sulfides have been extensively studied over the past few decades. These reactions commonly end with a dealkylation process and thus deliver thioethers as final products. In contrast, the transformation described furnishes valuable triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, from arynes and diarylsulfides. The reaction features mild conditions and a broad substrate

  在过去的几十年中，对芳烃和烷基硫化物之间的反应进行了广泛的研究。这些反应通常以脱烷基过程结束，因此递送硫醚作为最终产物。相反，所描述的转化从芳烃和二芳基硫化物提供有价值的三芳基s盐代替硫醚。该反应具有温和的条件和广泛的底物范围。容许一系列官能团，例如酮，酯，腈，芳基醚和芳基卤化物，这是传统合成方法可能面临的问题。本文还展示了该反应的实用性及其对三苯基硒鎓盐合成的扩展。
• Palladium-catalysed thioetherification of aryl and alkenyl iodides using 1,3,5-trithiane as sulfur source
  作者：László Kollár、Yalamarti Venkat Rajat Rao、Alexandra Zugó、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132602

  日期：2022.1

  Thioetherification reaction of aryl iodides catalysed by palladium(II) complexes in the presence of 1,3,5-trithiane as sulphur source is reported. The paper presents the first homogeneous catalytic application of 1,3,5-trithiane in synthesis. Detailed optimization steps, the frames of the novel reaction are described, as well as the limitations and the substrate scope are also demonstrated. Moderate

  报道了在 1,3,5-三噻烷作为硫源存在下由钯 (II) 配合物催化的芳基碘化物的硫醚化反应。该论文首次介绍了 1,3,5-三噻烷在合成中的均相催化应用。描述了详细的优化步骤、新反应的框架，以及局限性和底物范围。在各种取代的碘苯和一些链烯基碘的存在下，使用钯-黄原磷催化剂体系，实现了中等至良好的硫醚产率。还进行了混合底物存在下的竞争反应，并假设了机械方面的考虑。
• Redox-Neutral Synthesis of Selenoesters by Oxyarylation of Selenoalkynes under Mild Conditions
  作者：Lucas L. Baldassari、Anderson C. Mantovani、Samuel Senoner、Boris Maryasin、Nuno Maulide、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02544

  日期：2018.9.21

  selenoalkynes through an acid-catalyzed, redox-neutral oxyarylation reaction is reported. Brønsted acid activation of a selenoalkyne leads to a selenium-stabilized vinyl cation, which is captured by an aryl sulfoxide and undergoes sigmatropic rearrangement to deliver the final α-arylated selenoester product. Computational studies have been carried out to elucidate the nature of the Se-stabilized carbocation

  据报道，从硒代炔烃开始，通过酸催化的，氧化还原-中性的氧化芳基化反应温和合成硒酸酯的方法。硒炔的布朗斯台德酸活化会生成硒稳定的乙烯基阳离子，该乙烯基阳离子会被芳基亚砜捕获并进行σ重排，从而生成最终的α-芳基硒酸酯产物。已经进行了计算研究以阐明硒稳定的碳正离子的性质。
• PHOTOACID GENERATORS
  申请人：Thackeray James W.

  公开号：US20120141939A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A photoacid generator compound has formula (I): G + Z − (I) wherein G has formula (II): In formula (II), X is S or I, each R 0 is commonly attached to X and is independently C 1-30 alkyl; polycyclic or monocyclic C 3-30 cycloalkyl; polycyclic or monocyclic C 6-30 aryl; or a combination comprising at least one of the foregoing groups. G has a molecular weight greater than 263.4 g/mol, or less than 263.4 g/mol. One or more R 0 groups are further attached to an adjacent R 0 group, a is 2 or 3, wherein when X is I, a is 2, or when X is S, a is 2 or 3. Z in formula (I) comprises the anion of a sulfonic acid, a sulfonimide, or a sulfonamide. A photoresist and coated film also includes the photoacid generator, and a method of forming an electronic device uses the photoresist.

  一种光酸发生剂化合物具有以下式(I)：G+Z−(I)，其中G具有以下式(II)： 在式(II)中，X为S或I，每个R0通常连接到X，并且独立地为C1-30烷基；多环或单环的C3-30环烷基；多环或单环的C6-30芳基；或包含至少其中一种上述基团的组合。G的分子量大于263.4克/摩尔，或小于263.4克/摩尔。一个或多个R0基团进一步连接到相邻的R0基团，a为2或3，其中当X为I时，a为2，或当X为S时，a为2或3。式(I)中的Z包括磺酸盐、磺酰亚胺或磺酰胺的阴离子。光阻剂和涂层膜还包括该光酸发生剂，并且形成电子器件的方法使用该光阻剂。
• Photoinduced Nucleophilic Substitution of Aryl Halides with Potassium Thioacetate – A One-Pot Approach to Aryl Methyl and Diaryl Sulfides
  作者：Luciana C. Schmidt、Valentina Rey、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1002/ejoc.200500955

  日期：2006.5

  Aryl methyl sulfides and diaryl sulfides were prepared by photoinduced reactions of potassium thioacetate with aryl halides under entrainment conditions. Without isolation, the arene thiolates obtained by the aromatic substitution were quenched with methyl iodide to afford the aryl methyl sulfides in 26–59 % yields in a “one-pot” procedure together with the diaryl sulfides in variable yields (3–31 %)

  芳基甲基硫化物和二芳基硫化物是通过硫代乙酸钾与芳基卤化物在夹带条件下的光诱导反应制备的。在不进行分离的情况下，通过芳烃取代获得的芳烃硫醇盐用碘甲烷淬灭，以“一锅法”程序以 26-59% 的产率提供芳基甲基硫醚以及不同产率 (3-31%) 的二芳基硫醚. 通过优化反应条件，可以改善 Ar2S 的形成，从中等产率到良好产率（64-83%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)